Quatre mois après le tragique accident de voiture qui a tué leurs parents, Elena Gilbert, 17 ans, et son frère Jeremy, 15 ans, essaient encore de s'adapter à cette nouvelle réalité. Ils vivent désormais chez leur tante Jenna, qui tente de faire de son mieux. Belle et populaire, Elena reprend le chemin du lycée pour une nouvelle année, tout en s'efforçant de masquer son chagrin. Elle est immédiatement fascinée par Stefan Salvatore, un nouvel élève qui cache un sombre secret.

Tyler essaye d'embarrasser Stefan en lui jetant un ballon dessus lors de l’entraînement de football, mais la facilité avec laquelle il rattrape les balles impressionne M. Tanner qui tente alors de le pousser à s'engager dans l'équipe de football de l'école. Pendant ce temps, Elena continue d'ignorer les avertissements des visions de Bonnie, qui lui prédisent que Stefan n'est pas celui qu'il prétend être. Elena invite Bonnie et Stefan à dîner chez elle dans l'espoir qu'ils apprennent à mieux se connaître, mais ses plans ont finalement l'effet inverse.

Elena demande à Stefan de l'accompagner au Bal des Fondateurs. Vicky réussit à se faire inviter pas Tyler, mais elle l'accuse plus tard de cacher leur relation à sa mère. Pendant ce temps, Zach révèle un secret de famille à Stefan. Damon, quant à lui, raconte à Elena l'histoire secrète à propos de la famille Salvatore et comment elle est le sosie de l'ancien amour de Stefan. Stefan essaye de se débarrasser de son frère sans que leur secret ne soit découvert.

Alors qu'Elena et Jenna s'inquiètent de la relation qu'entretiennent Jeremy et Vicki, Stefan décide de dévoiler une partie de son passé à Elena, espérant ainsi regagner sa confiance, mais celle-ci mène sa propre enquête pour en apprendre davantage. Lors d'une opération de collecte de fonds consistant à laver des voitures, Bonnie se découvre des pouvoirs stupéfiants dont elle n'avait jamais soupçonné l'existence. Sous le choc, elle part demander conseil à sa grand-mère. Par ailleurs, Elena entend de la bouche d'un étranger une histoire dérangeante sur la famille Salvatore...

Elena demande à Stefan de lui expliquer les différents événements qui ont eu lieu à Mystic Falls. Pour cela, il évoque les origines de sa rivalité avec Damon, qui remonte à l'époque de la guerre de Sécession. De son côté, son frère prend un malin plaisir à terrifier Vicki, qui tente de s'enfuir. Quant au shérif et au maire, ils décident de prendre des mesures drastiques pour protéger la ville...

Vicki ne parvient pas à se contrôler et agit de plus en plus dangereusement. Stefan tente de la surveiller et de lui venir en aide, mais elle ne cesse de lui échapper. Damon, lui, fait tout l'inverse, en poussant la jeune femme à boire du sang humain. De son côté, alors qu'Elena essaie de tenir Jeremy à l'écart de Vicki, son frère n'en fait qu'à sa tête. Pour la soirée d'Halloween, Caroline convainc Bonnie de se déguiser en sorcière. Elle arbore un collier dont Damon veut s'emparer mais elle parvient à le repousser. La soirée de fête ne tarde pas à dégénérer...

Alors que Stefan s'apprête à fêter ses 162 ans, il est surpris de recevoir la visite de Lexi, une amie de longue date. Encore sous le choc des événements qui se sont déroulés la nuit d'Halloween, Elena tente de rester à l'écart de Stefan. Comme son amie Jenna, la jeune fille est surprise par le radical changement de comportement de Jeremy. Damon pousse Caroline à tenter de récupérer le médaillon de Bonnie...

Alaric Saltzman, le nouveau professeur d'histoire, demande à Jeremy de rendre un devoir supplémentaire afin de maintenir le niveau de ses notes. Séduit par l'enseignant, Jeremy le présente à Jenna. De son côté, Bonnie fait des rêves très effrayants dans lesquels elle voit son arrière-grand-mère. Elle décide d'organiser une séance de spiritisme avec Elena et Caroline, espérant comprendre ce que lui veut son aïeule. Malgré la volonté d'apaisement d'Elena, Bonnie et Caroline se disputent encore au sujet du médaillon. Par ailleurs, Damon révèle à Stefan la vraie raison de son retour à Mystic Falls...

Après avoir lu le journal d'un de ses ancêtres, Jeremy se remet à dessiner, une passion qu'il avait abandonnée après la mort de ses parents. Damon propose son aide au shérif Forbes après une nouvelle attaque. Logan étant désormais un vampire, les frères Salvatore comprennent qu'un autre être de la nuit rôde dans les parages. Elena découvre une photo de Katherine et constate à quel point elle lui ressemble...

Après avoir vu un portrait de Katherine dans la chambre de Stephen, Elena a pris la route précipitamment. Sur le chemin, elle est attaquée par une étrange créature et ne peut éviter l'accident. Damon vient lui porter secours et décide de l'emmener avec lui en Géorgie. Sur place, il retrouve une ancienne petite amie, Bree. A Mystic Falls, Stefan s'inquiète pour Bonnie. De son côté, Jeremy est à la bibliothèque où il fait des recherches sur le journal des Gilbert. C'est alors que le jeune garçon rencontre Anna, une très jolie fille qui a ses propres théories sur les événements de Mystic Falls...

Au cours d'une fête au lycée sur le thème des années 50, Stefan et Damon tentent de découvrir qui est le vampire qui vient d'arriver à Mystic Falls. Stefan confie un talisman à Elena pour la protéger, ainsi que sa famille et ses amis. A court d'argent, Matt travaille au Mystic Grill où il retrouve Ben, une ancienne gloire du football...

Stefan et Damon se remémorent des faits passés et les actes d'habitants du voisinage, dont leur père, Giuseppe Salvatore, qui expliquent les terribles événements ayant mené à leur opposition actuelle. Un rendez-vous entre Bonnie et Ben prend une tournure effrayante. Elena vient en aide à Stefan, qui tente, avec l'aide de son frère, de retrouver le journal ayant appartenu à l'ancêtre d'Elena. Stefan apprend bientôt pourquoi Alaric est tellement intéressé par ce vieux journal et par l'histoire de la ville. Damon découvre qu'une vieille connaissance est revenue en ville, avec un but bien précis...

Stefan tire Elena et Bonnie d'une situation périlleuse. Jeremy invite Anna à une fête dans les bois, mais ignore les raisons qui la poussent à accepter. Aidés de Bonnie, Stefan, Damon et Elena ouvrent une tombe et font une découverte surprenante...

Harper, le vampire échappé de la tombe, s'attaque à un randonneur dont il prend les vêtements pour passer inaperçu. Matt et Caroline sont surpris par le retour de Kelly, la mère de Matt. Jenna, qui poursuit son enquête sur Isobel, la mère biologique d'Elena, en retrouve la ville natale. Le comportement de Damon, très tourmenté, inquiète Stefan et Elena. Le shérif Forbes demande à Damon de participer à une vente aux enchères de célibataires destinée à collecter des fonds. Présent à cette vente, Alaric fait des découvertes bouleversantes sur son passé qui le poussent à s'expliquer violemment avec Damon...

Dans la demeure d'Anna et de sa mère Pearl, bon nombre de vampires qui y ont trouvé refuge montrent des signes d'impatience et feraient bien un tour en ville. Anna et Pearl se rendent chez Damon pour l'informer et lui proposer un marché. Anna rencontre Jeremy, qui l'amène à dévoiler son vrai visage. Elena, Stefan, Caroline et Matt se retrouvent chez les Salvatore et découvrent la mère de Matt dans les bras de Damon...

Stefan et Damon se font un nouvel ennemi, particulièrement dangereux. Plusieurs vampires s'en prennent à Stefan, qui se retrouve dans une situation très périlleuse. Enlevé, il est emmené dans une ferme, où il est retenu en otage et torturé. Damon et Elena essaient de convaincre Alaric de les aider à secourir Stefan. Pendant ce temps, Matt espère que sa mère est de retour à Mystic Falls pour de bon. Quant à Jeremy, il demande à Anna de le transformer en vampire, mais elle refuse, avant de comprendre quelles sont les vraies raisons de cette requête...

Elena et Jeremy sont surpris de recevoir la visite de leur oncle, John Gilbert. Lors d'une soirée, Stefan se conduit bizarrement et un incident provoque une dispute entre Matt et Tyler. Quant à Damon, il tente de comprendre pourquoi John est revenu...

C'est le jour du Gala des Fondateurs : Elena et Caroline rivalisent avec Tina, Amber et d'autres filles de la ville pour le titre de Miss Mystic Falls. Elena est ravie du retour de Bonnie, mais celle-ci doit encore régler quelques problèmes et prend ses distances vis-à-vis de sa meilleure amie. John Gilbert tente d'intimider Damon mais son plan n'a pas l'effet désiré. Damon découvre que son frère Stefan cache un dangereux secret qui pourrait avoir un impact important sur la ville tout entière : il a du mal à contrôler son envie de sang humain...

Stefan et Damon reviennent sur leur passé pour expliquer à Elena comment ils sont devenus des vampires. Pearl se retrouve confrontée à Johnathan Gilbert. Damon et Alaric tentent de mettre la main sur une mystérieuse invention avant Johnathan. Et Jeremy et Anna poursuivent leur flirt...

Isobel est de retour à Mystic Falls. Elle demande à Alaric de lui organiser une rencontre avec Elena, menaçant de tuer tous les habitants de la ville s'il refuse. Lorsque la fille et la mère se retrouvent, cette dernière refuse de répondre aux nombreuses questions d'Elena et admet juste qu'elle est prête à tout pour retrouver l'invention que cherchait Johnathan Gilbert, qui est en réalité une arme contre les vampires. Conscients du danger que représente Isobel, Stefan, Damon et Bonnie viennent en aide à Elena. Ils utilisent un sort pour rendre inoffensif l'objet que convoite Isobel, avant de le lui remettre...

Chacun s'active pour les préparatifs de la fête des Fondateurs. Stefan n'apprécie pas la nouvelle attitude de Damon envers Elena, mais cette dernière n'y prête pas attention, trop occupée à se rapprocher de Jeremy. Caroline, la reine des festivités, tente de réconcilier Matt et Tyler. Johnathan met son sinistre plan à exécution : il assemble l'appareil et explique au maire comment l'utiliser...