Klaus uvede do pohybu plán, který mu dá ještě větší moc, ale ani za neochotné účasti vlkodlaka Raye Suttona se věci nevyvíjejí přesně podle Klausových představ. Damon a Alaric neochotně souhlasí s Eleninou novou strategií hledání Stefana, což Damona přivede do nebezpečného boje s nečekaným nepřítelem. Jeremy se obrací na Matta s prosbou o pomoc, protože se nadále snaží pochopit, co po něm chtějí duchové z jeho minulosti. Tyler, aniž by věděl, že Caroline potřebuje jeho pomoc, čelí emotivní konfrontaci se svou matkou.

Klaus a Stefan přijíždějí do Chicaga, kde se Stefan znovu setkává s upírkou, která se ještě nepřenesla přes svůj zájem o něj před desítkami let. Ve flashbacku do Chicaga dvacátých let minulého století se Stefan setkává s šokující kapitolou ze své divoké minulosti. Poté, co Damon dostane z nečekaného zdroje tip na místo pobytu Stefana a Klause, vydává se s Elenou po jejich stopě. Zpátky v Mystic Falls se Tyler obává o Caroline a obrací se na šerifa Forbese s žádostí o pomoc.

Klaus, který je stále v Chicagu, využije Glorii, čarodějku, kterou kdysi dávno znal, aby mu pomohla vypátrat chybějící informace, které by vysvětlily, proč jeho plán nefunguje. Gloriina kouzla odhalují zajímavé záblesky pravdy, ale brzy si uvědomí, že k dokončení skládačky potřebuje Stefanovy znalosti. Když se Stefan náhle ocitne v nebezpečí, pomoc přichází od překvapivého spojence. Zpátky v Mystic Falls nový frustrující nepřítel přivede Damona na pokraj sil a on se na něj vrhne způsobem, který bude mít trvalé následky. Caroline bojuje s vlastními citovými problémy, i když se snaží pomoci Eleně čelit jejím citům. Jeremy krátce, ale znepokojivě prorazí s jedním ze svých přízračných návštěvníků, což ho zanechá zmatenějšího než kdy předtím. A konečně Bonnie zažije podivné setkání, které ovlivní všechny.

Navzdory všemu, co se stalo, je Caroline odhodlaná zajistit, aby si Elena, Bonnie, Matt a Tyler před začátkem školního roku na střední škole Mystic Falls užili tradiční Večer žertů pro maturanty. Když se však objeví nezvaní hosté, netrvá dlouho a večer nabere smrtící spád. Damon přesvědčí Jeremyho, že může využít své nové spojení s druhou stranou a pomoci najít způsob, jak Klause porazit. Nakonec Klaus prohlubuje svůj vliv na Stefana a využívá ho ke stále násilnějším a nebezpečnějším účelům.

První den posledního ročníku se Elena, Caroline, Bonnie a Matt stále ještě vzpamatovávají z nedávných událostí, zatímco Tyler si zřejmě všechno až příliš užívá. Damona rozčiluje nový host a všechny překvapí příchod nového studenta do Alaricovy třídy dějepisu. Matt požádá Bonnie o pomoc, když si uvědomí, že udělal vážnou chybu. Stefan mezitím pokračuje v plnění svého posledního úkolu od Klause.

Když se Mystic Falls chystá oslavit tradiční Illuminační noc, město napadnou duchové mrtvých. Po obzvlášť násilném setkání s rozzlobeným duchem požádá Damon Bonnie, aby zjistila důvod překvapivé moci duchů. Elena přesvědčí Jeremyho, aby využil svého spojení s druhou stranou a pomohl jí najít nový způsob, jak se dostat ke Stefanovi, což Jeremyho přivede k hroznému rozhodnutí. Nakonec Alaric objeví dlouho ukrytou stopu do minulosti.

S pomocí Eleny a Bonnie se Alaric snaží rozluštit význam svého nedávného objevu.Elena a Rebeka spolu svádějí boj o moc, dokud Rebeka konečně neodhalí některá dávná tajemství své rodiny a násilnou minulost, kterou sdílí s Klausem a Elijahem. Damon se pokusí o nový bezohledný přístup, aby se Stefanem prorazil, a oba jsou překvapeni nepravděpodobným spojencem.

V noci plesu se Rebekah svěří Eleně s tím, proč je pro ni tento večer tak důležitý, což v Eleně vyvolá rozporuplné pocity. Caroline i Matt jsou šokováni Tylerovým chováním během večera. Večer nabere neskutečný spád, když Klaus uskuteční svůj nejnovější plán. Damon, odhodlaný Klause přelstít, vstupuje do nebezpečného partnerství, což vede k děsivému zvratu událostí.

Stefan ukryl rakve s těly Klausovy rodiny a Klaus se rychle uchýlí k násilí, aby Damona a Elenu přesvědčil, že nikdo nebude v bezpečí, dokud nenajde Stefana a nezíská zpět svou rodinu. Tyler nadále využívá svých nových schopností hybrida, ale musí čelit i znepokojivým důsledkům svých činů. Po děsivém incidentu se Elena a Alaric stále více obávají o Jeremyho postoj a nakonec i o jeho bezpečí. Alaric se setkává s krásnou doktorkou Fellovou, kterou zaujme jeho úžasná schopnost léčit. Zatímco se snaží uzavřít dohodu s Klausem, Elena mu sdělí zprávu, která ho skutečně šokuje.

Přestože Caroline nemá na oslavu svých 18. narozenin náladu, Elena, Bonnie a Matt ji překvapí malou oslavou na neobvyklém místě. Damon a Stefan se neshodnou na nejlepším způsobu, jak se vypořádat s Klausem , a bezohledný Stefan se rozhodne vyzkoušet svou teorii tím, že věci dovede do nebezpečných extrémů. Bonnie je znepokojena, když jí Elena řekne o Jeremyho nových plánech. Na schůzi zakladatelů Alaric opět narazí na doktorku Fellovou, která se právě hádá se svým bývalým přítelem, soudním lékařem. Tyler odmítá přistoupit na Klausův poslední požadavek a je překvapen, když se zdá, že Klaus jeho rozhodnutí akceptuje.

Bonnie věří, že její opakující se sny o Klausových rakvích jí prozradí, jak ho lze zabít. Sny také vedou Bonnie ke shledání s její matkou Abby, kterou Bonnie neviděla 15 let. Na Abbyině odlehlé farmě se Bonnie a Elena setkávají s Jamiem, mladíkem, kterého se Abby před lety ujala. Bonnieino náhlé objevení Abby zaskočí, ale ta se jí snaží vysvětlit minulost. Tyler se ve své snaze získat zpět svobodnou vůli obrací na nečekaného spojence. Damona zaujme Alaricův nový přítel, doktor Fell, a Klaus pokračuje v hořkém vyjednávání se Stefanem o kontrole nad rakvemi s členy jeho rodiny.

Šerif Forbes sdělí Alaricovi a Eleně znepokojující zprávu o zbrani použité při nedávné vraždě. Ve stupňující se snaze bratrů Salvatorových zabít Klause se Stefan obrátí na Bonnie a Abby, zatímco Damon se obrátí na svého starého známého s prosbou o pomoc při přípravě promyšleného plánu. Klaus v úmyslu uskutečnit vlastní plán uspořádá podivnou večeři, na níž odhalí další příběh z násilné minulosti své rodiny, dokud nečekaný host večírek neukončí. Mezitím je Caroline zdrcena, když nedokáže zabránit tragédii, která se má odehrát.

Elena je překvapená, když dostane pozvánku na slavnostní ples, a když se Damon a Stefan dozvědí, že se večírek koná v Klausově nově zrekonstruovaném sídle, oba trvají na tom, že se ho zúčastní s ní. Caroline a Matt také obdrží pozvánky na ples od nečekaných obdivovatelů. Na elegantním večírku se Elena dozvídá o děsivém plánu, který by mohl vést k mnoha úmrtím, a musí se rozhodnout, komu může s novými informacemi důvěřovat. Caroline objevuje Klausovu stránku, kterou by nikdo netušil. A nakonec, po večeru plném násilí a zmařených nadějí, najde Damon nový způsob, jak se s tím vyrovnat.

Poté, co Elena začne svůj den překvapivým zjištěním Damonovy poslední nerozvážnosti, je frustrovaná, když zjistí, že se s ní nikdo z jejích přátel neshodne na tom, jak by měli reagovat na vnitřní boj o moc v Původní rodině. Bonnie a Abby, které se opět ocitly v osudech čarodějnic Bennettových, se ocitají v roli účastnic rituálu, který má uklidnit duchy přírody. Když Elijah dá Damonovi a Stefanovi nebezpečné ultimátum, které Elenu vystaví nebezpečí, obrátí se na Alarica a Meredith s žádostí o pomoc s plánem, který je přivede k hrozné volbě.

Současné vraždy v Mystic Falls připomínají Damonovi podobný zločin, který se stal před sto lety. Ve flashbacích do roku 1912 Damon vzpomíná na krásnou upírku Sage, která mu ukázala zcela nový způsob existence. Šerifka Forbesová Damona varuje, aby se do jejího vyšetřování nezapojoval, ale Damon je přesvědčen, že jde po nesprávném podezřelém. Elena a Matt se při hledání důkazů, které mají prokázat, že doktor Fell je vrah, uchýlí k vloupání. Rebeka se z důvodů, které zná jen ona sama, začne zajímat o nalezení jedné z nejstarších památek ve městě. Elena nakonec dojde k novému pochopení cesty, kterou se její život vydal, a Damon se Stefanovi emotivně přizná.

Sto let po prvním setkání se Damon a Sage znovu setkávají při slavnostním zahájení obnovy mostu Wickery Bridge. Damon je překvapen, když zjistí důvod, proč se Sage vrátila, a potěšen, když vymyslí neobvyklou metodu, která mu pomůže zjistit, co má Rebeka za lubem. Abby si těžko zvyká na novou realitu, přestože se jí Bonnie a Caroline snaží pomoci. Když Damon informuje Elenu o Stefanových posledních problémech, osloví Stefana, aby jí pomohl zachránit přítele v nebezpečí, v naději, že to Stefanovi pomůže ještě více se přiblížit jeho lidskosti. Když Damon nakonec objeví novou tajnou zbraň, zasvětí Stefana do novinky.

Damon a Stefan se zaměří na nový projekt, který je přiblíží ke zničení Klause, a rychle do plánu zasvětí Elenu, Caroline a Matta. Poté, co Klaus ohrozí někoho blízkého Bonnie, jí nezbývá než pracovat na kouzlu, které potřebuje. Klaus a Rebeka mezitím najdou dokonalou motivaci, jak přesvědčit Finna, aby s nimi spolupracoval, ale Rebeku více zajímá její vlastní brutální plán pomsty Damonovi. Stefanův citový zmatek ho přivede k nebezpečné konfrontaci s Klausem a později i k srdcervoucímu okamžiku s Elenou.

Elena a Damon se společně vydají do Denveru, aby se ujistili, že je Jeremy v bezpečí, a zjistili, zda jim jeho zvláštní schopnosti pomohou odhalit potřebné informace o dávných upířích rodech. Netrvá dlouho a zjistí, že se Jeremy stýká s nesprávnými lidmi. Stefan i Klaus jdou při pátrání po ztracené zbrani do brutálních krajností. Caroline je nadšená, když se Tyler vrátí do města, ale Tyler brzy pojme podezření, že se mezi Caroline a Klausem něco děje. Matt má plné ruce práce, aby Rebeccu zaměstnal organizací nadcházejícího školního plesu dvacátých let.

Alaric najde nečekaného spojence, který ho povede na jeho nové nebezpečné cestě, zatímco Damon a Meredith se snaží přijít na to, jaký bude jejich další krok. Na školním plese dvacátých let Bonnie požádá Jamieho, aby šel s ní, a Elena na Carolinin návrh požádá Stefana, aby jí dělal doprovod. Caroline je příjemně překvapená, když se na plese objeví Tyle, který je odhodlaný jí vyrazit dech, ale Klaus se ze všech sil snaží postavit se mezi ně. Ples nabere smrtící spád, když si Damon a Stefan uvědomí, že potřebují pomoc Matta, Jeremyho a hlavně Bonnie, aby zrušili kouzlo, které by mohlo být pro všechny zničující.

Klaus má v úmyslu opustit s Elenou město, ale narazí na odpor překvapivého nového nepřítele. Bonnie požádá Abby, aby jí pomohla s obtížným kouzlem. Události se vymknou kontrole, Elena je odhodlaná ochránit Caroline, Damon a Stefan požádají o pomoc Tylera, zatímco Bonnie a Jeremy podstupují děsivé riziko, aby se ujistili, že její kouzlo bude účinné. Damon a Stefan vedou překvapivě upřímný rozhovor o budoucnosti.

Jeremy je odhodlán chránit svou sestru a učiní rozhodnutí, které všechno změní. V kruté realitě současné situace Elena touží po jednodušších časech, kdy její rodiče Grayson a Miranda a teta Jenna ještě žili a její největší starostí byl vztah s Mattem. Stefan a Damon společně odjíždějí z Mystic Falls na misi, ale brzy se rozdělí, když Elena potřebuje jednoho z nich. Caroline a Tyler jsou nuceni učinit rozhodnutí, které jim změní život. A nakonec Bonnie uzavře tajnou dohodu, která má srdcervoucí následky.