Tej samej nocy co w zeszłym finale sezonu, Elena przyjeżdża do domu, by odkryć koszmar jakim jest los wujka Johna oraz Jeremy’ego. W szpitalu Szeryf Forbes jest pocieszana przez Matta, Bonnie i Damona podczas oczekiwania na wieści odnośnie tego, czy Caroline przeżyje wypadek samochodowy. Po mylącej rozmowie z Eleną na temat wydarzeń z ostatniej nocy, Damon jest pierwszy, który zdaje sobie sprawę, że Katherine powróciła. Przybycie Katherine wysyła Stefana i Damona na ścieżkę, by dowiedzieć się czego ona chce, dlaczego wróciła i jak dużym zagrożeniem jest dla ludzi, których kochają. Tymczasem nadal podnosząc się po śmierci ojca, Tyler jest zaskoczony kiedy jego uroczy i tajemniczy wuj, Mason Lockwood, przybywa do rodziny.

Gdy zdezorientowana i zrozpaczona Caroline opuszcza szpital i dołącza do przyjaciół na Karnawale Mystic Falls, Damon chce od razu zacząć działać. Stefan i Elena stają jednak w obronie przyjaciółki. Matt nie może pojąć zachowania Caroline, ale nadal stara się jej powiedzieć o swoich uczuciach do niej. Damon ma podejrzenia, co do wuja Masona i wykorzystuje wybuchowy temperament Tylera, by wydobyć od Masona jego sekret. Wstrząśnięta wszystkim co się wokół niej dzieje, Bonnie wyładowuje swój gniew na Damonie.

Elena, Damon oraz Alaric udają się na wycieczkę na Uniwersytet Duke, aby przeszukać wyniki badań Isobel nad zjawiskami paranormalnymi i folklorem. Pragną oni sprawdzić, czy znajdują się tam wskazówki na temat tajemnicy otaczającej rodzinę Lockwoodów. Była uczennica Isobel – Vanessa – zgłasza się do roli ich przewodnika, by ostatecznie samej dowiedzieć się czegoś nowego. Stefan podczas swojego pobytu w lesie staje twarzą w twarz z nowym, przerażającym zagrożeniem. Tyler dokonuje szokującego odkrycia na temat Masona.

Stefan chwyta się desperackich metod, by poznać prawdziwy powód, dla którego Katherine powróciła do Mystic Falls. Zaskakuje go, gdy wyjawia mu ona nowe sekrety na temat tego, co naprawdę wydarzyło się w 1864. Damon próbuje nowej taktyki, aby rozwiązać swoje problemy z Masonem, ale ta decyzja okazuje się go drogo kosztować. Tyler naciska na Masona, by wyjawił mu prawdę na temat Lockwoodów. Ostatecznie Katherine stawia ultimatum, które pozostawia Stefanowi i Elenie niewiele możliwości.

Mason wyjawia Tylerowi więcej informacji na temat klątwy rodziny Lockwoodów. Stefan i Damon kłócą się na temat tego, jak poradzić sobie z Masonem. Elena stara się powstrzymać Jeremy’ego przed dalszym angażowaniem się w tajemnice otaczającą Lockwoodów, ale chłopak robi wszystko, by spędzać czas z Tylerem. Mason ujawnia szeryf Forbes zaskakującą informację, która prowadzi do nocy przemocy, wyznania oraz złamanego serca.

Pomimo starań Eleny, by ochronić Jeremy’ego, chłopak oferuje Damonowi i Alarikowi pomoc w poradzeniu sobie z Katherine. Szeryf Forbes i Caroline spędzają kilka rzadkich dla nich chwil charakterystycznych dla matek i córek. Bonnie przez przypadek odkrywa nowe informacje na temat Masona i dzieli się nimi ze Stefanem. Sprawia to, że Damon przejmuje sprawy we własne ręce.

Stefan i Damon wspólnie tworzą nowy plan pokonania Katherine, który wcielą w życie podczas balu maskowego Lockwoodów. Katherine wzywa swoją starą przyjaciółkę Lucy, aby poszła z nią na ten bal. Bonnie, Jeremy i Alaric robią co tylko w ich mocy, aby pomóc Stefanowi i Damonowi, ale Katherine zaplanowała niespodziankę, której nikt z nich nie mógł przewidzieć. Sprawy przybierają zły obrót kiedy Matt i Tyler zaczynają pić alkohol ze swoimi przyjaciółmi.

Stefan i Damon przybywają Elenie z pomocą, otrzymując przy tym nową, zaskakującą informację na temat ludzi, wampirów oraz wydarzeń, które miały miejsce w odległej przeszłości. Jeremy pomaga Bonnie po tym, jak czarownica rzuca ciężki oraz wyczerpujący czar. Caroline robi wszystko co w jej mocy by ułatwić sytuację Tylerowi. Stefan i Damon osiągają nowe porozumienie.

Elena stawia się w niebezpiecznym położeniu w momencie, gdy poszukuje prawdy na temat przeszłości Katherine oraz tego, co może kryć jej własna przyszłość. Wiedząc, że Stefan nigdy nie wyraziłby zgody na wprowadzenie jej planu w życie Elena zmusza Caroline do milczenia. Damon wykorzystuje swojego nowego powiernika do pomocy przy próbie odkrycia mocy kamienia księżycowego oraz kryjącego się za nim celu. Jeremy i Bonnie poznają Lukę – nowego ucznia z zaskakującą historią rodzinną.

Elena postanawia wziąć sprawy w swoje ręce i składa Rose kuszącą propozycję pomocy. Jednakże, kiedy sprawy przybierają nieoczekiwany obrót, Rose żąda, aby Damon coś zrobił z planem, który Elena już wprowadziła w życie. Lekkomyślna próba Jeremy’ego, aby pomóc Bonnie odzyskać kamień księżycowy, stawia go w położeniu, kiedy jego życie jest zagrożone oraz zmusza Stefana, aby on też znalazł się w niebezpieczeństwie. Bonnie i Luka zbliżają się do siebie. Tyler pokazuje Caroline piwnicę Lockwoodów, w której ona odkrywa coś co napawa ich oboje przerażeniem.

W obliczu zbliżającej się pełni księżyca, Caroline pomaga Tylerowi przygotować się na transformację, której nie jest zdolny powstrzymać. W momencie, gdy Stefan i Katherine grają ze sobą w umysłowe gierki, Damon i Alaric są podejrzliwi z uwagi na pojawienie się w Mystic Falls nieznanej Jules. Dziewczyna poszukuje swojego zaginionego przyjaciela, Masona. Elena jest sfrustrowana z powodu tego, jak daleko posunęli się jej przyjaciele oraz Jeremy w celu zapewnienia jej ochrony. Bonnie i Luca pracują razem nad zaklęciem, jednocześnie skrywając przed sobą sekrety. Ostatecznie Elijah niespodziewanie pojawia się z ofertą, która może wszystko odmienić.

Stefan ma swoje własne pomysły co do nowego planu Eleny dotyczącego przyszłości. Podczas gdy Damon stara się dowiedzieć prawdy od Jules i prosi Elenę, aby miała oko na Rose, sytuacja staje się nieoczekiwanie niebezpieczna. Caroline i Matt starają się być ze sobą szczerzy w kwestii tego co do siebie czują, a reakcja Tylera na wspaniałomyślność Caroline jest dla niej niespodzianką. Damon walczy ze sobą, aby ukryć swoje prawdziwe uczucia kiedy kryzys życia i śmierci uderza w niego mocniej niż tego oczekiwał.

Stefan i Elena wyjeżdżają na coś, co mają nadzieję okaże się romantycznym weekendem do mieszczącego się nad jeziorem domu Gilbertów. Nie zdają sobie jednak sprawy z tego, że ktoś za nimi podążał. Jenna zaczyna się obawiać, że Alaric nie jest z nią szczery. Jules objaśnia Tylerowi znaczenie klątwy księżyca i słońca pomijając przy tym istotny szczegół. Damon bierze udział w herbatce zorganizowanej przez Towarzystwo Historyczne aby porozmawiać z Elijahem. Pierwotny nie zdradza jednak żadnych sekretów. Z pomocą Caroline i Jeremy’ego Bonnie podstępem wydobywa od Luki nową, szokującą informację. Ostatecznie Tyler dzieli się z Mattem radą na temat związków.

Stefan opowiada Elenie o mrocznych czasach w swojej historii oraz o zaskakującej osobie, której wpływ zmienił wszystko. Po wydobyciu z Luki prawdy, Jonas nie kryje się ze swoimi uczuciami w konfrontacji z Bonnie i Jeremy'm. Licząc na element zaskoczenia, Damon organizuje uroczystą kolację dla Elijah z Jenną, Alarikiem oraz Andie. Informacja z ostatniej chwili całkowicie burzy jednak jego plan.

Umysłowe gierki Katherine działają wszystkim na nerwy, ale Damon, Stefan i Elena zdają sobie sprawę z tego, że jej wiedza o historii Mystic Falls pomoże im pozostać przy życiu. Sfrustrowana z powodu swojego związku z Mattem, Caroline znajduje sobie nową metodę pozyskania uwagi Donovana. Alaric wyjawia Jennie coś zaskakującego, a Katherine wyznaje Damonowi rzecz innej natury. Stefan i Bonnie starają się przekonać Jonasa i Lukę, że wszyscy powinni współpracować. Brak zaufania ze strony Jonasa prowadzi jednak do brutalnego oraz płomiennego starcia.

Elena i Alaric rzucają się na Johna, kiedy niespodziewanie przybywa Isobel, pozostawiając Jennę w zdruzgotaniu. Bonnie pracuje z Damonem oraz Jeremym, aby odznaleźć zaklęcie, które potrzebują do zaczerpnięcia mocy z jej przodków. Zrozpaczona Caroline nie wie co zrobić z Mattem. Stefan i Damon zdają sobie sprawę, że mają nową sekretną broń.

Podczas, gdy liceum przygotowuje „Potańcówkę z lat 60-tych″, Elena zaczyna dostawać niepokojące wiadomości od Klausa z niespotykanego źródła. Bonnie stara się utwierdzać Jeremy’ego w przekonaniu, że jest jest wystarczająca silna, by pomóc Elenie, ale zmartwiony Jeremy prosi o radę Stefana. Caroline namawia Matta, aby zabrał ją na potańcówkę. Spodziewając się, że Klaus pojawi się na uroczystości, Damon i Alaric biorą udział, jako opiekunowie, jednak Klaus gra w skomplikowaną grę, która trzyma ich na krawędzi. W końcu Damon obmyśla plan działania, który wszystkich martwi i zaskakuje.

Stefan i Damon są wściekli, gdy odkrywają, że Elena sprzeciwiła się im obydwu w celu sprzymierzenia się z nowym sojusznikiem oraz przejęcia kontroli nad planem wymanewrowania Klausa. Nieporozumienie w kwestii tego, jak chronić Elenę prowadzi do narastającego napięcia między braćmi Salvatore. W tym samym czasie Stefan ma pełne ręce roboty, próbując ochronić przerażoną oraz zdezorientowaną Jennę. Retrospekcje do roku 1491 ujawniają sposób, w jaki Katherine została przedstawiona Klausowi i Elijah oraz pochodzenie klątwy kamienia księżycowego. Elena odkrywa nową, szokującą informację na temat motywów Klausa.

Damon jest skłonny zabrnąć bardzo daleko, by ochronić Elenę przed byciem ofiarą planu Klausa, polegającego na przełamaniu klątwy. Działania Damona sprawiają, że on i Stefan angażują się w poważny konflikt. Napięcie, które zaczęło narastać między braćmi z powodu ich sprzecznych opinii na temat sposobu uratowania życia Eleny, przeradza się w pełnowymiarowy konflikt. Po otrzymaniu niepokojącego telefonu Tyler powraca do Mystic Falls. Z pełnią księżyca wyznaczającą pojawienie się rytuału ofiary, Stefan i Elena spędzają razem romantyczny dzień. [Para] obawia się, że może on być ich ostatnim.

Z nadejściem pełni księżyca, Elena stara przygotować się na to co zaplanował Klaus, zaś Tyler zmierza się ze swoją drugą przemianą. Pomimo nieoczekiwanego aktu odwagi, przerażające wydarzenia szybko wymykają się spod kontroli. Ostatecznie Damon wyznaje Stefanowi prawdę o nowym rozwoju sytuacji, z którym muszą się zmierzyć…

Podczas, gdy na rynku w Mystic Falls wyświetlane jest "Przeminęło z wiatrem", wspomnienia Damona o Katherine z roku 1864 mieszają się z obecną rzeczywistością Eleny. Stefan osobiście płaci wysoką cenę za próbę powstrzymania tragedii, a szeryf Forbes popełnia śmiertelny błąd, starając się wszystkich ocalić. Niejedno życie wisi na włosku, jako że konsekwencje rytuału ofiary okazują się mieć przerażające zakończenie.