Stefan toma medidas drásticas para descobrir a verdade sobre o retorno de Katherine a Mystic Falls, e fica surpreso quando Katherine revela novas informações sobre os eventos de 1864.

Elena decide tomar uma atitude e oferece um incentivo tentador a Rose ( para obter sua ajuda. Rose chama Damon para lidar com as consequências do plano que Elena colocou em ação.

Os jogos controladores de Katherine estão dando nos nervos de todos, mas Damon, Stefan e Elena percebem que seu conhecimento sobre a história de Mystic Falls irá ajudá-los a permanecerem vivos.

Com a chegada da lua cheia, Elena tenta se prepara para o que Klaus tem planejado e Tyler enfrenta sua segunda transformação.

Klaus e Stefan chegam m Chicago, onde Stefan acaba se reunindo com uma vampira de seu passado (Claire Holt), alguém que nunca superou a paixão de décadas pelo rapaz.

Elena, Caroline, Bonnie e Matt ainda estão superando os eventos recentes, enquanto Tyler parece estar curtindo tudo de uma forma excessiva.

Agora caixões da família original de Klaus estão abertas, ele está suplantada como chefe da família por sua feiticeira-maker, que tem um grande baile em sua mansão esplendidamente restaurada.

Determinado a eliminar Klaus a todo o custo, Stefan decide ir em mesmo após Rebeka ter capturado Damon para tortura punitiva.

Klaus age sobre suas intenções de deixar a cidade com Elena, mas encontra resistência por parte de um novo inimigo surpreendente.

Elena acorda na manhã após o acidente e vê o que mais temia se tornar verdade.

Shane lidera a expedição para uma ilha desolada na costa da Nova Escócia, onde ele acredita que o segredo para a cura está escondido.

Damon encara uma nova realidade sem o amor de sua vida; Bonnie decide ser a bússola moral de Damon e cuidar de Alaric após a morte de Jo. Stefan protege a cidade de Lily.

Após um reencontro com seu antigo amor, Julian, Lily o apresenta para os filhos e sela a paz entre Hereges e moradores de Mystic Falls. Damon e Stefan divergem sobre Julian.

Stefan viaja para atrair Rayna para longe de seus amigos. Trabalhando para uma empresa misteriosa, Enzo aborda Damon e Bonnie com um plano para proteger Stefan de Rayna.