Après avoir passé les quatre derniers mois à pleurer la perte de Damon, Elena est de retour à l'université de Whitmore pour sa deuxième année. Caroline désespère de trouver un moyen pour rompre le sort lancé sur Mystic Falls par les Voyageurs et sa frustration grandit lorsque ses appels lancés à Stefan restent sans réponse. Tyler, de nouveau humain, a une altercation lors d'un entraînement de football et teste ainsi sa capacité à contrôler sa colère. Pendant ce temps, Matt garde un oeil sur Jeremy car il redoute que la perte de Bonnie ne le conduise à sa perte. Alaric s'adapte mal à sa nouvelle condition de vampire et se retrouve dans une situation délicate quand il rencontre Jo, médecin à l'hôpital. Enfin, alors que tout le monde croit Stefan sur une piste afin de ramener Damon et Bonnie, Elena est choquée lorsqu'elle apprend ce qu'il fait en réalité.

Elena a besoin d'accepter la perte de Damon et se tourne vers Alaric pour qu'il aide à aller de l'avant. Enzo convainc Caroline de se joindre à lui alors qu'il est sur une piste pour ramener Damon et Bonnie... Pendant ce temps, Matt est inquiet pour Jeremy qui passe du temps avec Sarah, une mystérieuse jeune fille, fraichement arrivée à Mystic Falls. Enfin, Damon et Bonnie font équipe à contrecoeur et apprennent qu'ils sont obligés de vivre la même journée de 1994 encore et encore,... et ils ne sont pas les seuls.

Elena a enfin oublié ses sentiments pour Damon et tout ce qu'elle désire c'est faire la fête. Elle invite donc Caroline car elle souhaite la présenter à Liam, un étudiant en médecine. Stefan retourne à Mystic Falls dans le but de se venger d'Enzo, mais lorsqu'il revoit Elena, il constate un étrange changement chez elle. Bonnie et Damon, de leur côté, font la connaissance de Kai qui leur avoue que la magie de Bonnie pourrait les faire sortir de l'endroit où ils se trouvent.

Damon, Bonnie et Kai cherchent toujours un moyen pour retourner dans le monde des vivants. Stefan et Elena cessent de chercher Sarah et partent en virée, tous les deux, afin de prouver à cette dernière qu'il est possible d'oublier et de recommencer sa vie. Alaric aide Jeremy à se sortir de son addiction à l'alcool survenue après la mort de Bonnie et Matt essaie d'en apprendre plus sur Tripp. Stefan, qui aspire à une vie normale, est déstabilisé par une rencontre inattendue...

La célébration du « Homecoming » approche, Elena invite Liam à assister à une fête au labyrinthe de maïs avec elle. Au lieu d'assister aux festivités, Caroline est contrariée quand Stefan surgit et lui demande de l'aider à nettoyer les dégâts causés pas Enzo. Appliquant les conseils d'Elena pour être plus sociable, Alaric assiste à contrecoeur à la fête quand un terrible accident l'oblige, avec Jo, à quitter rapidement la fête pour sauver des vies. Par ailleurs, Tyler se trouve en position délicate quand sa malédiction de loup-garou est mise à l'épreuve. Damon et Bonnie font une découverte qui pourrait bien compromettre leur retour...

Alaric s'aperçoit que Jo ne peut pas être hypnotisée et demande à Elena de fouiller dans son passé. Quand elle apprend que Tripp a capturé Enzo, Caroline fait équipe avec Matt et Stefan afin de le secourir avant que Tripp ne s'aperçoive de leurs réelles identités. Forte de nouvelles informations sur son passé, Sarah s'introduit dans le bureau de Tripp à la recherche d'infos sur ses parents. Elle tombe sur Matt qui mènent ses propres investigations. Pendant ce temps, Elena doit faire face aux conséquences de ses actes tandis que Jeremy plonge dans une profonde dépression. Enfin, Damon est déterminé à prendre les choses en mains quand il reçoit des nouvelles plutôt bouleversantes.

Le passé revient hanter Elena qui est alors contrainte de faire face à ses problèmes. Après une soirée de collecte de fonds, Jo se confie à Alaric sur son propre passé. Pendant ce temps, Stefan, Matt et Enzo oeuvrent de concert de façon plutôt radicale tandis que Tripp fait tout pour garder secrète son opération contre les vampires. Caroline retrouve sa mère, le Shérif Forbes, blessée et l'emmène à l'hôpital dans un état grave avec l´aide de Stefan. Damon tombe sur un indice surprenant qui lui fait comprendre que Bonnie est toujours en vie...

Caroline et Elena préparent le repas pour Thanksgiving et reçoivent des nouvelles encourageantes d'Alaric et Stefan partis enquêter à Portland sur le clan des Gémeaux. Luke et Liv livrent des informations sur la lignée de sorcières dont ils sont les descendants. Durant le dîner, Jo s'épanche sur son douloureux passé familial et se retrouve à lutter pour sa vie. Tandis que Kai fait une découverte qui pourrait bien le libérer de sa prison temporelle... au détriment de Bonnie ! Mais Damon et Elena s'allient pour venir au secours de cette dernière...

Damon se retrouve dans une situation délicate après la réalisation de son plan, avec l'aide d'un Alaric contraint. Elena est prise au dépourvu par la réaction de Jérémy alors qu'elle lui a communiqué des nouvelles encourageantes au sujet de Bonnie. Liv aide Damon et Elena dans leur plan pour faire revenir Bonnie, mais celui-ci ne se déroule pas comme prévu et Liv se retrouve face à un choix difficile. L'existence de Kai continue d'être une menace, surtout depuis qu'il est revenu dans le présent...

Kai a capturé Jo et la force à recouvrer ses pouvoirs afin de les absorber via leur lien de gémellité. Alarmés, Damon et Alaric partent à la rescousse de la jeune fille. Une fois sauvée, cette dernière les implore d'épargner Kai qu'elle sait pouvoir battre. Mais celui-ci comprend que Mystic Falls regorge de magie et décide de l'absorber, brisant ainsi la sort lancé par les Voyageurs... Pendant ce temps, le shérif Forbes a fait un malaise et Stefan annonce à Caroline que sa mère a une tumeur au cerveau : ses jours sont comptés !

Plus puissant que jamais, Kai détient Elena captive tout en apprenant à contrôler sa magie nouvellement acquise. Au manoir des Salvatore, Liv et Alaric veulent préparer Jo pour la cérémonie de fusion avec Kai, mais ils comprennent rapidement qu'elle est plus faible qu'ils ne le pensaient. Après avoir ramené le shérif Forbes de l'hôpital, Caroline se rend avec Stefan en Caroline du Nord à la recherche d'un remède contre le cancer de sa mère. Stefan, qui a ses propres raisons d'aller en Caroline du Nord, est déstabilisé quand Enzo exige de savoir ce qu'il cache. Lorsque Damon découvre qu'Elena est retenue par Kai, il doit repenser sa stratégie après une visite inattendue qui contrecarre son plan.

Le père de Liv et Luke arrive en vile pour célébrer leur anniversaire et ces derniers veulent le convaincre de laisser Jo et Kai prendre leurs places durant la cérémonie de fusion. Après plusieurs tergiversations dont l'intervention de Damon, la cérémonie se déroule avec Kai et Luke. Et c'est Kai, plus fort, qui finit par remporter la fusion... Caroline, de son côté, voit son plan pour trouver un remède échouer. Elena, Stefan et Damon se réunissent à l'hôpital, tandis que Jo tente de sauver le shérif Forbes. Mais celle-ci est victime d'un malaise cardiaque qui lui sera fatal.

Elena, Damon et Jeremy tentent d'envoyer un message à Bonnie à travers le temps, mais la situation échappe à leur contrôle. Pendant ce temps, Enzo découvre le secret de Stefan le liant à Sarah Salvatore, il recrute alors Matt - pourtant réticent - pour l'aider à s'immiscer dans sa vie. De son côté, Stefan garde un oeil sur Caroline qui tente de faire face malgré tout. Jeremy, quant à lui, réalise qu'il est peut-être temps de mettre de l'ordre dans sa vie et envisage de quitter pour de bon Mystic Falls.

Stefan et Caroline se rapprochent alors qu'ils préparent une surprise pour la mère de Caroline. En rangeant son bureau, le shérif Forbes demande l'aide de Damon pour résoudre l'un des derniers dossiers ouverts, impliquant les parents d'Elena. Mais elle tombe dans un coma et Caroline accourt à son chevet, se sentant coupable de ne pas avoir été à ses côtés. Enzo a attiré Sarah à Mystic Falls pour mettre en place le piège concocté contre Stefan, en y impliquant Matt. Après une longue réflexion, Jeremy quitte Mystic Falls, bien décidé à se consacrer à ses études d'art et vivre une vie normale...

Tous les proches du Shérif Forbes assistent à ses funérailles mais sa fille, Caroline, a du mal à accepter cet état de fait. Alaric reste sur ses gardes et surveille Kai qui, subissant les contrecoups de la fusion, demande de l'aide à Jo. Celle-ci accepte de l'aider et acceptera aussi la demande en mariage d'Alaric... Bonnie a récupéré sa magie et lance le sort pour rentrer chez elle. L'instabilité de sa prison temporelle la fait osciller entre 1903 et 1940 et lui fait rencontrer une femme mystérieuse : Lily Salvatore, la mère de Damon. Enfin, Matt et Tyler, touchés par le parcours du Shérif Forbes, envisagent de s'engager dans la police...

Réalisé par Ian SOMERHALDER - Etats-Unis Après le décès de sa mère, Caroline s'est débarrassé de son humanité et lance un avertissement à ses amis. Ne sachant pas comment gérer la nouvelle Caroline, Stefan déclenche inopinément une série d'évènements dangereux. Pendant ce temps, après avoir interrogé Kai sur le monde de la prison, Damon voit son univers bouleversé en apprenant des détails du passé de sa mère, Lily Salvatore. Par ailleurs, Enzo est de plus en plus intrigué par Sarah Salvatore et Bonnie commence à subir le contrecoup de son retour dans le monde réel.

Damon, Kai, Elena et Bonnie échafaudent un plan pour secourir Lily, la mère de Damon, piégée en 1903. Elena est convaincue qu'elle est la clé de la guérison de Stefan qui, en retrouvant son humanité, pourrait faire revenir Caroline. L'opération est un succès mais Bonnie fait en sorte que Kai reste piégé en 1903 car elle n'est pas convaincue par son repentir ! De retour à Mystic Falls et reconnaissante envers Damon pour l'avoir libérée de sa prison temporelle, Bonnie lui fait un présent de valeur : le remède contre le vampirisme qu'elle a trouvé lors de son emprisonnement en 1994...

Caroline et Stefan, débarrasés de leur humanité, font des ravages à Mystic Falls et blessent notamment Matt et Tyler. Damon tente une manoeuvre impliquant sa mère, Lily, pour sortir Stefan de son état. Elena porte secours aux blessés aux côtés de Jo et s'aperçoit que cette dernière est enceinte. La grossesse de Jo l'incite à réfléchir sur sa condition de vampire : elle réalise qu´elle ne pourra pas porter d´enfant... Enzo désire présenter Sarah à sa famille mais se ravise en apercevant Lily Salvatore au manoir : c'est elle qui le transforma jadis en vampire !

Damon est indécis : doit-il révéler l'existence du remède à Elena ? Il évoque avec Elena leur futur ensemble et ce que serait leur vie s'ils n'étaient pas des vampires... Pendant ce temps, tous restent mobilisés car les tentatives pour guérir Caroline échouent. Bonnie découvre que Damon a trahi sa confiance et prend des mesures radicales à l'encontre du vampire. Enfin, confronté à son passé, Enzo pose des questions et reste abasourdi en apprenant la vérité sur le jour où il a été transformé en vampire.

Pendant qu'Alaric et Jo poursuivent leurs préparatifs de mariage, Damon discute avec Elena des implications de sa proposition concernant le remède. Indécise, Elena demande conseil à Bonnie et Jo.Enzo réalise que Lily est dans une dangereuse spirale de violence, il demande l'aide de Stefan pour intervenir avant qu'il ne soit trop tard. Enfin, Kai semble avoir élaboré un plan pour s'échapper de sa prison temporelle...

C'est jour de mariage à Mystic Falls : Alaric et Jo vont s'unir malgré le stress de la jeune promise. Stefan fait son possible pour convaincre Damon de renoncer à prendre le remède mais en vain, Damon est bien décidé à partager une vie d'humain avec Elena. Caroline fait amende honorable pour son comportement récent auprès de ses amis et admet éprouver des sentiments pour Stefan. Mais le tableau idyllique est perturbé par l'irruption de Kai lors de la cérémonie et la panique qu'il y sème...

Après l'intervention musclée de Kai, Elena se retrouve dans un état critique. Malgré les recommandations de Matt de quitter la ville, Bonnie décide de faire face à la situation et met sur pieds un plan alambiqué. Mais son sort et celui d'Elena sont irrémédiablement liés et Damon est confronté un choix délicat s'il veut sauver sa bien-aimée... ou Bonnie ! Stefan, quant à lui, dévoile à Caroline ses sentiments et l'assure qu'il attendra qu'elle soit prête pour vivre enfin ensemble. Il réalise cependant que Lily, sa mère, est vraiment prête à tout parvenir à ses fins.