Damon ma złamane serce z powodu niespodziewanej tragedii, lecz bierze się w garść, nakłaniając Bonnie, żeby zatrzymała zagładę Drugiej Strony.

Stefan i Elena wymykają się spod kontroli Markosa, lecz są teraz zabłąkani na odludziu. Damon próbuje zastawić pułapkę na Markosa.

Plan Markosa, żeby odczynić klątwę czarownic, naraża Stefana i Elenę na bezpośrednie niebezpieczeństwo, a Damon proponuje, żeby się ukryć w domku na odludziu.

Stefan odwodzi Elenę od obsesyjnego myślenia o jej relacji z Damonem, natomiast Bonnie stara się pozbyć złudzeń na temat zmian po Drugiej Stronie.

Stefan i Elena mają sen o niepokojącej, alternatywnej wersji ich wspólnego życia. Bonnie ma nieprzyjemne spotkanie z Grams.

Żeby uchronić Stefana przed Sloanem i podróżnikami, Caroline i Enzo jadą do Atlanty, chcąc znaleźć rozpoznanego niedawno sobowtóra.

Stefan stara się wyjaśnić chorej Elenie ostatnie wydarzenia, ona zaś w pierwszym odruchu dzwoni do Damona. Damon wolałby nie zwierzać się Elenie z tego, co wie.

Nadia przypomina sobie setki lat poszukiwań swojej matki, zaś Stefan, Caroline i Matt wymyślają desperacki plan uratowania życia Elenie.

Gdy Damon postępuje najpierw destruktywnie, a potem nieludzko, Stefan żałuje ich ostatniej rozmowy, postanawia wytropić Damona i czynnie wkroczyć.

Caroline chce pomóc wszystkim zapomnieć o niedawnych wypadkach i namawia Elenę i Bonnie, żeby wzięły udział w „gorzkim balu” w Whitmore dla studentów o złamanych sercach.

Enzo przynosi Damonowi makabryczny prezent i żąda, aby wspólnie popełnili akt zemsty. Damon stara się postąpić tak, jak mu dyktuje honor.

Stając wobec nowego kryzysu, Katherine przypomina sobie okrutną noc w 1490 r., gdy urodziła córeczkę, którą natychmiast jej zabrano.

Damon wie, że Elena jest w niebezpieczeństwie i namawia Stefana, żeby wziął udział w poszukiwaniu jej. Damon zaskakuje Stefana mówiąc mu, że dobrze zna rodzinę Aarona.

Stefan jest nadal do dyspozycji Katherine, jednocześnie próbując ukryć cierpienie, aż w końcu Caroline pojawia się z propozycją niezwykłej formy terapii.

W Whitmore College Caroline postanawia wyprawić wielkie przyjęcie, ale musi zrezygnować z tego zamiaru, bo Jesse pilnie potrzebuje jej pomocy.

Gdy Elena i Damon wyjaśniają Stefanowi sytuację Amary, dr Wes Maxfield oznajmia Katherine głęboko niepokojącą wiadomość.

Silas obwieszcza Damonowi i Elenie swój nowy cel, oni jednak mają wątpliwości, gdy obiecuje im wykonać jedno ważne zadanie w zamian za ich pomoc.

Na uczelni Elena wzrusza się, poznając smutnego i tajemniczego, nowego studenta. Elena i Damon biorą udział w balu kostiumowym przebrani za Annę Boleyn i Henryka VIII.

Gdy Mystic Falls obchodzi tradycyjny Dzień Pamięci, Damon i Elena starają się pomóc Stefanowi przebrnąć przez trudny okres.

Elena i Katherine mają taki sam sen: Stefan jest w niebezpieczeństwie i koniecznie trzeba mu pomóc, więc namawiają Damona, żeby wziął udział w poszukiwaniu Stefana.

Nie mówiąc Elenie, że Stefan zaginął, Damon uzyskał pomoc w odnalezieniu brata. Elena i Caroline prowadzą śledztwo w sprawie zatuszowania morderstwa na terenie uczelni.

Elena cieszy się, że zamieszka w jednym pokoju z Caroline w akademiku pobliskiej uczelni Whitmore College i mając nadzieję, że Bonnie niedługo do nich dołączy.