W poranek 18 urodzin Eleny Caroline jest zajęta planowaniem imprezy, ale Elena skupia się na poszukiwaniu jakichkolwiek wskazówek, które pomogłoby jej odkryć gdzie znajduje się Stefan. Damon również poszukuje Stefana, jednocześnie próbując ochronić Elenę oraz powstrzymać ją przed zrobieniem czegoś, co przykułoby uwagę Klausa. W tym samym czasie Klaus i Stefan aktywnie podążają tropem wilkołaka nazywającego się Ray Sutton. Jeremy (pracujący teraz w Mystic Grill u boku Matta) stara się zrozumieć czemu od momentu gdy został przywrócony do życia przez magię Bonnie widzi duchy Vicki oraz Anny. Przez ten czas Alaric dokłada najwyższych starań by opiekować się Eleną i Jeremym, jednocześnie zmagając się z żałobą po śmierci Jenny. Ostatecznie Caroline i Tyler mierzą się z nowym oraz nieoczekiwanym wyzwaniem.

Klaus wprawia w ruch plan dzięki któremu uzyska jeszcze większą władzę, lecz nawet z wymuszoną współpracą wilkołaka Raya Suttona nic nie układa się dokładnie po jego myśli. Damon oraz Alaric niechętnie zgadzają się na nową strategię Eleny związaną ze znalezieniem Stefana. (Taktyka) prowadzi Damona do niebezpiecznej walki z nieoczekiwanym wrogiem. Jeremy zwraca się do Matta z prośbą o pomoc, gdy próbuje zrozumieć co chcą od niego duchy z jego przeszłości. Nieświadom tego, że Caroline potrzebuje jego pomocy, Tyler mierzy się z emocjonalnym starciem ze swoją matką.

Klaus i Stefan zjawiają się w Chicago, gdzie Stefan (po latach braku kontaktu) spotyka wampirzycę, która po kilku dekadach nadal jest nim zainteresowana. W retrospekcji do Chicago z lat 20. Stefan mierzy się z szokującym rozdziałem jego szalonej przeszłości. Po tym jak Damon z niespodziewanego źródła otrzymuje informację na temat miejsca pobytu Stefana i Klausa, on oraz Elena idą tropem tych wampirów. W Mystic Falls Tyler martwi się o Caroline i zwraca się do szeryf Forbes z prośbą o pomoc.

Wciąż będący w Chicago Klaus wykorzystuje Glorię - czarownicę znaną mu dawno temu - aby pomogła mu wyśledzić brakującą informację, która wyjaśni czemu jego plan nie działa. Uroki Glorii wyjawiają intrygujące przebłyski prawdy. Szybko zdaje sobie ona jednak sprawę z tego, że do rozwiązania zagadki potrzebna jest jej wiedza Stefana. Gdy Stefan nagle znajduje się w niebezpieczeństwie z pomocą przychodzi mu zaskakujący sprzymierzeniec. W Mystic Falls frustrujący nowy wróg popycha Damona na krawędź (wytrzymałości) i ten wyładowuje (emocje) w sposób, który będzie mieć trwałe konsekwencje. Caroline zmaga się ze swoimi własnymi problemami natury emocjonalnej, jednocześnie starając się pomóc Elenie zmierzyć się z tym co czuje. Jeremy'emu udaje się osiągnąć krótki, lecz niepokojący sukces z jednym z odwiedzających go duchów w efekcie czego chłopak staje się jeszcze bardziej zdezorientowany. Ostatecznie dziwne spotkanie Bonnie z pewną osobą będzie mieć wpływ na wszystkich.

Pierwszego dnia w klasie maturalnej Elena, Caroline, Bonnie i Matt są wciąż poruszeni ostatnimi wydarzeniami, gdy tymczasem Tyler zdaje się za bardzo wszystkim cieszyć. Damon jest zirytowany nowym gościem w domu, a wszyscy są zaskoczeni pojawieniem się nowego ucznia na lekcji historii w klasie Alarika. Matt prosi Bonnie o pomocy gdy zdaje sobie sprawę, że popełnił poważny błąd. W tym samym czasie Stefan nadal wykonuje najnowsze zadanie powierzone mu przez Klausa.

W momencie gdy Mystic Falls przygotowuje się do świętowania tradycyjnej "Nocy Iluminacji" miasteczko zostaje nawiedzone przez duchy zmarłych. Po wyjątkowo brutalnym starciu z rozzłoszczonym duchem Damon prosi Bonnie o odkrycie przyczyny dlaczego duchy posiadają zaskakującą moc. Elena przekonuje Jeremy'ego by poprzez wykorzystanie swojej więzi z drugą stroną pomógł jej znaleźć nowy sposób na dotarcie do Stefana, co prowadzi chłopaka do dokonania strasznego wyboru. Ostatecznie Alaric odnajduje dawno ukrytą wskazówkę na temat przeszłości.

Z pomocą Eleny oraz Bonnie Alaric stara się rozszyfrować znaczenie swojego ostatniego odkrycia. Elena i Rebekah angażują się w szkolną walkę o władzę, aż do momentu gdy Rebekah wreszcie wyjawia kilka zamierzchłych sekretów swojej rodziny oraz [opowiada o] brutalnej przeszłości, która łączy ją z Klausem i Elijahem. Damon wykorzystuje nowy, lekkomyślny sposób na dokonanie przełomu ze Stefanem. Obaj są zaskoczeni nieoczekiwanym sprzymierzeńcem.

W wieczór balu absolwentów, Rebekah zdradza Elenie dlaczego ta noc jest dla niej taka ważna. To sprawia, że Elena ma mieszane uczucia. Caroline i Matt są zszokowani zachowaniem Tylera podczas całej imprezy. Wieczór przybiera surrealistyczny obrót, gdy Klaus wciela swój najnowszy plan w życie. Zdeterminowany, by przechytrzyć Klausa Damon wdaje się w niebezbieczne partnerstwo, które prowadzi do przerażającego obrotu wydarzeń.

Stefan ukrył trumny z ciałami członków rodziny Klausa, a Klaus zastosuje przemoc, by przekonać Damona i Elenę, że nikt nie jest bezpieczny, dopóki on nie odnajdzie Stefana i nie odzyska swojej rodziny. Tyler nadal w pełni będzie korzystał ze swoich nowych umiejętności jako hybryda, jednak musi się też zmierzyć z niepokojącymi konsekwencjami swoich czynów. Po przerażającym incydencie, Elena i Alaric są coraz bardziej zaniepokojeni nastawieniem i bezpieczeństwem Jeremy'ego. Alaric poznaje piękną Dr Fell, która jest zaintrygowana jego niezwykłymi zdolnościami leczniczymi. Podczas próby zawarcia umowy z Klausem, Elena przekazuje mu wieści, które są dla niego szokujące.

Pomimo tego, że Caroline nie jest w nastroju do świętowania swoich 18 urodzin, Elena, Bonnie i Matt zaskakują ją małym przyjęciem w nietypowym miejscu. Damon i Stefan nie zgadzają się co do tego jak podejść Klausa i lekkomyślny Stefan postanawia przetestować swoją teorię, by doprowadzać sprawy do niebezpiecznych skrajności. Bonnie jest zaniepokojona, gdy Elena mówi jej o nowych planach Jeremy'ego. Na spotkaniu Założycieli, Alaric ponownie natyka się na Dr. Fell, która kłóci się ze swoim byłym - ekspertem medycyny sądowej. Tyler odmawia spełnienia ostatniego żądania Klausa i jest zaskoczony, gdy Klaus akceptuje jego decyzję.

Bonnie wierzy, że jej regularnie powracające sny o trumnach Klausa, pozwolą jej znaleźć sposób jak go zabić. Sny również doprowadzają Bonnie do spotkania z jej matką, Abby, której Bonnie nie widziała przez 15 lat. W odosobnionym domu Abby, Bonnie i Elena poznają Jamiego, młodego mężczyznę, któremu kiedyś pomogła Abby. Nagłe pojawienie się Bonnie całkowicie zaskakuje Abby, lecz stara się wytłumaczyć ze swojej przeszłości. Tyler zwraca się do nieprzewidywlnego sojusznika podczas swojej misji odzyskiwania wolnej woli. Damon jest zaciekawiony Dr. Fell, nową przyjaciółką Alarica. Klaus zawzięcie kontynuuje negocjacje ze Stefanem, dotyczące przejęcia trumien zawierających członków jego rodziny.

Sheriff Forbes dostarcza kilka niepokojących wieści Alaricowi i Elenie na temat broni użytej w niedawnym morderstwie. W nasilającej się misji braci Salvatore by zabić Klausa, Stefan zwraca się do Bonnie oraz Abby, podczas gdy Damon dociera do starego znajomego po pomoc w opracowaniu planu. Postanawiając wcielić swój plan w życie, Klaus urządza dziwne przyjęcie, na którym wyjawia inną historię z brutalnej przeszłości swojej rodziny, lecz pojawia się niespodziewany gość, który doprowadza przyjęcie do końca. Tymczasem, Caroline jest załamana gdyż nie jest w stanie powstrzymać rozwijającej się tragedii.

Elena jest zaskoczona zaproszeniem na formalny bal, a kiedy Damon i Stefan dowiadują się, że impreza odbędzie się w niedawno odnowionej rezydencji Klausa, oboje nalegają by towarzyszyć jej podczas wydarzenia. Postacie Pierwotnych zostają bardziej przybliżone. Poznajemy porywczość niektórych z nich. Caroline i Matt także otrzymują zaproszenia na bal od nieoczekiwanych adoratorów. Na eleganckim przyjęciu, Elena dowiaduje się o szokującym planie, który może doprowadzić do wielu zgonów. Musi ona zdecydować, komu może zaufać względem nowych informacji. Caroline odkrywa tą stronę Klausa, o której nikt nie miał pojęcia. Wreszcie, po wieczorze pełnym przemocy i umarłych nadziei, Damon znajduje nowy sposób radzenia sobie.

Po rozpoczęciu dnia z zaskakującym odkryciem niedyskrecji ze strony Damona, Elena jest sfrustrowana faktem, że żaden z jej przyjaciół nie zgadza się z nią co do tego jak powinni zareagować na potężne zmagania rodziny Pierwotnych. Po raz kolejny, mierząc się z przeznaczeniem czarownic rodu Bennet, Bonnie oraz Abby, odgrywają rolę w rytuale mającym za zadanie uspokoić duchy natury. Kiedy Elijah daje Damonowi i Stefanowi niebezpieczne ultimatum, które stawia Elenę w niebezpieczeństwie, zwracają się oni do Alarica i Meredith by pomogli im w planie, który prowadzi ich do podjęcia strasznego wyboru.

Współczesne morderstwa w Mystic Falls przypominają Damonowi o podobnej serii morderstw, która zdarzyła się wiek wcześniej. Poprzez retrospekcje do 1912 roku, Damon wspomina piękną wampirzycę, Sage, która pokazała mu całkowicie nowy sposób istnienia. Sheriff Forbes ostrzega Damona by nie angażował się w jej śledztwo, ale Damon jest przekonany, że szuka ona niewłaściwego podejrzanego. Elena i Matt uciekają się do włamania w poszukiwaniu dowodów by dowieść, że Dr. Fell jest morderczynią. Z jakichś powodów, które są znane tylko dla Rebekah, staje się ona zainteresowana lokalizacją jednego z najstarszych obiektów miasta. Ostatecznie, Elena dochodzi do nowego zrozumienia ścieżki, jaką obrało jej życie. Damon dzieli się ze Stefanem emocjonalnym wyznaniem.

Wiek po pierwszym spotkaniu Damona i Sage, spotykają się oni ponownie podczas ceremonii odnowienia mostu Wickery. Damon jest zaskoczony powodem powrotu Sage oraz zadowolony z jej niebywałej metody, pomagając mu odkryć co kombinuje Rebekah. Abby przechodzi ciężki okres dostosowując się do nowej rzeczywistości mimo starań ze strony Bonnie i Caroline. Kiedy Damon informuje Elenę o ostatnich zmaganiach Stefana, ta prosi go o pomoc w ocaleniu jej przyjaciela znajdującego się w niebezpieczeństwie, mając nadzieję że przybliży to Stefana do swojego człowieczeństwa. Ostatecznie, kiedy Damon odkrywa nową sekretną broń, wtajemnicza w to Stefana.

Damon i Stefan skupiają się nad nowym projektem, który przybliży ich do zniszczenia Klausa i szybko włączają w swój plan Elenę, Caroline i Matta. Po tym, jak Klaus grozi komuś bliskiemu Bonnie nie ma ona innego wyjścia, jak zacząć pracować nad zaklęciem, którego potrzebuje Klaus. W międzyczasie, Klaus i Rebekah znajdują idealną motywację, aby przekonać Finna do współpracy z nimi, ale Rebekah bardziej zainteresowana jest swoim własnym, brutalnym planem by zemścić się na Damonie. Emocjonalne zamieszanie Stefana prowadzi go do niebezpiecznej konfrontacji z Klausem, a później do łamiącej serce chwili z Eleną.

Elena i Damon wyruszają razem, by upewnić się, że Jeremy jest bezpieczny w Denver oraz by sprawdzić, czy jego szczególne zdolności mogą pomóc w zdobyciu potrzebnych informacji na temat dawnych wampirzych rodów. Nie potrzebują dużo czasu, aby dowiedzieć się, że Jeremy zadaje się z niewłaściwymi ludźmi. Stefan i Klaus posuwają się do brutalnych skrajności w poszukiwaniu zaginionej broni. Caroline jest podekscytowana, gdy Tyler powraca do miasteczka, jednak Tyler szybko zaczyna podejrzewać, że coś się działo pomiędzy Caroline i Klausem. Matt ma pełne ręce roboty, próbując zatrzymać Rebekah przy organizowaniu nadchodzącej szkolnej Dekadenckiej Potańcówki w stylu lat 20.

Alaric znajduje niespodziewanego sprzymierzeńca, który prowadzi go po nowej niebezpiecznej ścieżce, podczas gdy Damon i Meredith próbują zrozumieć, jaki powinien być ich kolejny ruch. W dzień potańcówki z lat 20-tych Bonnie pyta Jamiego czy pójdzie razem z nią, a Elena, kierując się sugestią Caroline, zaprasza Stefana. Caroline jest mile zaskoczona pojawieniem się na imprezie Tylera, który jest zdecydowany zwalić ją z nóg, ale Klaus robi wszystko by stanąć między nimi. Potańcówka obiera śmiertelny obrót, kiedy Damon i Stefan uświadamiają sobie, że potrzebują pomocy Matta, Jeremiego, a zwłaszcza Bonnie, by cofnąć zaklęcie, które może dla wszystkich okazać się niszczące.

Klaus działa według swojego planu opuszczenia miasta razem z Eleną, ale napotyka opór ze strony niespodziewanego nowego wroga. Bonnie prosi Abby o pomoc przy trudnym zaklęciu. Spirala wydarzeń wymyka się spod kontroli i Elena jest zdeterminowana, aby chronić Caroline, Damona i Stefana. Pozyskuje przy tym pomoc Tylera. W tym samym czasie Bonnie i Jeremy decydują się podjąć przerażające ryzyko, aby mieć pewność, że jej zaklęcie jest skuteczne. Damon i Stefan odbywają zaskakująco szczerą rozmowę na temat ich przyszłości.

Zdeterminowany, aby chronić swoją siostrę, Jeremy podejmuje decyzję która wszystko zmieni. W przykrej teraźniejszości, Elena z utęsknieniem wspomina czas, kiedy jej rodzice, Grayson i Miranda, oraz ciocia Jenna wciąż byli żywi, a jej jedynym zmartwieniem był jej związek z Mattem. Stefan i Damon opuszczają Mystic Falls we wspólnej misji, ale będą musieli się rozdzielić gdy okaże się, że Elena potrzebuje jednego z nich. Caroline i Tyler zmuszeni są do podjęcia zmieniającej życie decyzji. W końcu Bonnie zawiera tajemniczą umowę, która wiąże się z łamiącymi serce konsekwencjami.