Elena budzi się rano po wypadku i dowiaduje się, że stało się to, czego najbardziej się obawiała – umarła z wampirzą krwią w organizmie i teraz musi przejść przez okropną przemianę by stać się wampirem… lub zmierzyć się z pewną śmiercią. Stefan obiecuje Elenie, że razem Z Bonnie wykorzysta każdy możliwy sposób na wyjście z tej sytuacji, ale Damon jest wściekły na brata, że ten pozwolił Elenie zginąć. Bonnie płaci wysoką cenę za próbę zmiany losu Eleny, podczas gdy przez Damona przemawia złość i wścieka się na Matta. W krótkiej chwili empatii, Rebekah jest głęboko poruszona wzajemnym oddaniem Stefana i Eleny. W końcu pastor Young i Rada Miasta okrążają wampiry i ich sprzymierzeńców doprowadzając do niespodziewanej tragedii.

Elena próbuje poradzić sobie ze skrajnymi wzlotami i upadkami, które wiążą się z życiem wampira, natomiast kłótnia Stefana i Damona na temat tego to, co jest dla niej najlepsze, omal nie doprowadza do ich walki. Damon decyduje się pomóc Elenie na swój własny sposób i prosi, by nie mówiła o tym Stefanowi. Nieznajomy, Connor Jordan przybywa do miasta i zaczyna przesłuchiwać szeryf Forbes i burmistrz Lockwood. Działania Connora szybko przekonują Stefana, że mają do czynienia z groźnym łowcą wampirów. Jeremy i Matt są zaskoczeni widząc, że ich dawna znajoma April powróciła do miasta i zapisała się do liceum w Mystic Falls. Na miejskim zgromadzeniu Elena jest bliska utraty kontroli nad sobą, jednak Caroline wkracza, by jej pomóc. W końcu, Damon zwierza się ze swoich uczuć nieoczekiwanemu przyjacielowi.

Connor kontynuuje poszukiwania mające na celu odkrycie sekretów Mystic Falls i próbuje przekonać Jeremy’ego, by ten z nim pracował. Z pomocą doktor Fell, Damon i Klaus przepytują Connora, ale konfrontacja przybiera śmiertelny obrót. Starając się utrzymać swoje nowe życie tak normalnym, jak to tylko możliwe, Elena jest zdecydowana kontynuować swój ostatni rok w Mystic Falls High ze wsparciem Matta i Caroline. Przybycie Rebeki do szkoły utrudnia Elenie kontrolowanie jej gniewu, ale uczy się, że konfrontacja z Rebeką może być nadzwyczaj niebezpieczna. Później, Rebekah zdaje sobie sprawę z tego, jak samotna jest i zwraca się w kierunku April. Stefan zabiera Elenę na ekscytującą przejażdżkę motocyklem, by pokazać jej, że takie życie ciągle może być radosne. Niespodziewaną wizytę Tylerowi składa Hayley, wilkołaczyca, która pomogła mu przebrnąć przez pełne męki łamanie jego służalczej więzi z Klausem. Stefan, zatroskany o Elenę, jak i o swoje własne uczucia, zwraca się po poradę do pełnej współczucia Caroline.

Damon udaje się wraz z Eleną i Bonnie do Whitmore College, gdzie profesor Shane przejmuje przedmiot uprzednio nauczany przez babcię Bonnie – studium nad okultyzmem. Podczas kostiumowej imprezy z bractwa Damon wykorzystuje szaleństwo aby udzielić Elenie lekcji na temat wybierania ofiary. Próba Rebekah mająca na celu uzyskanie przebaczenia ze strony Matta kończy się niepowodzeniem, ale [wampirzyca] jest zaintrygowana nieoczekiwanymi newsami od Klausa. Gdy Stefan przesłuchuje Klausa na temat motywów Connora to [Pierwotny] opowiada o starym spotkaniu z potężną grupą łowców wampirów. To Rebekah jest jednak osobą, która zdradza informację zaskakującą Stefana.

Stefan i Klaus zawierają niepewne przymierze aby spróbować powstrzymać niebezpieczeństwo, które pojawiło się w miasteczku przez Connora. Gdy Connor w Mystic Grill bierze Jeremy’ego, Matta i April jako zakładników to Stefan i Damon poważnie kłócą się na temat najlepszego przebiegu wydarzeń, a Elena znowu rozdarta jest między braćmi. Sytuacja szybko staje się gwałtowna gdy Klaus wysyła jedną ze swoich hybryd aby postawił się Connorowi. Caroline zaskakuje to, że natrafia na Hayley w rezydencji Lockwoodów. W tym samym czasie profesor Shane współpracuje z Bonnie aby pomóc jej przezwyciężyć strach i poczucie winy.

Caroline robi wszystko co może, żeby wspierać Stefana i Elenę w ciężkim okresie. Damon stara się przekonać Stefana, żeby pomógł mu odkryć motywy profesora Shane’a, ale Stefan ma zamiar zrealizować z Klausem inny plan. Podczas corocznych wyborów Miss Mystic Falls Elena i Caroline udzielają April rady, którą sukienkę powinna założyć. W tym samym czasie Tyler i Hayley pracują nad tajemniczym projektem, a Damon konfrontuje profesora Shane’a odnośnie swoich podejrzeń. Zaalarmowany barwnymi koszmarami, Jeremy zwraca się do Matta z prośbą o pomoc. Sytuacja eskaluje jednak szybciej niż ktokolwiek się spodziewał.

Gdy Stefan konfrontuje Damona odnośnie podejrzenia dotyczącego Eleny to [jego brat] nie ma wyboru i musi mu pomóc w dochodzeniu. W poszukiwaniu odpowiedzi na pytania Damon i Stefan odwiedzają współczesny Nowy Orlean, żeby sprawdzić czy mogą znaleźć kogoś, kto pamięta wydarzenia z ich ostatniej wizyty z 1942 (a w tym jedną ze starych miłości Damona – Charlotte). Elena, Caroline i Bonnie urządzają sobie damski wieczorek gdy bracia Salvatore są poza miastem. Emocje sięgają jednak zenitu gdy Elena dostarcza pewne szokujące wieści. Za namową Hayley, Tyler konfrontuje jedną z hybryd Klausa – Kimberly, a sytuacja szybko eskaluje do przemocy. Ostatecznie Damon musi podjąć rozdzierającą serce decyzję.

Podczas gdy impreza w stylu Zimowej Krainy Czarów wypełnia ulice Mystic Falls, Stefan i Caroline kłócą się z Tylerem na temat jego planów odnośnie Klausa i jego hybryd. Gdy Caroline proponuje rozwiązanie problemu, Hayley w dramatyczny sposób daje do zrozumienia, że bierze w tym udziału. Później, Klaus odkrywa coś, co prowadzi do chaosu i przemocy. W międzyczasie Elena i Damon wycofują się do domku Gilbertów nad jeziorem by z pomocą Bonnie i profesora Shane’a pomóc Jeremy’emu uporać się z niebezpiecznymi wewnętrznymi demonami, [z kolei profesor] zdradza część starożytnej historii, co wprawia ich w osłupienie.

Pojawiając się niespodziewanie w liceum w Mystic Falls, Rebekah nie traci czasu i próbuje zmusić Stefana, Elenę i Caroline by odpowiedzieli na jej pytania dotyczące poszukiwań lekarstwa, co prowadzi do [ujawnienia] sensacyjnych informacji przez Elenę. Ojciec Bonnie, Rudy Owens, przyjmuje posadę Tymczasowego Burmistrza i jako priorytet ustanawia sobie chronienie córki, która wcale nie jest zadowolona z roli, jaką on nagle chce odgrywać w jej życiu. Profesor Shane wciąż zachęca Bonnie, by uwierzyła w swoją moc, ale wkrótce znajduje się w niebezpieczeństwie, gdy zdradza zbyt wiele niewłaściwej osobie. Caroline robi co w jej mocy, by pocieszyć Tylera po brutalnej konfrontacji W międzyczasie, w domku nad jeziorem, Damon i Matt trenują Jeremy’ego by zwiększyć jego szanse jako łowcy, ale Klaus jest niecierpliwy [w oczekiwaniu na] rezultaty i interweniuje by przyspieszyć ten proces.

Jeremy jest wściekły, że Klaus próbuje kontrolować go ryzykując tym życie Matta. Damon trenuje Jeremy’ego by go przygotować do zmierzenia się z nowym wampirem Klausa, ale okazuje się, że Kol już ich uprzedził. Kol stawia sprawę jasno, że nie przestanie w przekonywaniu wszystkich by zaprzestali poszukiwań lekarstwa. Szukając nowego sprzymierzeńca, Rebekah przypomina Stefanowi, że kiedyś byli bliskimi przyjaciółmi. Podczas gdy szeryf Forbes i burmistrz Hopkins przepytują Shane’a odnośnie jego udziału w śmierci członków Rady, Bonnie wkracza z własnymi pytaniami i odpowiedzi Shane’a popychają Bonnie na skraj jej mocy. Elena negocjuje z Klausem, by ten ocalił Jeremy’ego, ale gdy nagle pojawia się sztylet od całkowicie nieoczekiwanego wroga, Elena wkracza ze swoim własnym śmiałym planem [ocalenia] Jeremy’ego.

Gdy Rebekah pozostaje głucha na błagania Klausa, żeby powstrzymać Kola i chronić Jeremy’ego to zwraca się on do Stefana z prośbą o pomoc. Bonnie po pełnej gniewu konfrontacji ze swoim ojcem – burmistrzem Hopkinsem – związanej z jego niekonwencjonalnym podejściem do powstrzymania przemocy, wdaje się w przerażającą potyczkę z Kolem. Po niej pojawia się niespodziewany gość. Klaus komplikuje już na tym etapie napięte relacje między Stefanem i Damonem gdy zdradza on fragment z prywatnego życia Stefana, a później zaś zaskakuje Damona prośbą o osobistą radę. Elena mówi Stefanowi o swoim niebezpiecznym planie dotyczącym Jeremy’ego, przez co Stefan jest w ciężkim położeniu. Po tym jak szkolna potańcówka stylizowana na lata 80. zostaje odwołana przez burmistrza Hopkinsa, Stefan znajduje czarujący sposób na to, żeby wynagrodzić to rozczarowanej Rebekah.

Shane prowadzi ekspedycję na opuszczoną wyspę u wybrzeży Nowej Szkocji, gdzie jego zdaniem ukryto tajemnicę lekarstwa. Podczas wyprawy do serca wyspy Rebekah i Elena kontynuują swoją zaciekłą rywalizację, Stefan robi wszystko, aby utrzymać pokój, a Damon oskarża Shane’a o prowadzenie wszystkich w zasadzkę. Bonnie i Jeremy próbują rozgryźć przesłanie znaku Łowcy, podczas gdy Shane ujawnia więcej na temat legendy Silasa i czarownicy Qetsiyah, razem ze swoją osobistą historią. W Mystic Falls, Tyler konfrontuje się z Klausem, a Caroline zostaje uwikłana w przemoc, która później następuje.

Na wyspie Damon ma niemiłą sprzeczkę z Łowcą o imieniu Vaughn i zdaje sobie sprawę, że jest on jednym z The Five. Stefan wyznaje Elenie swoje odczucia, co możliwości zostania znów człowiekiem. Gdy nowa, oszałamiająca informacja na temat lekarstwa zostaje nagle ujawniona, to zmienia ona stawkę [gry] dla wszystkich. Jeremy pomaga Bonnie rozpoznać, co jest prawdą, a co iluzją, natomiast Shane jest pocieszany przez kobietę z jego przeszłości, Caitlin. W Mystic Falls Caroline i Tyler orientują się, że ich próba przetłumaczenia kodu z Miecza Łowcy jest daremna bez pomocy Klausa, który ma własne powody do rozwiązania tej zagadki.

Gdy Stefan wraca do Mystic Falls z Eleną i Jeremym, Caroline natychmiast zaczyna się martwić samopoczuciem Eleny. Stefan zwraca się z pomocą od dr Fell oraz Matta. Przebywając wciąż na wyspie, Damon przekazuje Rebece smutną wiadomość i jest zaskoczony jej reakcją. Damon i Rebekah wspólnie poznają niespodziewaną część historii, [którą opowiada im] Vaughn. Wszyscy są przerażeni, gdy Bonnie zdradza pozostałą część planu Shane’a. W końcu, gdy Damon robi co w jego mocy by pomóc, Elena zjawia się z własnym planem.

Nowy wygląd Eleny niepokoi wszystkich, ale Stefan i Damon zgadzają się, że powrót do normalności i licealnej rutyny będzie dla niej najlepszy. Caroline jest mile zaskoczona, gdy Elena decyduje się dołączyć do grupy cheeleaderek, ale jej radość ustępuje miejsca szokowi, gdy zachowanie Eleny okazuje się niebezpieczne. Damon i Rebekah nie poddają się w poszukiwaniu lekarstwa i współpracują dopóki nie zaskakuje ich niechciana porada. Klaus próbuje wykorzystać Hayley by dostać informacje, których potrzebuje i w trakcie tego dokonuje zaskakującego odkrycia. W międzyczasie znudzona Elena urządza imprezę i wdaje się w nieprzyjemną bójkę.

Zdając sobie sprawę, że Elena potrzebuje trochę czasu z dala od Mystic Falls, Damon zabiera ją do Nowego Yorku, gdzie mieszkał i ostro imprezował w latach 70. Kiedy Rebekah również pojawia się w Nowym Yorku, jest pod wrażeniem tajnego terminarza Eleny. Retrospekcje ujawniają hedonistyczne życie Damona w podziemnej scenie klubowej i skomplikowaną utarczkę z Lexi. Tymczasem Caroline i Stefan próbują przekonać Klausa, że pomoc w odnalezieniu Silasa leży w jego własnym interesie, a Bonnie stara się utrzymać swoje pojmowanie rzeczywistości i robić to co słuszne.

Elena i Rebekah zaczynają poszukiwania Katherine i docierają do małego miasteczka w Pensylwanii, gdzie Elena spotyka dawnego znajomego – Elijah. Stefan oraz Damon są zaniepokojeni stanem Eleny i są zdeterminowani, aby zrobić to, co będzie dla niej najlepsze. Jednak ona daje jasno do zrozumienia, że pomaganie jej będzie trudne. Damon nie jest pewny jak ma się zachować, kiedy Stefan ujawnia swój niespodziewany plan dotyczący przyszłości. W międzyczasie, w Mystic Falls, Caroline niechętnie pomaga Klausowi, a ten zaczyna rozumieć siłę Silasa.

Po podjęciu decyzji, która doprowadza do szału Klausa, Elijah proponuje dla Rebekah zmieniające życie wyzwanie. Caroline dowiaduje się, że jej plany dotyczące idealnej nocy Balu Maturalnego zostały pokrzyżowane przez Elenę, dlatego zwraca się po pomoc do rozbawionego Klausa. Zdeterminowani by dotrzeć do Eleny, zarówno Damon jak i Stefan uczestniczą w balu, ale wieczór, pomimo ich wysiłków, zaczyna wymykać się spod kontroli. Kiedy Elena niespodziewanie atakuje w sposób, którego nikt nie mógł przewidzieć, Matt zwraca się do Rebekah po pomoc. Bonnie dokonuje przerażającego odkrycia, a Klaus otrzymuje wiadomość, która może zmienić wszystko.

Działając na podstawie poufnej informacji o knutym przeciwko niemu spisku, Klaus udaje się do miasta, które wraz z rodziną pomógł zbudować. Problemy Klausa doprowadzają do ponownego spotkania ze swoim byłym protegowanym Marcelem, charyzmatycznym wampirem, który posiada całkowitą kontrolę nad ludźmi i nadnaturalnymi mieszkańcami Nowego Orleanu. Elijah, zdeterminowany by by pomóc swemu bratu znaleźć odkupienie, jedzie za Klausem i wkrótce dowiaduje się, że Hayley także przybyła do Francukiej Dzielnicy w poszukiwaniu wskazówek dotyczących historii jej rodziny i wpadła w ręce potężnej czarownicy Sophie. W międzyczasie w Mystic Falls Damon i Stefan działają według swojego plan wobec Eleny, podczas gdy Katherine ujawnia zaskakującą bezbronność wobec Rebeki i prosi ją o dostarczenie wiadomości.

Damon i Stefan próbują nowego, brutalnego sposobu na sprowokowanie Eleny do włączenia swojego człowieczeństwa, a Caroline jest sfrustrowana, kiedy jej próba interwencji spełza na niczym. Kiedy Elena znajduje sposób na odkrycie blefu braci Salvatore, wzywają oni wsparcie z zaskakującego źródła. Matt dobrowolnie udziela Rebece życiowej rady, a ona w zamian próbuje mu pomóc. Caroline ma niejasne i niebezpieczne spotkanie z Klausem, a Katherine jest podejrzliwa kiedy Bonnie składa jej ofertę, która jak obiecuje ma być korzystna dla nich obu.

Wraz z nadejściem Dnia Zakończenia Szkoły Caroline próbuje rozproszyć Elenę zwracając jej uwagę na proste zadania, takie jak wysłanie zaproszeń, ale to nie oderwie Eleny od jej nowej obsesji. Szeryf Forbes wzywa Damona i Stefana do szpitala, gdzie ktoś zaatakował pacjentów. Bonnie wciąż próbuje przekonać Katherine, by ta jej pomogła i dlatego nie chce zrezygnować ze swojego planu pokonania Silasa. Gdy gwałtowna burza powoduje przerwy w dostawie prądu w Mystic Falls, nagle pojawiają się duchy – jedne z dobrymi intencjami, inne po zemstę.

W dniu zakończenia szkoły Mystic Falls opanowują duchy mające zamiar rozliczyć stare porachunki oraz chcące wypełnić swoje nadprzyrodzone przeznaczenie. Życie Damona znajduje się w niebezpieczeństwie po upiornym spotkaniu, podczas gdy Matt oraz Rebekah łączą siły w walce z duchem, który jest zdeterminowany, by znaleźć lekarstwo. Kiedy wszyscy zbierają się na ceremonii ukończenia szkoły i zjawiają się duchy, pomoc nadchodzi od nieoczekiwanego bohatera. Caroline otrzymuje wzruszający i niespodziewany prezent z okazji ukończenia szkoły, a plan Bonnie prowadzi do zamknięcia zasłony. Elena podejmuje decyzję w sprawie braci Salvatore i stawia czoło epickiej konfrontacji z Katherine. Ostatecznie Stefan odkrywa przerażającą wskazówkę na temat tajemnicy otaczającej Silasa.