18살 생일을 맞이한 엘레나는 스테판을 찾고, 데이먼은 엘레나가 클라우스의 관심을 끌만한 어떤 것도 하지 못하도록 노력한다.

데이먼과 알라릭은 스테판을 찾기 위한 엘레나의 새로운 계획에 마지못해 동의하고, 이 계획은 데이먼을 예기치 못한 적과의 위험한 싸움으로 이끈다.

스테판은 수십 년 전에 만났던 흡혈귀와 재회하고, 1920년대 회상을 통해 혼란스런 과거의 충격적인 한 사건과 조우하게 된다.

새로운 적이 데이먼을 벼랑 끝으로 몰고, 데이먼의 감정이 폭발하면서 되돌릴 수 없는 결과가 생긴다. 한편 보니의 이상한 만남이 모두에게 영향을 미친다.

새로운 학년이 시작되기 전 전통적으로 열리는 졸업반 장난의 밤이 치명적인 방향으로 흘러간다.

졸업반이 된 엘레나, 캐롤라인, 보니, 맷은 최근 사건들로 인한 충격이 아직 가시지 않은 상태다. 스테판은 클라우스의 마지막 임무를 수행한다.

등불의 밤을 준비하면서 미스틱 폴스가 영혼들의 침략을 받는다. 분노한 영혼과 맞닥뜨린 데이먼은 보니에게 도움을 요청한다.

엘레나와 레베카는 세력 다툼에 휘말린다. 그때 레베카가 가족의 오랜 비밀과 자신이 클라우스와 공유했던 폭력적인 과거를 드러내는데...

홈커밍 댄스파티가 열리는 밤, 레베카는 엘레나에게 그날이 자신에게 왜 그토록 중요한지 말해주자 엘레나는 묘한 감정에 휩싸인다.

클라우스는 스테판과 자신의 가족을 되찾을 때까지는 아무도 안전하지 못하다는 것을 폭력을 사용하여 데이먼과 엘레나에게 주지시킨다.

엘레나, 보니, 맷은 캐롤라인의 18번째 생일을 축하하는 파티를 열어 캐롤라인을 놀라게 한다. 타일러는 클라우스가 가장 최근에 한 요구에 응하지 않는다.

클라우스의 관에 대해 계속 꿈을 꾸게 되는 보니는 15년 동안 보지 못했던 자신의 엄마 애비와 다시 결합하게 된다.

포브스 보완관은 알라릭과 엘레나에게 최근 살인에 사용된 무기와 관련된 불길한 소식을 전해준다. 캐롤라인은 비극을 멈출 수 없자 절망한다.

엘레나는 클라우스의 저택에서 열린 예식 무도회에 초대되고 그곳에서 소름 끼치는 계획에 대해 알게 된다. 이제 그녀는 누구를 믿고 그 정보를 말할 수 있을까?

일라이저가 데이먼과 스테판에게 엘레나를 위험에 빠뜨리겠다는 위험한 최후통첩을 보내자, 그들은 알라릭과 메러디스에게 도움을 청한다.

데이먼은 미스틱 폴스에서 일어난 최근 사건을 보고 한 세기 전 있었던 범죄 사건들을 떠올린다. 1912년을 회상하던 데이먼은 아름다운 뱀파이어를 기억해 낸다.

세이지가 돌아온 이유를 듣고 놀라는 데이먼. 세이지는 레베카의 꿍꿍이가 뭔지 알아낼 수 있도록 색다른 방법을 생각해낸다.

감정이 동요한 스테판은 클라우스와 위험한 대면을 하고, 나중에는 엘레나와 애달픈 일을 겪게 된다.

데이먼과 스테판이 강력한 주문을 풀기 위해서 맷, 제레미와 보니의 도움이 필요하다는 것을 깨달았을 때, 1920년대 스타일의 댄스파티는 치명적인 상황에 부닥친다.

클라우스는 엘레나와 마을을 떠나려고 하지만, 새로운 적의 저항을 받는다. 데이먼과 스테판은 미래에 대해 솔직한 대화를 나눈다.

제레미는 누나를 보호하기 위해서 모든 것을 바꿀 결정을 내리게 된다. 보니의 비밀 거래는 가슴 아픈 결과로 이어지는데...