Damon encara uma nova realidade sem o amor de sua vida; Bonnie decide ser a bússola moral de Damon e cuidar de Alaric após a morte de Jo. Stefan protege a cidade de Lily.

Damon toma uma decisão que pode arruinar o acordo de Lily e Stefan. Alaric precisa da ajuda de Bonnie com um artefato. Caroline descobre um segredo sobre o passado de Stefan.

Damon acha que ganhou vantagem em sua luta contra Lily, mas uma reviravolta inesperada deixa o vampiro lutando por um plano B.

Damon rejeita o caminho obscuro de antes e decide que suas ações serão dignas de Elena. Bonnie descobre uma informação sobre a pedra da Fênix, e confronta Alaric.

Após um reencontro com seu antigo amor, Julian, Lily o apresenta para os filhos e sela a paz entre Hereges e moradores de Mystic Falls. Damon e Stefan divergem sobre Julian.

No aniversário de Mary Louise e Nora, Stefan e Damon põem em prática um plano arriscado para eliminar uma nova ameaça de Julian. Lily toma uma decisão em prol da família.

Alaric desconfia que a gravidez esteja afetando mais do Caroline transparece. Damon e Stefan procuram Julian fora da cidade. Stefan e Damon entram em desacordo.

Caroline dá um chá de bebê para os gêmeos de Alaric. Enquanto isso, os irmãos Salvatore encaram as alucinações causadas pela Pedra da Fênix.

Damon fica fora de controle e sob a influência de Julian. Caroline sofre efeitos perigosos por conta de sua gravidez sobrenatural. Stefan descobre as razões da mudança de Damon.

A caçadora de vampiros Rayna está à solta e Damon precisa acertar as coisas quando suas ações irresponsáveis colocam seus entes queridos no caminho.

Stefan viaja para atrair Rayna para longe de seus amigos. Trabalhando para uma empresa misteriosa, Enzo aborda Damon e Bonnie com um plano para proteger Stefan de Rayna.

Em uma tentativa de acertar as coisas com seu irmão, Damon se oferece para ter a cicatriz de Stefan magicamente transferida para si. No entanto, há consequências inesperadas.