Молодая пара сбивает человека на пустынном шоссе, но в действительности ли он человек? После трагедии, произошедшей в семье Гилберт, заботу о Елене и ее брате Джереми берет на себя их тетя по имени Дженна. Наступает первый день учебы, подруга Елены Бонни рассказывает той про предречения своей бабушки, а Джереми старается завоевать сердце одноклассницы. В школу поступает загадочный новенький, который становится объектом пристального внимания всех девушек школы, но вот его внимание привлекает только Елена.

Тихий вечер в лесу превращается для молодой пары в самый настоящий кошмар. Мэтт рассказывает Елене о том, что сообщила ему сестра, и Стефан отправляется исправлять ситуацию. Приближается день прохождения близ города кометы, и Бонни делится с подругами легендами, связанными с этим явлением. Заглянув домой к Стефану, Елена встречает там его брата по имени Дэймон. Вики преследуют видения, Кэролайн организует мероприятие в честь предстоящего события, а Елена узнает о бывшей девушке Стефана.

После бурной ночи с незнакомцем Кэролайн оказывается в западне. У Бонни появляется шанс наладить личную жизнь, Стефан решает попробоваться в футбольную команду школы, а Елена организует ужин для лучшей подруги и своего нового парня. Вики старается помириться с Джереми, а Кэролайн со своим приятелем наносят неожиданный визит Елене. После вечера с друзьями Елену начинают одолевать кошмары, а Стефан пытается придумать, как защитить свою девушку.

Стефана приглашают на вечер, посвященный истории города, а Дэймон собирается проникнуть на прием хитростью. Стефан обнаруживает средство воздействия на Дэймона, а Кэролайн делится с Бонни слухами об отношениях между братьями Сальватор. Дженна встречает бывшего парня, Вики выясняет истинное отношение к ней Тайлера, а Бонни открывает в себе новую способность. Елена раскрывает тайну Кэролайн, а Стефан расставляет для брата ловушку.

1864 год. В имение Сальватор прибывает загадочная женщина. Наши дни. Чтобы подтвердить свои догадки, Елена вызывает Стефана на серьезный разговор. Дэймон скрывает следы преступления, а его брат заключает временное соглашение с Еленой. Собрав недостающие части таинственного устройства, совет во главе с шерифом Лиз Форбс начинает собственное расследование. Стефан посвящает Елену в подробности своей жизни, а Дэймон придумывает для себя новое развлечение.

Вики навещает бывшего парня, а также сообщает брату, что с ней все хорошо. Все в школе готовятся к Дню Всех Святых, и Бонни надевает на вечер приготовленный подругой костюм. Дэймон пробует развить способности Вики, но та использует это в своих целях. Елена старается оградить брата от новой опасности, а Дэймон находит возможность пробраться в тыл врага. Вики является на школьный вечер с единственной целью, но инстинкты берут вверх.

На именины Стефана является его старая подруга. Расследование по делу Вики закрывают после многочисленных свидетельств друзей девушки. К удивлению Дженны и Елены Джереми меняется в лучшую сторону, а Бонни решает развеселить подругу необычным способом. Елена завязывает новое знакомство, а Кэролайн пытается возвратить Дэймону важную для него вещь. Дэймон подтверждает опасения Лекси по поводу его задумки, а Бонни получает послание из прошлого.

Бонни преследуют видения, и она вынуждена поделиться своими опасениями с подругой. Новый преподаватель дает Джереми возможность нагнать остальных по его предмету. Вспоминая предыдущий вечер, Кэролайн старается понять, насколько все серьезно, а Стефан опять приходит на помощь Елене. Пытаясь помирить лучших подруг, Елена предлагает провести вечер вместе, но для одной из них эта идея оказывается роковой. Стефан делает попытку выяснить намерения брата, а Елена открывает Бонни глаза на ужасную правду.

Дженна сообщает Елене о возвращении бывшего парня, а Стефан планирует отъезд из города. На улице находят новый труп, и братья пытаются выяснить, кто таинственный убийца. Мэтт сближается с Кэролайн, а та определяется с выбором будущей профессии. Дэймон выслеживает убийцу и узнает его намерения, а Стефана ждет серьезный разговор с Еленой. Джереми пытается разговорить Тайлера и сблизиться с ним, но тот не горит желанием заводить нового друга. Чтобы защитить Дженну, Аларик готов на любые поступки, а Елена раскрывает тайну бывшей девушки Стефана.

Дэймон забирает Елену, чтобы совершить небольшую поездку в Джорджию. Обеспокоенная отсутствием способностей, Бонни обращается за помощью к единственному понимающему ее человеку. Джереми знакомится с новой девушкой по имени Анна, а Дэймон делает еще одну попытку добиться желаемого. Чтобы искоренить свой страх, Бонни отправляется в место из своих снов, а Стефан навещает бабушку Бонни. Анна делится с Джереми рассказами о своих предках, а Елена вызывает Дэймона на поединок.

Мэтт находит работу, а Елена преподносит друзьям небольшие подарки. Дэймон пытается заручиться поддержкой Бонни в своем новом деле, а Елена становится жертвой преследования. Чтобы выманить преследователя, Дэймон разрабатывает план, в котором Елена должна выступить приманкой. На танцах Джереми вновь встречается с загадочной Анной, а Стефан учит Елену танцам прошлых времен. Бонни собирается на свидание с новым парнем, а Стефан заключает новое соглашение с братом.

1864 год. В желании понять, что его ожидает, Дэймон вынужден принять участие в ночной охоте. Подруга Кэтрин навещает поместье Салватор и сообщает той дурные вести. Наши дни. Дэймон делится деталями своего плана с братом и Еленой, Аларик открывается Стефану, а Анна узнает подробности прошлого ее матери. Стефан достает необходимую для осуществления плана вещь, а Дэймон получает наводку на сообщника недавнего преследователя.

Елена встречает подругу в самом неожиданном месте, а Стефан старается выведать местоположение своей девушки. Кэролайн хочет удостовериться в намерениях Мэтта, а Джереми решается на новые отношения. Анна вынуждает Дэймона пойти на сделку, но обстоятельства меняют ее планы. Елена пытается завоевать потерянное доверие Дэймона, а Анна добывает главный козырь для предстоящего события. Стефан рискует своей жизнью ради любимой, а Елена напоминает ему о братских узах.

Прекрасное утро в лесу становится последним для одинокого туриста. Дженна находит информацию о возможных родственниках племянницы, и Елена отправляется к давней подруге матери в надежде узнать больше. Мэтт и его новая девушка планируют уединенный вечер, но появление матери Мэтта портит им планы. Дэймон соглашается выполнить просьбу шерифа Форбс в обмен на сведения об одном из жителей города, а Елена вместо информации приобретает нового врага.

Анна помогает вновь прибывшим освоиться, Мэтт пытается найти для матери работу, а Кэролайн предлагает Елене и Дэймону устроить двойное свидание. Перл берет Дэймона в оборот и решает вернуться к прежней деятельности, а Анна пытается вернуть расположение Джереми. Мать Мэтта знакомится с обаятельным незнакомцем, а Дженна отказывает случайному знакомому. Двойное свидание проходит не совсем удачно, а Джереми проверяет свои догадки насчет недавно увиденного.

Несмотря на указания Перл, многие не согласны с ее планом и жаждут мести. На город надвигается гроза, и Стефан хочет воспользоваться этим и поохотиться. Анна разрывается между желанием завести друга и указаниями матери, а Кэролайн, несмотря на погоду, отправляется в поездку к родственникам. Дэймон просит Аларика о помощи, Перл пытается добраться до совета, а Кэролайн обнаруживает в лесу страшную находку.

Стефан пытается бороться с зависимостью, а Тайлера и Джереми сближает недавнее происшествие. В дом Гилбертов приезжает дядя Джон, но это событие ни у кого не вызывает радости. Елена набирается смелости поделиться с Джереми частью своих секретов, а заодно выведать о его странном увлечении. Тайлер и мать Мэтта находят общую тему для разговора, а Джон знакомится с Дэймоном весьма экстравагантным способом. В поисках правды Джереми решает найти письменное доказательство мучающего его вопроса.

Джон принуждает Дэймона сотрудничать, а Елена узнает о намечающемся бале. Дэймон ловит брата на лжи, а Елена вызывает подругу на разговор по душам. Дэймону приходится посвятить Елену в новый секрет Стефана, что провоцирует последнего на импульсивный поступок. Джон делится с Дэймоном своими истинными мотивами, а Перл идет на уступки ради восстановления доверия. Из-за Стефана под угрозой оказывается не только выступление Елены, но и жизни приглашенных на бал.

Стефана преследуют видения из прошлого, Дэймон пытается разгадать загадку попавшей к нему вещи, а Анна делает еще один шаг в отношениях с любимым. Джон пытается повлиять на Елену, а Аларик проверяет новую зацепку, ведущую к Изабель. После разговора с Джоном Перл собирается покинуть город, но Анна не согласна с решением матери. Дэймон вспоминает важный момент из прошлого, а Елена делится со Стефаном болезненными переживаниями.

Аларик встречается лицом к лицу со своим прошлым, Кэролайн увлечена новым проектом, а Елена получает странное приглашение. Джон пытается выведать у племянника информацию об Анне, а Дэймон навещает новоприбывшего вампира. Бонни хочет восстановить отношения с подругой и рассказывает Елене об изобретениях ее предка. Изабель дает понять, что добьется своего любыми способами, для чего берет заложника. Бонни объединяется с Еленой и остальными для помощи подруге.

Наступает День Основателей, и одетая по моде того времени Елена напоминает братьям о другой женщине. Стефан делится со своей девушкой догадками по поводу ее биологического отца, а Анна дает Джереми то, чего он так желал. Джон посвящает мэра в свой план по предотвращению вампирского нападения, а Елена не оставляет попыток наладить отношения с братом. Анна сообщает Дэймону о готовящемся нападении, Елена подтверждает свою догадку, а Кэролайн, Тайлер и Мэтт попадают в аварию.