Am Morgen von Elenas 18. Geburtstag ist Caroline damit beschäftigt, eine Party zu planen, aber Elena konzentriert sich darauf, nach Hinweisen zu suchen, die ihr helfen könnten, herauszufinden, wo Stefan ist. Auch Damon ist auf der Suche nach Stefan, während er versucht, Elena zu beschützen und sie davon abzuhalten, irgendetwas zu tun, was die Aufmerksamkeit von Klaus auf sich ziehen könnte. In der Zwischenzeit sind Klaus und Stefan damit beschäftigt, einen Werwolf namens Ray Sutton zu verfolgen. Jeremy, der jetzt zusammen mit Matt im Mystic Grill arbeitet, kämpft damit zu verstehen, warum er immer wieder die Geister von Vicki und Anna sieht, seit er durch Bonnies Magie wieder zum Leben erweckt wurde. In der Zwischenzeit tut Alaric sein Bestes, um auf Elena und Jeremy aufzupassen, während er seine Trauer über Jennas Tod verarbeitet. Schließlich stehen Caroline und Tyler vor einer neuen und unerwarteten Herausforderung.

Klaus setzt einen Plan in Gang, der ihm noch mehr Macht geben wird, aber selbst mit der unwilligen Beteiligung des Werwolfs Ray Sutton läuft es nicht ganz so, wie Klaus es geplant hatte. Damon und Alaric machen nur widerwillig bei Elenas neuer Strategie mit, Stefan zu finden, und führen Damon in einen gefährlichen Kampf mit einem unerwarteten Feind. Jeremy wendet sich an Matt und bittet ihn um Hilfe, während er weiter versucht zu verstehen, was die Geister aus seiner Vergangenheit von ihm wollen. Ohne zu wissen, dass Caroline seine Hilfe braucht, sieht sich Tyler einer emotionalen Konfrontation mit seiner Mutter gegenüber.

Klaus und Stefan kommen in Chicago an, wo Stefan mit einem Vampir wiedervereint wird, der ihr Interesse an ihm Jahrzehnte zuvor nicht wirklich überwunden hat. In einer Rückblende auf das Chicago der 1920er Jahre wird Stefan mit einem schockierenden Kapitel aus seiner wilden Vergangenheit konfrontiert. Nachdem Damon von einer unerwarteten Quelle einen Tipp über den Verbleib von Stefan und Klaus erhält, folgen er und Elena ihrer Spur. Zurück in Mystic Falls macht sich Tyler Sorgen um Caroline und wendet sich an Sheriff Forbes um Hilfe.

Noch immer in Chicago benutzt Klaus Gloria, eine Hexe, die er vor langer Zeit kannte, um ihm zu helfen, fehlende Informationen aufzuspüren, die erklären, warum sein Plan nicht funktioniert. Glorias Zaubersprüche offenbaren faszinierende Einblicke in die Wahrheit, aber ihr wird bald klar, dass sie Stefans Wissen braucht, um das Rätsel zu lösen. Als Stefan plötzlich in Gefahr gerät, kommt Hilfe von einem überraschenden Verbündeten. Zurück in Mystic Falls drängt ein frustrierender neuer Feind Damon über den Abgrund, und er schlägt auf eine Art und Weise um sich, die nachhaltige Folgen haben wird. Caroline kämpft mit ihren eigenen emotionalen Problemen, selbst als sie versucht, Elena dabei zu helfen, sich ihren Gefühlen zu stellen. Jeremy macht einen kurzen, aber beunruhigenden Durchbruch mit einem seiner geisterhaften Besucher und hinterlässt ihn verwirrter denn je. Schließlich hat Bonnie eine merkwürdige Begegnung, die sich auf alle auswirken wird.

Trotz allem, was passiert ist, ist Caroline fest entschlossen, dafür zu sorgen, dass Elena, Bonnie, Matt und Tyler an der Mystic Falls High School vor Beginn des Schuljahres eine traditionelle Senior Prank Night erleben. Wenn jedoch ungebetene Gäste auftauchen, dauert es nicht lange, bis der Abend eine tödliche Wendung nimmt. Damon überzeugt Jeremy davon, dass er seine neue Verbindung zur anderen Seite nutzen kann, um einen Weg zu finden, Klaus zu besiegen. Schließlich vertieft Klaus seinen Einfluss auf Stefan und benutzt ihn für immer gewalttätigere und gefährlichere Zwecke.

Am ersten Tag ihres Abschlussjahres sind Elena, Caroline, Bonnie und Matt immer noch von den jüngsten Ereignissen aufgewühlt, während Tyler alles ein wenig zu sehr zu genießen scheint. Damon ärgert sich über einen neuen Hausgast, und alle sind überrascht über die Ankunft eines neuen Schülers in Alarics Geschichtsklasse. Matt bittet Bonnie um Hilfe, als ihm klar wird, dass er einen schweren Fehler gemacht hat. In der Zwischenzeit führt Stefan seinen letzten Auftrag von Klaus weiter aus.

Während Mystic Falls sich darauf vorbereitet, die traditionelle Illuminationsnacht zu feiern, wird die Stadt von Geistern der Toten überfallen. Nach einer besonders heftigen Begegnung mit einem wütenden Geist bittet Damon Bonnie, den Grund für die überraschende Macht der Geister zu finden. Elena überredet Jeremy, seine Verbindung zur anderen Seite zu nutzen, um ihr zu helfen, einen neuen Weg zu finden, Stefan zu erreichen, was Jeremy zu einer schrecklichen Entscheidung führt. Schließlich entdeckt Alaric einen lange verborgenen Hinweis auf die Vergangenheit.

Mit Hilfe von Elena und Bonnie versucht Alaric, die Bedeutung hinter seiner jüngsten Entdeckung zu entschlüsseln, dass Elena und Rebekah in einen Machtkampf zwischen bösen Mädchen verwickelt sind, bis Rebekah schließlich einige der alten Geheimnisse ihrer Familie und die gewalttätige Vergangenheit, die sie mit Klaus und Elias teilt, enthüllt. Damon versucht einen rücksichtslosen neuen Ansatz, um mit Stefan einen Durchbruch zu erzielen, und beide werden von einem unwahrscheinlichen Verbündeten überrascht.

Am Abend des Homecoming-Tanzes eröffnet Rebekah Elena, warum der Abend für sie so wichtig ist, und hinterlässt Elena widersprüchliche Gefühle. Caroline und Matt sind beide schockiert über Tylers Verhalten im Laufe des Abends. Der Abend nimmt eine surreale Wendung, als Klaus seinen neuesten Plan in die Tat umsetzt. Entschlossen, Klaus auszutricksen, geht Damon eine gefährliche Partnerschaft ein, die zu einer erschreckenden Wendung der Ereignisse führt.

Stefan hat die Särge mit den Leichen von Klaus' Familie versteckt, und Klaus wendet schnell Gewalt an, um Damon und Elena davon zu überzeugen, dass niemand sicher sein wird, bis er Stefan findet und seine Familie zurückbekommt. Tyler macht weiterhin das Beste aus seinen neuen Fähigkeiten als Hybride, aber er muss sich auch den beunruhigenden Folgen seiner Handlungen stellen. Nach einem schrecklichen Vorfall machen sich Elena und Alaric zunehmend Sorgen um Jeremys Haltung und schließlich um seine Sicherheit. Alaric lernt den schönen Dr. Fell kennen, der fasziniert ist von seiner erstaunlichen Fähigkeit zu heilen. Während sie versucht, einen Handel mit Klaus abzuschließen, überbringt Elena ihm eine Nachricht, die ihn wirklich schockiert.

Obwohl Caroline nicht in der Stimmung ist, ihren 18. Geburtstag zu feiern, überraschen Elena, Bonnie und Matt sie mit einer kleinen Party an einem ungewöhnlichen Ort. Damon und Stefan sind sich nicht einig, wie mit Klaus am besten umzugehen ist, und ein rücksichtsloser Stefan beschließt, seine Theorie zu testen, indem er die Dinge in gefährliche Extreme treibt. Bonnie ist besorgt, als Elena ihr von Jeremys neuen Plänen erzählt. Bei einer Gründerversammlung trifft Alaric erneut auf Dr. Fell, der sich mitten in einem Streit mit ihrem Ex-Freund, dem Gerichtsmediziner, befindet. Tyler weigert sich, Klaus' letzter Forderung nachzukommen, und ist überrascht, als Klaus seine Entscheidung zu akzeptieren scheint.

Bonnie glaubt, dass ihre wiederkehrenden Träume über Klaus' Särge ihr sagen werden, wie er getötet werden kann. Die Träume führen Bonnie auch zu einem Wiedersehen mit ihrer Mutter Abby, die Bonnie seit 15 Jahren nicht mehr gesehen hat. In Abbys abgelegenem Bauernhaus treffen Bonnie und Elena Jamie, den jungen Mann, den Abby Jahre zuvor aufgenommen hat. Bonnies plötzliches Auftauchen erwischt Abby unvorbereitet, aber sie tut ihr Bestes, um die Vergangenheit zu erklären. Tyler wendet sich an einen unerwarteten Verbündeten in seinem Bestreben, seinen freien Willen wiederzuerlangen. Damon ist von Alarics neuem Freund, Dr. Fell, fasziniert, und Klaus setzt seine erbitterten Verhandlungen mit Stefan über die Kontrolle der Särge mit seinen Familienmitgliedern fort.

Sheriff Forbes überbringt Alaric und Elena einige beunruhigende Nachrichten über die Waffe, die bei einem kürzlichen Mord verwendet wurde. In dem eskalierenden Versuch der Salvatore-Brüder, Klaus zu töten, wendet sich Stefan an Bonnie und Abby, während Damon einen alten Bekannten um Hilfe bei der Ausarbeitung eines ausgeklügelten Plans bittet. In der Absicht, einen eigenen Plan zu schmieden, veranstaltet Klaus eine seltsame Dinnerparty, bei der er eine weitere Geschichte aus der gewalttätigen Vergangenheit seiner Familie enthüllt, bis ein unerwarteter Gast die Party beendet. Währenddessen ist Caroline untröstlich, als sie nicht in der Lage ist, die Entfaltung einer Tragödie zu verhindern.

Elena ist überrascht, eine Einladung zu einem formellen Ball zu erhalten, und als Damon und Stefan hören, dass die Party in Klaus' neu renoviertem Herrenhaus stattfindet, bestehen beide darauf, mit ihr an der Veranstaltung teilzunehmen. Auch Caroline und Matt erhalten Einladungen zum Ball von unerwarteten Bewunderern. Auf der eleganten Party erfährt Elena von einem schrecklichen Plan, der zu zahlreichen Todesfällen führen könnte, und sie muss entscheiden, wem sie ihre neuen Informationen anvertrauen kann. Caroline entdeckt eine Seite von Klaus, die niemand vermutet hätte. Schließlich, nach einem Abend voller Gewalt und enttäuschter Hoffnungen, findet Damon einen neuen Weg, damit fertig zu werden.

Nachdem sie ihren Tag mit einer verblüffenden Entdeckung von Damons neuester Indiskretion begonnen hat, stellt Elena frustriert fest, dass keiner ihrer Freunde mit ihr darin übereinstimmt, wie sie auf den internen Machtkampf der Ur-Familie reagieren sollten. Wieder einmal in das Schicksal der Bennett-Hexen verwickelt, finden sich Bonnie und Abby in einem Ritual wieder, das die Naturgeister besänftigen soll. Als Elias Damon und Stefan ein gefährliches Ultimatum stellt, das Elena in Gefahr bringt, wenden sie sich an Alaric und Meredith und bitten sie um Hilfe bei einem Plan, der sie zu einer schrecklichen Entscheidung führt.

Die heutigen Morde in Mystic Falls erinnern Damon an ein ähnliches Verbrechen ein Jahrhundert zuvor. In Rückblenden auf das Jahr 1912 erinnert sich Damon an einen schönen Vampir, Sage, der ihm eine ganz neue Art zu existieren zeigte. Sheriff Forbes warnt Damon davor, sich in ihre Ermittlungen einzumischen, aber Damon ist überzeugt, dass sie hinter dem falschen Verdächtigen her ist. Elena und Matt begeben sich auf der Suche nach Beweisen, um zu beweisen, dass Dr. Fell ein Mörder ist, auf Einbruch und Hausfriedensbruch. Aus Gründen, die nur ihr bekannt sind, interessiert sich Rebekah dafür, eines der ältesten Wahrzeichen der Stadt ausfindig zu machen. Schließlich kommt Elena zu einem neuen Verständnis des Weges, den ihr Leben genommen hat, und Damon legt Stefan ein emotionales Geständnis ab.

Ein Jahrhundert nach ihrer ersten Begegnung treffen Damon und Sage bei der Zeremonie zum Auftakt der Restaurierung der Wickery Bridge wieder aufeinander. Damon ist überrascht, den Grund für die Rückkehr von Sage zu erfahren, und erfreut, als sie sich eine ungewöhnliche Methode ausdenkt, um ihm zu helfen, herauszufinden, was Rebekah vorhat. Abby fällt es schwer, sich an ihre neue Realität zu gewöhnen, trotz der Bemühungen von Bonnie und Caroline, ihr zu helfen. Als Damon Elena über Stefans jüngste Kämpfe informiert, wendet sie sich an Stefan, um ihr zu helfen, einen Freund in Gefahr zu retten, in der Hoffnung, dass dies dazu beiträgt, Stefan seiner Menschlichkeit noch näher zu bringen. Als Damon schließlich eine neue Geheimwaffe entdeckt, lässt er Stefan in die Nachrichten einweihen.

Elena und Damon machten sich gemeinsam auf den Weg, um dafür zu sorgen, dass Jeremy in Denver in Sicherheit ist, und um zu sehen, ob seine besonderen Fähigkeiten dabei helfen können, die Informationen über alte Vampirblutlinien aufzudecken, die sie brauchen. Es dauert nicht lange, bis sie erfahren, dass Jeremy sich mit den falschen Leuten abgegeben hat. Stefan und Klaus gehen bei der Suche nach der vermissten Waffe beide bis zum Äußersten. Caroline ist begeistert, als Tyler in die Stadt zurückkehrt, aber Tyler ahnt bald, dass zwischen Caroline und Klaus etwas vorgefallen ist. Matt hat alle Hände voll zu tun, um Rebecca mit der Organisation des bevorstehenden Dekaden-Tanzes der Schule in den 1920er Jahren zu beschäftigen.

Alaric findet einen unerwarteten Verbündeten, der ihn auf seinen gefährlichen neuen Weg führt, während Damon und Meredith versuchen, herauszufinden, was ihr nächster Schritt sein sollte. Beim Dekaden-Tanz der Schule in den 1920er Jahren bittet Bonnie Jamie, sie zu begleiten, und auf Carolines Vorschlag hin bittet Elena Stefan, sie zu begleiten. Caroline ist angenehm überrascht, als Tyle auf dem Tanz auftaucht, entschlossen, sie von ihren Füßen zu reißen, aber Klaus tut sein Bestes, um sich zwischen sie zu drängen. Der Tanz nimmt eine tödliche Wendung, als Damon und Stefan erkennen, dass sie die Hilfe von Matt, Jeremy und vor allem Bonnie brauchen, um einen Zauber rückgängig zu machen, der sich für alle als verheerend erweisen könnte.

Klaus handelt nach seinen Absichten, die Stadt mit Elena zu verlassen, stößt jedoch auf den Widerstand eines überraschend neuen Feindes. Bonnie fordert Abby auf, ihr bei einem schwierigen Zauberspruch zu helfen. Als die Ereignisse außer Kontrolle geraten, ist Elena entschlossen, Caroline zu beschützen, Damon und Stefan bitten Tyler um Hilfe, während Bonnie und Jeremy ein erschreckendes Risiko eingehen, um sicherzustellen, dass ihr Zauber wirksam ist. Damon und Stefan führen ein überraschend offenes Gespräch über die Zukunft.

Entschlossen, seine Schwester zu schützen, trifft Jeremy eine Entscheidung, die alles verändern wird. In der harten Realität der gegenwärtigen Situation sehnt sich Elena nach einfacheren Zeiten, als ihre Eltern, Grayson und Miranda, und Tante Jenna noch am Leben waren und ihre größte Sorge ihre Beziehung zu Matt war. Stefan und Damon verlassen Mystic Falls gemeinsam auf einer Mission, trennen sich aber bald, als Elena einen von ihnen braucht. Caroline und Tyler sind gezwungen, eine lebensverändernde Entscheidung zu treffen. Schließlich trifft Bonnie eine geheime Abmachung, die herzzerreißende Konsequenzen hat.