18살 생일을 맞이한 엘레나는 스테판을 찾고, 데이먼은 엘레나가 클라우스의 관심을 끌만한 어떤 것도 하지 못하도록 노력한다.

데이먼과 알라릭은 스테판을 찾기 위한 엘레나의 새로운 계획에 마지못해 동의하고, 이 계획은 데이먼을 예기치 못한 적과의 위험한 싸움으로 이끈다.

스테판은 수십 년 전에 만났던 흡혈귀와 재회하고, 1920년대 회상을 통해 혼란스런 과거의 충격적인 한 사건과 조우하게 된다.

새로운 적이 데이먼을 벼랑 끝으로 몰고, 데이먼의 감정이 폭발하면서 되돌릴 수 없는 결과가 생긴다. 한편 보니의 이상한 만남이 모두에게 영향을 미친다.

새로운 학년이 시작되기 전 전통적으로 열리는 졸업반 장난의 밤이 치명적인 방향으로 흘러간다.

졸업반이 된 엘레나, 캐롤라인, 보니, 맷은 최근 사건들로 인한 충격이 아직 가시지 않은 상태다. 스테판은 클라우스의 마지막 임무를 수행한다.

등불의 밤을 준비하면서 미스틱 폴스가 영혼들의 침략을 받는다. 분노한 영혼과 맞닥뜨린 데이먼은 보니에게 도움을 요청한다.

엘레나와 레베카는 세력 다툼에 휘말린다. 그때 레베카가 가족의 오랜 비밀과 자신이 클라우스와 공유했던 폭력적인 과거를 드러내는데...

홈커밍 댄스파티가 열리는 밤, 레베카는 엘레나에게 그날이 자신에게 왜 그토록 중요한지 말해주자 엘레나는 묘한 감정에 휩싸인다.

클라우스는 스테판과 자신의 가족을 되찾을 때까지는 아무도 안전하지 못하다는 것을 폭력을 사용하여 데이먼과 엘레나에게 주지시킨다.

엘레나, 보니, 맷은 캐롤라인의 18번째 생일을 축하하는 파티를 열어 캐롤라인을 놀라게 한다. 타일러는 클라우스가 가장 최근에 한 요구에 응하지 않는다.

클라우스의 관에 대해 계속 꿈을 꾸게 되는 보니는 15년 동안 보지 못했던 자신의 엄마 애비와 다시 결합하게 된다.

포브스 보완관은 알라릭과 엘레나에게 최근 살인에 사용된 무기와 관련된 불길한 소식을 전해준다. 캐롤라인은 비극을 멈출 수 없자 절망한다.

엘레나는 클라우스의 저택에서 열린 예식 무도회에 초대되고 그곳에서 소름 끼치는 계획에 대해 알게 된다. 이제 그녀는 누구를 믿고 그 정보를 말할 수 있을까?

일라이저가 데이먼과 스테판에게 엘레나를 위험에 빠뜨리겠다는 위험한 최후통첩을 보내자, 그들은 알라릭과 메러디스에게 도움을 청한다.

데이먼은 미스틱 폴스에서 일어난 최근 사건을 보고 한 세기 전 있었던 범죄 사건들을 떠올린다. 1912년을 회상하던 데이먼은 아름다운 뱀파이어를 기억해 낸다.

세이지가 돌아온 이유를 듣고 놀라는 데이먼. 세이지는 레베카의 꿍꿍이가 뭔지 알아낼 수 있도록 색다른 방법을 생각해낸다.

감정이 동요한 스테판은 클라우스와 위험한 대면을 하고, 나중에는 엘레나와 애달픈 일을 겪게 된다.

캐롤라인은 타일러가 마을로 돌아오자 기뻐하지만, 타일러는 곧 캐롤라인과 클라우스 사이가 수상쩍다고 생각하게 된다.

데이먼과 스테판이 강력한 주문을 풀기 위해서 맷, 제레미와 보니의 도움이 필요하다는 것을 깨달았을 때, 1920년대 스타일의 댄스파티는 치명적인 상황에 부닥친다.

클라우스는 엘레나와 마을을 떠나려고 하지만, 새로운 적의 저항을 받는다. 데이먼과 스테판은 미래에 대해 솔직한 대화를 나눈다.

제레미는 누나를 보호하기 위해서 모든 것을 바꿀 결정을 내리게 된다. 보니의 비밀 거래는 가슴 아픈 결과로 이어지는데...

시즌 4 첫 에피소드. 엘레나는 사고 후 아침에 일어나 자신이 가장 두려워하던 것을 발견한다.

엘레나는 뱀파이어가 되기 위해 겪어야 하는 기복을 극복해야만 한다. 무엇이 엘레나를 위해 가장 좋을지에 대해 언쟁하는 스테판과 데이먼.

코너는 미스틱 폴스의 비밀을 밝혀내고자 수색을 계속한다. 데이먼과 클라우스는 코너에게 이의를 제기하지만 대립은 치명적인 국면으로 전개된다.

데이먼, 엘레나, 보니는 위트모어 대학을 방문하고, 이곳에서 셰인 교수는 이전에 보니의 할머니가 가르쳤던 주술 연구 강의를 하고 있었는데...

스테판과 클라우스는 코너 때문에 생긴 위험을 방지하려고 불편한 동맹 관계를 맺는다. 한편 코너는 제레미, 맷, 에이프릴을 인질로 잡는다.

무시무시한 환각이 엘레나를 혼란스럽고 두렵게 만든다. 스테판에게 엘레나에 관한 충격적인 소식을 알려 준 클라우스는 혼자서 일을 처리한다.

캐롤라인은 힘든 시기를 겪고 있는 스테판과 엘레나를 위로하려고 애쓴다. 데이먼은 스테판에게 셰인 교수의 동기를 밝힐 수 있도록 도와달라고 부탁한다.

엘레나의 수상한 점을 조사하는 데이먼과 스테판은 뉴올리언스를 방문해 1942년 자신들의 마지막 방문을 기억하는 누군가를 찾으려 한다.

겨울 파티가 미스틱 폴스의 거리를 채우고, 스테판과 캐롤라인은 클라우스와 변종들을 상대로 한 계획을 두고 타일러와 대립한다.

미스틱 폴스 고등학교에 갑자기 나타난 레베카는 스테판, 엘레나, 캐롤라인에게 치료제를 찾는 자신의 질문에 대답할 것을 강요한다.

클라우스가 맷의 목숨을 위협해서 자신을 조종하려 하자 제레미는 분노한다. 한편 데이먼은 클라우스의 새로운 뱀파이어와 대결하려는 제레미를 지도한다.

보니는 아버지인 홉킨스 시장이 내린 미스틱 폴스에서 일어난 폭행 사건의 결론에 대한 새로운 접근방식에 맞선 후 콜과 언쟁을 벌인다.

셰인은 노바스코샤 해변의 황량한 섬으로 탐험대를 끌고 떠난다. 셰인은 그곳에 치료약의 비밀이 숨겨져 있을 것이라 생각하는데...

데이먼은 섬에서 사냥꾼과 추잡한 싸움을 벌인다. 스테판은 엘레나에게 다시 인간이 될 가능성에 대한 생각을 솔직히 고백한다.

스테판이 엘레나와 제레미와 함께 미스틱 폴스로 복귀하자 캐롤라인은 엘레나의 정신 상태를 걱정한다. 스테판은 펠 박사에게 도움을 청한다.

엘레나의 새로운 꿈으로 인해 모든 이들은 걱정하고, 스테판과 데이먼은 학교로 돌아가는 것이 엘레나에게 최선이라는 점에 동의하게 된다.

엘레나가 잠시 미스틱 폴스를 벗어날 필요가 있음을 알게 된 데이먼은 엘레나를 1970년대 자신이 방탕하게 살며 지냈던 뉴욕으로 데려간다.

캐서린을 찾아다니던 엘레나와 레베카는 펜실베이니아의 어느 마을에 도착한다. 그리고 엘레나는 그곳에서 오래된 지인을 만난다.

일라이자는 레베카에게 인생을 바꿀 만한 모험을 제안한다. 캐롤라인은 완벽한 졸업 댄스파티 계획이 엘레나로 인해 물거품이 된 사실을 확인한다.

뉴올리언스에서 자신을 둘러싼 음모가 계획되고 있다는 정보를 입수한 클라우스는 자신과 가족이 세우는 데 기여했던 마을로 떠난다.

데이먼과 스테판은 엘레나가 인간으로서 모습을 회복하도록 노력하고, 캐롤라인은 간섭하려는 자신의 시도가 역효과를 내자 좌절한다.

졸업식이 다가오면서 캐롤라인은 엘레나를 간단한 작업에 몰두하게 해서 주의를 돌리려 하지만 엘레나는 새 집착 대상에게 사로잡힌다.

시즌 마지막 회. 졸업식 날, 마을은 보복을 꿈꾸고 초자연적인 운명을 실현하려는 귀신들로 들끓는다.