Nachdem ein verdrehter Plan das Leben seiner Freundin Elena mit dem seiner besten Freundin Bonnie verknüpft hat, ist Damon gezwungen, sich in seiner neuen Realität ohne die Liebe seines Lebens zurechtzufinden. Eine neu bevollmächtigte Bonnie hat beschlossen, dass sie Damons moralischer Kompass sein wird und behält ihn genau im Auge, während er seinerseits Alaric nach dem Verlust seiner Verlobten Jo vorsichtig im Auge behält. In der Zwischenzeit, während er darauf wartet, dass Caroline ihre Gefühle in Ordnung bringt, übernimmt Stefan eine aktive Rolle beim Schutz der Stadt vor Lily und ihrer Ketzerfamilie, die keine Zeit verschwendet haben, um in Mystic Falls Verwüstungen anzurichten.

Wenn eine impulsive Entscheidung von Damon einen sorgfältig ausgehandelten Deal zwischen Stefan und Lily aufzulösen droht, hat er keine andere Wahl, als sich mit seiner Mutter zu versöhnen, bevor die Dinge weiter außer Kontrolle geraten. Lily bleibt jedoch einen Schritt voraus und führt einen harten Plan aus, der Damon dort trifft, wo es am meisten weh tut.

Nach einem cleveren Plan, der von Lily inszeniert wurde, macht sich Damon mit Bonnie und Alaric auf eine Road-Trip auf der Suche nach einem Druckmittel, das sie gegen seine Mutter einsetzen können. In der Zwischenzeit erfährt Caroline, die von den Ketzern als Geisel gehalten wird, einige schockierende Informationen über Valeries Vergangenheit, während Stefan von Lily einige unerwartete Details über seine eigene Vergangenheit erfährt. Schließlich wendet sich Alaric an Bonnie und bittet sie um Hilfe, nachdem er ein Geheimnis gelüftet hat, das er geheim gehalten hat.

Gerade als Damon denkt, dass er in seinem Kampf gegen Lily die Oberhand gewonnen hat, lässt ihn eine unerwartete Wendung der Ereignisse nach einem Plan B suchen. An anderer Stelle, als die Folgen von Damons Aktionen die ungewollte Aufmerksamkeit von Mary Louise und Nora erregen, sind Stefan und Caroline gezwungen, die Nacht damit zu verbringen, die Mädchen auf dem "Heaven & Hell"-Ball des Whitmore College abzulenken. Schließlich, nachdem er vermutet hat, dass sie etwas im Schilde führt, begibt sich Enzo auf eine Mission, um herauszufinden, was Valerie verbirgt, während ein von Alaric und Bonnie erstellter Plan ihre Welten auf den Kopf stellt.

Nachdem er die Abwärtsspirale, in der er sich befand, erkannt hatte, beschließt Damon, dass er ein neues Kapitel aufschlagen wird und dass seine vorwärts gerichteten Aktionen Elena Recht geben werden. Lily bereitet sich auf die Ankunft einer besonderen Gestalt aus ihrer Vergangenheit vor, während Enzo daneben steht und sich nicht sicher ist, was ihn erwartet. Anderswo, auf Carolines Drängen hin, trifft Stefan auf Valerie und erfährt einige beunruhigende Details über ihre Vergangenheit, während Enzo und Bonnie sich uneins sind, wenn sie gezwungen sind, eine gewalttätige Bedrohung abzuwehren.

Nach der Wiedervereinigung mit ihrer früheren Liebe Julian veranstaltet Lily eine Dinnerparty, um ihm Damon und Stefan vorzustellen und den Frieden zwischen ihrer Ketzerfamilie und den Bewohnern von Mystic Falls zu erklären. Damon und Stefan befinden sich in einer Sackgasse, als ihnen klar wird, dass sie unterschiedliche Ansichten darüber haben, wie sie mit Julians Ankunft umgehen sollen. Auf der Party decken Bonnie und Matt ein seltsames Geheimnis auf, in das einige ahnungslose Bewohner verwickelt sind, während eine verheerende Enthüllung Alaric an die Grenze seiner Belastbarkeit bringt.

Um Lily über Julians Manipulationsmethoden zu informieren, konfrontieren Stefan und Damon ihre Mutter mit schmerzlichen Erinnerungen aus ihrer Kindheit. Als Lily jedoch ein dunkles Geheimnis offenbart, das sie seit über 160 Jahren beherbergt, bleiben Stefan und Damon zurück und stellen alles in Frage, was sie jemals über ihre Familie gewusst haben. Fest entschlossen, sich Lily zu beweisen, tritt Enzo Julian gegenüber und fordert ihn zu einem Duell heraus, aber eine unerwartete Wendung droht die Dinge zu komplizieren.

Während Julian und Lily eine Party zur Feier von Mary Louise und Noras Jahrestag veranstalten, setzten Stefan und Damon einen riskanten Plan in Gang, um eine neue Bedrohung durch Julian auszuschalten. Währenddessen ist Caroline nach einer großen Enthüllung, die von Valerie aufgedeckt wurde, gezwungen, sich ihrer neuen Realität zu stellen, selbst wenn diese droht, ihre Beziehung zu Stefan zu zerstören. Schließlich, entschlossen, das Beste für ihre Familie zu tun, trifft Lily die schwierigste Entscheidung ihres Lebens.

Während die Feiertage in vollem Gange sind, führt die Suche nach Julian Damon und Stefan in eine kleine Stadt außerhalb von Mystic Falls. Während Bonnie am Whitmore College eine Ferienspielzeugfahrt organisiert, sucht sie Hilfe bei Nora, und die beiden schließen eine unwahrscheinliche Freundschaft. Anderswo gibt Caroline ihr Bestes, um sich in ihrem neuen Leben als schwangerer Vampir zurechtzufinden, während Alaric sich Sorgen macht, dass die Schwangerschaft sie mehr beeinträchtigt, als sie zugibt.

Da die traumatischen Auswirkungen des Phönix-Steins seinen Bruder schwer erschüttert haben, versucht Stefan, Damon zu helfen, die Realität wieder in den Griff zu bekommen, während er insgeheim mit seiner eigenen Erfahrung mit dem Stein kämpft. An anderer Stelle beschäftigen sich Matt und Bonnie mit den Folgen der Übernahme von Mystic Falls durch Julian und seine Männer, was dazu führte, dass Matt außer Kontrolle geriet und Ärger mit einem Offizier namens Penny bekam.

Als seine Erfahrung mit dem Stein des Phönix ihn dazu bringt, das Undenkbare zu tun, findet sich Damon ohne jede Sorge in der Welt wieder und gerät außer Kontrolle und unter den Einfluss eines gefährlichen und rücksichtslosen Julians. Stefan weigert sich, seinen Bruder aufzugeben, und versucht, Damon zur Vernunft zu bringen, nur um den vernichtenden Grund für seinen Abstieg aufzudecken.

Als Komplikationen ihrer übernatürlichen Schwangerschaft Carolines Leben in der Schwebe lassen, ergreifen Stefan und Valerie extreme Maßnahmen, um sie und die Babys zu retten. In der Zwischenzeit nutzt Enzo, nachdem er ein dunkles Geheimnis über Damon aufgedeckt hat, die Information, um Damon zu zwingen, ihm zu helfen, Rayna Cruz aufzuspüren, eine skrupellose Vampirjägerin, die frei herumläuft. Als Damons Handlungen jedoch versehentlich alle, die er liebt, in Raynas Weg bringen, ist er gezwungen, die Dinge wieder in Ordnung zu bringen, bevor es zu spät ist.

Um eine rachsüchtige Vampirjägerin namens Rayna Cruz von seinen Freunden in Mystic Falls wegzulocken, begibt sich Stefan nach New Orleans, wo Valerie von einem sicheren Unterschlupf erfahren hat, der ihn beschützen kann. Dort angekommen, trifft er auf Klaus Mikaelson, der bald misstrauisch wird, weil sein alter Freund unerwartet in seine Stadt kommt.

Während Stefan und Valerie nach einem magischen Kraut suchen, das ihn vor Rayna versteckt halten kann, schmiedet Damon seinen eigenen Plan, um sie für immer auszuschalten. Doch während sie in The Armory ist, macht Bonnie eine schockierende Entdeckung über Rayna, die Damons Plan auf schreiende Weise zum Scheitern bringt. An anderer Stelle lässt ein Gespräch mit Caroline Stefan ihre gemeinsame Zukunft in Frage stellen, während Matt beschließt, dass es vielleicht an der Zeit ist, wirklich Stellung gegen die Vampire von Mystic Falls zu beziehen.

In einem Versuch, die Dinge mit seinem Bruder wieder in Ordnung zu bringen, bietet Damon an, Stefans Narbe auf magische Weise auf ihn übertragen zu lassen, um dann festzustellen, dass dies mit unerwarteten Folgen verbunden sein könnte. Da die Zeit drängt und Rayna sich Stefan nähert, versucht Valerie verzweifelt, Damon zur Vernunft zu bringen, bevor es zu spät ist. An anderer Stelle versucht Enzo, nachdem man ihm angehängt hat, dass er Rayna aus der Armory befreit hat, seinen Namen reinzuwaschen, aber nicht, bevor eine gewalttätige Auseinandersetzung mit Nora ihn zu einer erschütternden Entdeckung zwingt.

Nach der schicksalhaften Entscheidung seines Bruders erwacht Stefan und sieht sich in eine Situation auf Leben und Tod gestürzt, in der er sich nur auf seine grundlegenden Instinkte verlassen kann. Als die Zeit gegen ihn arbeitet, begibt er sich auf eine Reise des Überlebens, während er gezwungen ist, sich einem lebenslangen irreversiblen Schaden zu stellen, den Damon in ihrer Beziehung angerichtet hat. In der Zwischenzeit folgt Damon, der verzweifelt seinen Bruder retten will, einer ungewöhnlichen Spur, auf die er gestoßen ist, während Matt Valerie nach Dallas schickt, um Alarics Hilfe bei der Suche nach Stefan in Anspruch zu nehmen.

Entschlossen, einen entflohenen Vampir namens Ambrose zu fangen, der der Schlüssel zur sicheren Rückkehr von Stefan sein könnte, macht sich Damon mit Alaric im Schlepptau auf den Weg nach Memphis. Alaric zögert jedoch, wieder in seine frühere Vampirjagd einzusteigen, und macht seinen Unwillen zur Teilnahme deutlich, während er die Wahrheit über die letzten drei Damon-losen Jahre seines Lebens enthüllt.

Als Enzos Bemühungen, Bonnie zu beschützen, am Ende ihr Leben in Gefahr bringen, erfahren sie, dass Rayna vielleicht der Schlüssel zu ihrem Überleben ist. Als die Zeit knapp wird und Rayna die Zügel in die Hand nimmt, schließen sich Enzo und Bonnie widerwillig mit Damon zusammen, der verzweifelt versucht, Bonnies Leben zu retten und ihre zerbrochene Freundschaft wiederherzustellen. An anderer Stelle, als Stefan nach Dallas reist und Alaric gegenübersteht, eskalieren die Spannungen und sie sind gezwungen, sich mit den Folgen von Stefans Abwesenheit in Carolines Leben auseinanderzusetzen.

Da Bonnies Leben auf dem Spiel steht und ein harter Kampf vor ihnen liegt, führen Damon und Enzo den Angriff an, um Bonnie zu retten, bevor sich ihr Zustand verschlechtert. Stefan verbündet sich nur widerwillig mit Matt um Bonnies willen und deckt die Wahrheit hinter Matts Wut auf ihn auf. Anderswo, entschlossen, ihrer besten Freundin zu helfen, schließt sich Caroline Alaric auf einer Mission an und merkt schnell, wie sehr sie ihren früheren übernatürlichen Lebensstil vermisst hat.

Als Damons riskanter Versuch, Bonnie zu retten, eine unerwartete Wendung nimmt, zwingen die Folgen seines Handelns alle dazu, sich zusammenzuschließen, um ihr zu helfen, durchzukommen. In der Zwischenzeit, als eine neue Bedrohung Carolines Leben in Gefahr bringt, trifft Stefan eine unüberlegte Entscheidung, die sie letztlich dazu zwingt, sich den Auswirkungen ihrer Beziehung zu stellen. An anderer Stelle versucht Enzo zusammenzuhalten, während er Bonnie schmerzlich zusieht, wie sie um ihr Leben kämpft, während Matt die Sache selbst in die Hand nimmt, um einen seiner engsten Freunde zu retten.

Trotz ihrer besten Bemühungen, Bonnie durch die schreckliche Notlage, in der sie sich jetzt befindet, zu helfen, erkennen Damon, Enzo und Caroline, dass ihre Optionen zur Neige gehen und drastische Maßnahmen ergriffen werden müssen. Da ihre einzige Chance, ihren Freund zu retten, in der Waffenkammer liegt, überbringt Stefan Caroline die Nachricht, dass sie möglicherweise Hilfe von einer unwahrscheinlichen Quelle benötigen von ihren und Alarics Zwillingstöchtern.