Elena erwacht am Morgen nach dem Unfall, um festzustellen, dass das, was sie am meisten gefürchtet hatte, wahr geworden ist - sie starb mit Vampirblut in ihrem Körper und muss nun die schreckliche Verwandlung durchmachen, um ein Vampir zu werden, oder dem sicheren Tod ins Auge sehen. Stefan verspricht Elena, dass er und Bonnie jeden möglichen Ausweg aus der Situation ausschöpfen werden, aber Damon ist wütend auf seinen Bruder, weil er Elena überhaupt erst sterben ließ. Bonnie zahlt einen schrecklichen Preis für ihren Versuch, Elenas Schicksal zu ändern, während Damon seine Frustration und Wut an Matt auslässt. In einem seltenen Moment des Mitgefühls ist Rebekah tief berührt von Stefan und Elenas Hingabe füreinander. Schließlich beginnen Pastor Young und die Mitglieder des Stadtrats damit, die Vampire und ihre Unterstützer zusammenzutreiben, was zu einer unerwarteten Tragödie führt.

Elena versucht, mit den extremen Höhen und Tiefen fertig zu werden, die dazu gehören, ein Vampir zu werden, und Stefan und Damon geraten beinahe in Schläge, während sie darüber streiten, was das Beste für sie ist. Damon beschließt, Elena auf seine Weise zu helfen, und bittet sie, es Stefan nicht zu sagen. Ein Fremder, Connor Jordan, trifft in der Stadt ein und beginnt, Sheriff Forbes und Bürgermeister Lockwood zu befragen. Connors Handlungen überzeugen Stefan schnell davon, dass sie es mit einem gefährlichen Vampirjäger zu tun haben. Jeremy und Matt sind überrascht, dass ein Mädchen, das sie früher einmal kannten, April, in die Stadt zurückgekehrt ist und sich an der Mystic Falls High School einschreibt. Bei einer Stadtversammlung ist Elena kurz davor, die Kontrolle zu verlieren, bis Caroline einspringt, um ihr zu helfen. Schließlich vertraut Damon seine Gefühle einem unerwarteten Freund an.

Connor setzt seine Suche fort, um die Geheimnisse von Mystic Falls aufzudecken, und versucht, Jeremy davon zu überzeugen, mit ihm zusammenzuarbeiten. Mit Dr. Fells Hilfe befragen Damon und Klaus Connor, aber die Konfrontation nimmt eine tödliche Wendung. Elena versucht, ihr neues Leben so normal wie möglich zu gestalten und ist entschlossen, ihr Abschlussjahr am Mystic Falls High mit Unterstützung von Matt und Caroline fortzusetzen. Rebekahs Ankunft in der Schule macht es Elena schwer, ihre Wut zu kontrollieren, aber sie lernt, dass die Konfrontation mit Rebekah äußerst gefährlich sein kann.

Damon besucht mit Elena und Bonnie das Whitmore College, wo Professor Shane den Unterricht in okkulten Studien übernimmt, der früher von Bonnies Großmutter unterrichtet wurde. Bei einer Kostümparty der Bruderschaft nutzt Damon die wilde Szene, um Elena eine Lektion in der Wahl des Opfers zu erteilen. Rebekahs Versuch, sich Matts Vergebung zu erkaufen, scheitert, aber sie ist fasziniert von unerwarteten Neuigkeiten von Klaus. Als Stefan Klaus zu Connors Motiven befragt, enthüllt Klaus eine lange zurückliegende Begegnung mit einer mächtigen Gruppe von Vampirjägern, aber es ist Rebekah, die die Informationen liefert, die Stefan verblüffen.

Stefan und Klaus bilden ein unbehagliches Bündnis, um zu versuchen, die Gefahr einzudämmen, die Connor auf die Stadt losgelassen hat. Als Connor Jeremy, Matt und April im Grill als Geiseln nimmt, haben Stefan und Damon eine ernsthafte Meinungsverschiedenheit über die beste Vorgehensweise, und Elena gerät erneut zwischen die beiden Brüder. Die Situation wird schnell gewalttätig, als Klaus einen seiner Hybriden, Dean, schickt, um sich gegen Connor zu stellen. Caroline ist überrascht, Hayley in der Lockwood-Villa vorzufinden. In der Zwischenzeit arbeitet Professor Shane mit Bonnie zusammen, um ihr zu helfen, ihre Angst und Schuld zu überwinden.

Schreckliche Halluzinationen lassen Elena erschüttert und verwirrt zurück, was sie zu einem gefährlichen Fehler verleitet. Nachdem er Stefan einige sehr beunruhigende Neuigkeiten über Elena mitgeteilt hat, nimmt Klaus die Sache selbst in die Hand. Professor Shane enthüllt Damon und Bonnie eine Geschichte über alte Hexerei. Mit der Hilfe von Klaus und Stefan beginnt für Jeremy ein neues Kapitel in seinem Leben. Schließlich legt Elena Stefan ein schmerzliches persönliches Geständnis ab, und Matt gibt Damon verblüffende neue Informationen über Professor Shane.

Caroline tut ihr Bestes, um in einer schwierigen Zeit für Stefan und Elena da zu sein. Damon versucht, Stefan davon zu überzeugen, ihm zu helfen, Prof. Shanes Motive aufzudecken, aber Stefan hat vor, mit Klaus einen anderen Plan durchzuführen. Beim jährlichen Miss Mystic Falls-Schönheitswettbewerb geben Elena und Caroline April Ratschläge, welches Kleid sie tragen sollen, während Tyler und Hayley gemeinsam an einem geheimen Projekt arbeiten und Damon Prof. Shane mit seinem Verdacht konfrontiert. Von seinen lebhaften Albträumen alarmiert, wendet sich Jeremy an Matt und bittet ihn um Hilfe, aber die Situation eskaliert früher als erwartet.

Als Stefan Damon mit einem Verdacht über Elena konfrontiert, hat Damon keine andere Wahl, als Stefan bei den Ermittlungen zu helfen. Auf der Suche nach Antworten besuchen Damon und Stefan das heutige New Orleans, um zu sehen, ob sie jemanden finden können, der sich an die Ereignisse ihres letzten Besuchs im Jahr 1942 erinnert, einschließlich einer von Damons früheren Flammen, Charlotte. Elena, Caroline und Bonnie teilen sich einen Mädelsabend, während die Salvatore-Brüder nicht in der Stadt sind, und die Emotionen gehen hoch, als Elena schockierende Neuigkeiten überbringt. Auf Hayleys Drängen konfrontiert Tyler eine von Klaus' Hybriden, Kimberly, und die Situation eskaliert schnell in Gewalt. Schließlich steht Damon vor einer herzzerreißenden Entscheidung.

Während eine Winterwunderlandparty die Straßen von Mystic Falls füllt, befinden sich Stefan und Caroline mit Tyler über seine Pläne für Klaus und seine Hybriden im Streit. Als Caroline eine Lösung für ihr Problem vorschlägt, findet Hayley einen dramatischen Weg, um deutlich zu machen, dass sie nicht an Bord ist. Später macht Klaus eine Entdeckung, die zu Chaos und Gewalt führt. In der Zwischenzeit ziehen sich Elena und Damon ins Gilbert Lake House zurück, um Jeremy dabei zu helfen, einige gefährliche innere Dämonen zu besiegen, und zwar mit Hilfe von Bonnie und Professor Shane, der ein Stück alter Geschichte enthüllt, das sie alle sprachlos macht.

Rebekah, die unerwartet an der Mystic Falls High School auftaucht, verschwendet keine Zeit und versucht, Stefan, Elena und Caroline zu zwingen, ihre Fragen über die Suche nach einem Heilmittel zu beantworten, was zu einer bombensicheren Information von Elena führt. Als Bonnies Vater, Rudy Owens, die Rolle des Interimsbürgermeisters annimmt, macht er es zu einer Priorität, seine Tochter zu schützen, die sich mit der Rolle, die er plötzlich in ihrem Leben spielen will, überhaupt nicht wohlfühlt. Professor Shane ermutigt Bonnie weiterhin, an ihre Kräfte zu glauben, aber er gerät bald in Gefahr, wenn er der falschen Person zu viel verrät. Später tut Caroline ihr Bestes, um Tyler nach einer gewalttätigen Konfrontation zu trösten.

Jeremy ist wütend, als Klaus versucht, ihn zu kontrollieren, indem er Matts Leben in Gefahr bringt. Damon trainiert Jeremy, während er sich darauf vorbereitet, es mit Klaus' neuen Vampiren aufzunehmen, aber sie stellen fest, dass Kol ihnen zuvorgekommen ist. Kol macht deutlich, dass er vor nichts zurückschrecken wird, um alle davon zu überzeugen, die Suche nach dem Heilmittel aufzugeben. Auf der Suche nach einem neuen Verbündeten erinnert Rebekah Stefan daran, dass sie einst enge Freunde waren. Als Sheriff Forbes und Bürgermeister Hopkins Shane zu seiner Verwicklung in den Tod des Gründerrats befragen, springt Bonnie mit eigenen Fragen ein, und die Antworten von Shane bringen Bonnie an den Rand ihrer Kräfte.

Als Rebekah die Bitte von Klaus ablehnt, Kol aufzuhalten und Jeremy zu schützen, wendet sich Klaus an Stefan und bittet ihn um Hilfe. Nach einer wütenden Konfrontation mit ihrem Vater, Bürgermeister Hopkins, über seinen unkonventionellen Ansatz zur Beendigung der Gewalt in Mystic Falls, hat Bonnie eine erschreckende Begegnung mit Kol, gefolgt von einem unerwarteten Besucher. Klaus verkompliziert die ohnehin schon angespannten Gefühle zwischen Stefan und Damon, indem er ein wenig von Stefans Privatleben enthüllt, dann überrascht er Damon, indem er um persönlichen Rat bittet. Elena erzählt Stefan von ihrem gefährlichen Plan für Jeremy und lässt Stefan in einer schwierigen Lage zurück.

Shane leitet eine Expedition auf eine einsame Insel vor der Küste Nova Scotias, wo er glaubt, dass das Geheimnis des Heilmittels verborgen liegt. Auf dem Treck ins Innere der Insel setzen Rebekah und Elena ihre erbitterte Rivalität fort, Stefan tut sein Bestes, um den Frieden zu wahren, und Damon beschuldigt Shane, sie in eine Falle geführt zu haben. Bonnie und Jeremy versuchen, die Botschaft des Jägermalzeichens zu entschlüsseln, während Shane mehr von der Legende von Silas und der Hexe Qetsiyah sowie von seiner eigenen persönlichen Geschichte preisgibt. Zurück in Mystic Falls konfrontiert Tyler Klaus, und Caroline ist in die darauf folgende Gewalt verwickelt.

Auf der Insel hat Damon eine hässliche Begegnung mit einem Jäger namens Vaughn und erkennt, dass er einer der Fünf ist. Stefan gesteht Elena seine wahren Gefühle über die Möglichkeit, wieder ein Mensch zu werden. Als plötzlich eine verblüffende neue Information über das Heilmittel enthüllt wird, ändert sich der Einsatz für alle. Jeremy hilft Bonnie zu erkennen, was real und was eine Illusion ist, und Shane wird von einer Frau aus seiner Vergangenheit, Caitlin, getröstet. Zurück in Mystic Falls stellen Caroline und Tyler fest, dass ihr Versuch, den Code auf dem Jägerschwert zu übersetzen, ohne die Hilfe von Klaus, der seine eigenen Gründe hat, das Rätsel zu lösen, vergeblich ist.

Als Stefan mit Elena und Jeremy wieder in Mystic Falls eintrifft, macht sich Caroline sofort Sorgen um Elenas Geisteszustand. Stefan bittet Dr. Fell und Matt um Hilfe. Damon, der immer noch auf der Insel ist, überbringt Rebbekah düstere Nachrichten und ist überrascht über ihre Reaktion. Gemeinsam erfahren Damon und Rebekah von Vaughn ein unerwartetes Stück jüngster Geschichte. Alle sind entsetzt, als Bonnie den Rest von Shanes Plan enthüllt. Schließlich, nachdem Damon sein Bestes tut, um ihr zu helfen, denkt sich Elena ihren eigenen Plan aus.

Als Damon erkennt, dass Elena etwas Zeit weg von Mystic Falls braucht, nimmt er sie mit nach New York City, wo er in den 1970er Jahren lebte und heftig gefeiert hat. Als auch Rebekah in New York auftaucht, ist sie von Elenas geheimen Absichten beeindruckt. Rückblenden offenbaren Damons hedonistisches Leben in der Underground-Clubszene und eine komplizierte Begegnung mit Lexi. Währenddessen versuchen Caroline und Stefan Klaus davon zu überzeugen, dass es in seinem eigenen Interesse wäre, ihnen zu helfen, Silas aufzuspüren, und Bonnie kämpft darum, die Realität im Griff zu behalten und das Richtige zu tun.

Elena und Rebekah machen sich auf die Suche nach Katherine und finden sich in einer kleinen Stadt in Pennsylvania wieder, wo Elena eine überraschende Begegnung mit einem anderen alten Bekannten hat - Elias. Stefan und Damon sind beide besorgt über Elenas Geisteszustand und sind entschlossen, das Beste für sie zu tun, aber sie macht deutlich, dass es schwierig sein wird, ihr zu helfen. Damon ist sich nicht sicher, wie er reagieren soll, wenn Stefan seinen unerwarteten Plan für die Zukunft offenbart. Währenddessen erhält Klaus in Mystic Falls die widerwillige Hilfe Carolines und kommt zu einem neuen Verständnis von Silas' Kräften.

Nachdem er eine Entscheidung getroffen hat, die Klaus wütend macht, schlägt Elias eine lebensverändernde Herausforderung für Rebekka vor. Caroline stellt fest, dass ihre sorgfältig ausgearbeiteten Pläne für die perfekte Abschlussballnacht von Elena durchkreuzt werden, und so wendet sie sich an einen amüsierten Klaus, um eine Lösung zu finden. Entschlossen, zu Elena durchzudringen, besuchen Damon und Stefan beide den Abschlussball, doch der Abend gerät trotz ihrer Bemühungen außer Kontrolle. Als Elena plötzlich auf unvorhersehbare Weise um sich schlägt, wendet sich Matt an Rebbekah und bittet sie um Hilfe. Schließlich macht Bonnie eine erschreckende Entdeckung, und Klaus erhält eine Nachricht, die alles verändern könnte.

Auf einen mysteriösen Hinweis hin, dass sich in New Orleans ein Komplott gegen ihn zusammenbraut, unternimmt Klaus eine Reise in die Stadt, die er und seine Familie mit aufgebaut haben. Klaus' Fragen führen ihn zu einem Wiedersehen mit seinem ehemaligen Schützling Marcel, einem charismatischen Vampir, der die totale Kontrolle über die menschlichen und übernatürlichen Bewohner von New Orleans hat. Entschlossen, seinem Bruder zu helfen, Erlösung zu finden, folgt Elias Klaus und erfährt bald, dass auch Hayley auf der Suche nach Hinweisen auf ihre Familiengeschichte ins French Quarter gekommen ist und in die Hände einer mächtigen Hexe namens Sophie geraten ist.

Damon und Stefan versuchen einen brutalen neuen Ansatz, um Elena zu provozieren, damit sie ihre Menschlichkeit wieder einschaltet, und Caroline ist frustriert, als ihr Versuch, einzugreifen, nach hinten losgeht. Als Elena einen Weg findet, den Bluff der Salvatore-Brüder zu durchschauen, fordern sie Unterstützung aus einer überraschenden Quelle an. Matt gibt Rebekah unaufgefordert einige Ratschläge zu ihren Lebensentscheidungen, und sie versucht ihm im Gegenzug zu helfen. Caroline hat eine verwirrende und gefährliche Begegnung mit Klaus, und Katherine ist misstrauisch, als Bonnie ihr ein Angebot macht, von dem sie verspricht, dass es beiden nützen wird.

Als der Graduation Day näher rückt, versucht Caroline, Elena abzulenken, indem sie sich auf einfache Aufgaben wie das Versenden von Ankündigungen konzentriert, aber Elena lässt sich nicht von ihrer neuen Obsession abbringen. Sheriff Forbes ruft Damon und Stefan ins Krankenhaus, wo jemand Patienten angegriffen hat. Bonnie versucht immer noch, Katherine zu zwingen, ihr zu helfen, doch Bonnie weigert sich, ihren Plan aufzugeben, Silas zu besiegen. Als ein heftiger Sturm einen Stromausfall in Mystic Falls verursacht, tauchen plötzlich Geister auf - einige mit guten Absichten und andere, die auf Rache aus sind.

Am Tag der Abschlussfeier wird Mystic Falls von Geistern überrannt, die alte Rechnungen begleichen und ihr übernatürliches Schicksal erfüllen wollen. Damons Leben ist nach einer geisterhaften Begegnung in Gefahr, während Matt und Rebekah sich zusammenschließen, um gegen einen Geist zu kämpfen, der entschlossen ist, das Heilmittel zu finden. Als sich alle zur Abschlussfeier versammeln und die Geister zusammenkommen, kommt Hilfe von einem unwahrscheinlichen Helden. Caroline erhält ein rührendes und unerwartetes Abschlussgeschenk, und Bonnies Plan führt zur Schließung des Schleiers. Elena trifft eine Entscheidung über die Salvatore-Brüder und sieht sich einer epischen Konfrontation mit Katherine gegenüber.