Elena Gilbert und ihr Bruder Jeremy finden sich mit dem Tod ihrer Eltern ab. Elena ist bei Gleichaltrigen beliebt und die perfekte Einser-Schülerin, hat aber Schwierigkeiten, ihren Kummer vor der Welt zu verbergen. Unterdessen beschreitet Jeremy einen gefährlichen Weg, indem er Drogen nimmt, um seinen Schmerz zu lindern. Die Ankunft des neuen Studenten Stefan Salvatore bringt Elena jedoch dazu, über romantische Möglichkeiten nachzudenken.

Während sich Mystic Falls auf ein Fest zur Feier des Kometenschlages vorbereitet, erholt sich Vicki nach Damons Angriff im Krankenhaus weiter. Stefan macht sich auf den Weg ins Krankenhaus, um zu versuchen, seine Fähigkeiten einzusetzen, damit Vicki vergisst, wer sie angegriffen hat, aber seine Bemühungen werden von Matt abgebrochen. In der Zwischenzeit erzählt Herr Tanner bei einer Eltern-Lehrer-Konferenz Tante Jenna, dass Jeremy sich in Schwierigkeiten befindet und sofortiges Eingreifen benötigt.

Während Elena versucht, Bonnies Warnungen vor Stefan zu ignorieren, versucht Tyler, Stefan in Verlegenheit zu bringen, indem er einen Ball auf ihn wirft. Sein müheloser Fang und seine Fußballfähigkeiten beeindrucken jedoch alle, was Herrn Tanner dazu veranlasst, ihn in die Fußballmannschaft eintreten zu lassen. In der Zwischenzeit lädt Elena Stefan und Bonnie zum Abendessen ein, um zu versuchen, die beiden einander kennen zu lernen, aber der Abend endet mit einem Fehlschlag. Schliesslich wird die Stadt von einem Gewaltakt schockiert.

Elena bittet Stefan, sie zur jährlichen Gründerfeier der Stadt zu begleiten. Vicki bringt Tyler dazu, sie zu der Party einzuladen, und beschuldigt ihn dann, ihre Beziehung vor seiner Familie verheimlichen zu wollen. Zach verrät Stefan ein nützliches Familiengeheimnis. Auf der Party erzählt Damon Elena eine Geschichte über die Vergangenheit der Familie Salvatore und hinterlässt Elena mit Fragen, die Stefan nicht beantworten will. Schließlich ergreift Stefan Maßnahmen, um Damon für immer aus seinem Leben zu befreien.

Stefan ergreift Maßnahmen zum Schutz von Elena. Stefan ist zuversichtlich, dass sein Plan, Damon loszuwerden, funktioniert. Elena und Jenna sind besorgt über Jeremys Beziehung zu Vicki. Stefan beschließt, Elena Teile seiner Vergangenheit zu enthüllen. Bei einer Spendensammlung in einer Autowaschanlage wird Bonnie von Fähigkeiten überrascht, von denen sie nicht wusste, dass sie sie besitzt, und sucht Rat bei ihrer Großmutter. Schließlich hört Elena von einem Fremden eine verstörende Geschichte über die Familie Salvatore.

In einer Rückblendsequenz enthüllt Stefan Elena die Familiengeschichte der Salvatore. Elena verlangt, dass Stefan die beängstigenden Ereignisse von Mystic Falls erklärt, die sich in Mystic Falls abgespielt haben. In Rückblenden erklärt Stefan, wie seine Rivalität mit Damon begann. Zurück in der Gegenwart übernimmt Damon impulsiv die Kontrolle über Vickis Zukunft, und eine verwirrte und verängstigte Vicki läuft davon. Schließlich unternehmen Sheriff Forbes und Bürgermeister Lockwood Schritte zum Schutz der Stadt.

Als Vicki's Verhalten immer gefährlicher wird, versucht Stefan, ihr zu helfen. Elena versucht, Jeremy davon zu überzeugen, sich von Vicki fernzuhalten. Caroline gibt Bonnie eine Halskette, die sie von Damon genommen hat, um sie zu ihrem Halloween-Kostüm zu tragen, und als Damon versucht, sie zurückzunehmen, wird er von Bonnies Fähigkeiten überrascht. Bonnie bespricht den Vorfall mit Grams und erfährt mehr über die Vergangenheit ihrer Familie. Um Vicki aufzumuntern, nimmt Matt sie mit in das Spukhaus der High School, aber der Abend nimmt bald eine erschreckende Wendung.

An seinem Geburtstag wird Stefan von einem Besuch von Lexi, einem seiner ältesten Freunde, überrascht. Elena ist immer noch verärgert über die Ereignisse im Halloween-Spukhaus und tut ihr Bestes, sich von Stefan fernzuhalten, aber Lexi gibt ihr unaufgefordert Beziehungsratschläge. Elena und Jenna sind von einer Änderung in Jeremys Verhalten überrascht. Auf Damons Drängen hin versucht Caroline, sein Medaillon von Bonnie zurückzubekommen. Schließlich hat Damons Angebot, Sheriff Forbes zu helfen, plötzliche und tragische Folgen.

Jeremy bekommt eine Pause von dem mysteriösen neuen Geschichtslehrer Alaric Saltzman und stellt Alaric Jenna vor. Bonnie hat schreckliche Träume über einen ihrer Vorfahren. Trotz Elenas Bemühungen, die Dinge wieder ins Lot zu bringen, streiten Bonnie und Caroline weiter über das Medaillon. Als die Mädchen eine Séance abhalten, um ihnen bei der Entscheidung zu helfen, was sie tun sollen, sind die Ergebnisse seltsamer, als alle von ihnen erwartet hatten. Matt kommt Caroline zu Hilfe, wenn sie einen Freund braucht. Damon verrät Stefan schließlich den verblüffenden Grund, warum er nach Mystic Falls zurückgekehrt ist.

Nach der Lektüre des Tagebuchs, das einer der Gilbert-Vorfahren hinterlassen hat, ist Jeremy inspiriert, zu seinem Hobby, dem Zeichnen von Phantasiewesen, zurückzukehren, ein Talent, das er nach dem Tod seiner Eltern aufgegeben hatte. Sehr zur Überraschung ihrer Freunde hängen Matt und Caroline weiterhin zusammen herum. Als Sheriff Forbes Damon erzählt, dass es einen weiteren Angriff gegeben hat, bietet er an, den Mörder aufzuspüren, und erfährt dabei eine erschreckende Information über die Gründerfamilien der Stadt. Alaric springt ein, um bei einer peinlichen Szene mit Jeremy, Tyler und Bürgermeister Lockwood zu helfen. Stefan und Elena kommen zu einem neuen Verständnis, aber alles ändert sich, als Elena zufällig eine verheerende Entdeckung macht.

Damon macht eine Reise nach Georgia, wo er eine alte Flamme, Bree, überrascht und ihre Hilfe in Anspruch nimmt, um herauszufinden, wie man das Grab öffnet. Dabei trifft Damon auf jemanden, der fest entschlossen ist, ihn für vergangenes Unrecht bezahlen zu lassen. Stefan öffnet sich Grams in seinem Bemühen, Bonnie zu helfen, ihre Ängste zu überwinden und ihre Kräfte zu akzeptieren. Während er in der öffentlichen Bibliothek für seine Geschichtsarbeit recherchiert, trifft Jeremy ein süßes, aber freches Mädchen namens Anna, die ihre eigenen Theorien über die Folklore von Mystic Falls hat. Als Damon aus Georgien zurückkehrt, wartet Stefan mit Nachrichten, die ihre Welt verändern werden.

Damon, Elena und Stefan besuchen den Schultanz mit einem Thema aus den 1950er Jahren, bei dem Alaric sich Damon vorstellt. Stefan und Damon versuchen, die Identität des neuen Vampirs in der Stadt herauszufinden, Stefan schenkt Elena mit Eisenkraut gefüllten Schmuck, um ihre Familie und Freunde zu schützen. Um über die Runden zu kommen, nimmt Matt einen Job im Mystic Grill an. Ben kommt Bonnie zu Hilfe, als er merkt, dass Damon sie belästigt.

In Rückblenden erinnern sich Stefan und Damon an die lange zurückliegenden Aktionen der Stadtbewohner, darunter ihr Vater, Giuseppe Salvatore, und Pearl, die zu den verheerenden Ereignissen führten, die den Bruch in ihrer Beziehung verursachten. In der Gegenwart nimmt Bonnies Verabredung mit Ben eine beängstigende Wendung. Elena hilft Stefan, während er und Damon sich auf die Suche nach dem fehlenden Tagebuch von Elenas Vorfahren machen. Stefan erfährt den Grund für Alarics Interesse an dem Tagebuch und an der Geschichte der Stadt. Damon entdeckt, dass ein alter Bekannter mit einer Agenda, die er versteht, in die Stadt zurückgekehrt ist.

Stefan hilft Elena und Bonnie aus einer gefährlichen Situation heraus. Jeremy bittet Anna zu einer Party in den Wäldern, ohne zu wissen, dass sie ihre eigenen Gründe hat, ihn dort treffen zu wollen. Als Stefan, Damon und Elena mit Bonnie und Grams zusammenarbeiten, um das Grab zu öffnen, sind alle schockiert über das, was sie entdecken.

Matt und Caroline sind überrascht über das plötzliche Wiederauftauchen von Matts Mutter Kelly. Stefan und Elena sind besorgt über Damons neue Einstellung. Damon wird von Sheriff Forbes gebeten, an einer Junggesellenversteigerung teilzunehmen, um Geld zu sammeln. Alaric entdeckt schockierende Geheimnisse aus seiner eigenen Vergangenheit. Mit Hilfe von Jenna und Stefan ist Elena entschlossen, alles über ihre leibliche Mutter herauszufinden, was sie kann, aber die Wahrheit könnte mehr sein, als sie verkraften kann.

Anna bringt einen überraschenden Gast mit, wenn sie Damon einen Besuch abstattet. Elena und Stefan haben ein peinliches Doppeldate mit Caroline und Matt, aber Stefan und Matt finden, dass sie einige Gemeinsamkeiten haben. Jenna trifft sich wieder mit ihrer alten Freundin Kelly, und Jeremys Beziehung zu Anna nimmt eine unerwartete Richtung.

Während Stefan damit kämpft, seine neue Situation in den Griff zu bekommen, werden Elena und Jeremy von einem Besuch ihres Onkels John Gilbert überrascht. Alaric hat ein unangenehmes Gespräch mit Elena über Isobel. Bei einer Veranstaltung zum Gründertag zeigt Stefan eine seltene Parteihaltung, und Damons Versuch, herauszufinden, warum Onkel John in die Stadt zurückgekehrt ist, nimmt eine hässliche Wendung. Ein Zwischenfall auf der Party sorgt für Ärger zwischen Matt und Tyler und die Beziehung zwischen Matt und seiner Mutter Kelly erreicht einen neuen Tiefpunkt. Währenddessen bleiben Elenas Bemühungen, Jeremy zu trösten, erfolglos, und er beschließt, die Sache selbst in die Hand zu nehmen.

Bei der Gründertagsgala treten Elena und Caroline gegen andere Mädchen aus der Stadt, darunter Tina Fell und Amber Bradley, um den Titel der "Miss Mystic Falls" an. Elena ist froh, Bonnie wieder in der Stadt zu haben, aber Bonnie hat noch Probleme zu lösen. John Gilbert versucht, Damon einzuschüchtern, aber sein Plan hat nicht den gewünschten Effekt. Damon entdeckt, dass Stefan ein gefährliches Geheimnis verbirgt, das sich auf alle in der Stadt auswirken könnte.

Während Stefan um die Aufarbeitung seiner Vergangenheit ringt, enthüllen er und Damon Elena Teile ihrer Geschichte, bis sie endlich die Wahrheit darüber erfährt, wie sie zu Vampiren wurden. Pearl hat eine hässliche Konfrontation mit Johnathan Gilbert. Damon und Alaric versuchen, eine geheimnisvolle Erfindung zu finden, bevor Johnathan es tut. Die Freundschaft und der Flirt zwischen Jeremy und Anna wachsen weiter.

Isobel kehrt in die Stadt zurück und verblüfft Alaric mit ihrer Haltung und ihren Forderungen, ein Treffen mit Elena zu arrangieren. Als sich Mutter und Tochter endlich treffen, weigert sich Isobel, die meisten Fragen von Elena zu beantworten, verrät aber, dass sie vor nichts zurückschrecken wird, um die geheimnisvolle Erfindung zu finden, nach der Johnathan Gilbert gesucht hat. Isobels gefährliches Vorgehen veranlasst Stefan, Damon und Bonnie, einzugreifen und Elena bei der Bewältigung der Situation zu helfen.

Der Gründertag ist endlich da, und alle sind mit den letzten Vorbereitungen für Festwagen und Feuerwerk beschäftigt. Stefan fühlt sich mit Damons neuer Haltung gegenüber Elena unwohl, aber Elena ist mehr damit beschäftigt, ihre Beziehung zu Jeremy wieder in Ordnung zu bringen. Jeremy macht sich Sorgen um Anna, ist sich aber nicht sicher, ob er mit ihrem neuesten Zukunftsplan einverstanden ist. Während Caroline ihren Tag als Königin der Feierlichkeiten genießt, versucht sie auch, Matt und Tyler zu helfen, ihre Freundschaft wieder auf den richtigen Weg zu bringen. Schließlich, obwohl Damon und Alaric ihr Bestes tun, um ihn aufzuhalten, setzt Johnathan Gilbert einen Plan in Gang, der den Gründertag inmitten von Chaos, Zerstörung und Tod zu einem Ende bringt.