Rudy va in cantina e torna spaventata perché ha visto un serpente. Cliff cerca di tranquillizzarla, mentre Theo e Scarafaggio vanno in cantina per capire cosa ha visto e un serpentello lungo solo pochi centimetri e guardando il libro dei rettili, Theo lo riconosce come innocua biscia comune. I ragazzi non sono riusciti a prenderlo, così Hitchcliff Robinson detto "prendeteli vivi" entra in azione e va in cantina con Theo per cercare di catturarlo.

Un amico di Cliff ha avuto problemi di cuore, così Clair gli impone una dieta ferrea per un giorno, e le figlie, intente a preparare i bagagli per la partenza di Denise, propongono di fare una lista con gli alimenti proibiti.

Cliff parla con Clair del loro prossimo 23º anniversario di matrimonio, ma è anche il cinquantesimo dei nonni. Denise torna dal college, accompagnata da Sandra e Alvin, che come al solito continuano a litigare.

Theo è a scuola e scopre che Randy, un'altra ragazza gli ha lasciato un biglietto nell'armadietto. Theo chiede consiglio a Cliff, su cosa fare. Lui vuole bene a Tania, ma gli piace essere corteggiato da Randy e vorrebbe uscire con lei.

Rudy trucca Cliff mentre dorme sul divano, quando Clair rientra, lo vede e lo sveglia divertita; quando chiede a Rudy dove ha trovato quei trucchi, la piccola confessa di averli trovati nella cartella di Vanessa. Clair va subito a parlare alla figlia, perché non vuole che si trucchi prima dei 15 anni, anche se lei si giustifica dicendo che l'amica Rebecca può farlo.

È venerdì. Cliff e Rudy sono in cucina che si contendono l'ultimo bicchiere di succo d'arancia, quando arriva Theo. Il ragazzo è stranamente pimpante, nonostante stia per andare a scuola, e spiega che passerà un week end perfetto, senza compiti, e si è organizzato una partita per la sera stessa, una festa per il sabato e uscite con gli amici per domenica.

Theo e Scarafaggio dopo aver ascoltato una lezione a scuola sul volo, decidono di prendere delle lezioni e chiedono il permesso a Cliff e Claire che dicono di Sì.

Theo e Rudy giocano a dama, ma Vanessa li allontana dal soggiorno perché ha invitato le amiche per creare gli slogan dei balli delle ragazze pon pon. Le ragazze, fanno i complimenti per la casa e notano gli oggetti di lusso; una di loro nota il quadro di Clair e Vanessa le rivela il prezzo e poi le porta anche a visitare il resto della casa.

Clair è immobilizzata a letto per uno stiramento e Cliff, Vanessa e Rudy le preparano la colazione. Anche Theo si dà molto da fare, lasciando stupito Cliff. Telefona Denise per avvisare del suo rientro per il week end e anche lei stupisce il padre parlando dei suo bei voti.

Clair è a Washington per un congresso e Cliff continua ad occuparsi da solo della casa. Rudy e Peter portano di nascosto in casa un cane che hanno trovato in strada per dargli da mangiare.

Cliff riceve una telefonata dal padre che andrà a trovarlo la sera con un amico e per presentargli un nuovo amico sergente dell'esercito in pensione, ma lui non ci crede ed è convinto che porti gli amici per giocare a pinnacolo.

Clair riceve una lettera dall'Hillman, vogliono che faccia parte del comitato esecutivo in qualità di laureata a pieni voti, e ci sarà una commemorazione e dovrà assentarsi per un po'.

Rudy sente la mancanza della madre che è all'Hillman, e Cliff le propone di scriverle una lettera. Tornano Sandra e Alvin per qualche giorno, i due vanno molto d'accordo, infatti Alvin le ha anche dato un soprannome "puffetta", e parla a Cliff della perfetta sintonia che ha con Sandra, dice che si capiscono anche senza parlarsi.

Clair vuole fare un test di coppia a Cliff mentre sono a letto, ma lui è troppo stanco. L'auto familiare di Cliff è da cambiare, Theo cerca di convincerlo a prendere un'auto sportiva, ma non attacca. Intanto, Rudy deve fare una ricerca di scuola e chiede consiglio a Vanessa, che le dice di aggiungere delle fotografie di animali.

È domenica mattina e la famiglia Robinson è appena tornata dalla chiesa, Vanessa invita a casa Tyrone e Aaron, a cui offre da mangiare perché dopo andranno al cinema. Discutono sul film da vedere e Cliff, intanto, invita a casa Jerry, un suo studente.

Mentre Clair è impegnata al centro della comunità, Vanessa è a casa con due amiche e Cliff è in ospedale alle prese con tre diverse pazienti.

Rudy e Theo si divertono a svuotare le scatole di cereali per trovare le gelatine in omaggio e Cliff li rimprovera spiegandogli che il costo di quelle gelatine è superiore a quelle vendute sfuse. Cliff scopre che stanno per licenziare 30 persone dall'ospedale e gli dispiace per la signora delle pulizie che conosce da molti anni.

Theo si dà da fare per preparare la festa di addio al celibato per Veronica, un'amica di famiglia, ma poi scopre che è riservata solo alle donne.

Cliff compie 50 anni e Clair vuole regalargli una festa, così gli chiede chi vuole incontrare dei suoi amici del passato. Ad ogni nome proposto Clair reagisce con un NO, allora Cliff le impone di sceglierne almeno uno dei tre rifiutati e lei sceglie Mark.

A Theo è arrivato il pacco con i giochini degli scherzi. Fa scherzi a tutta la famiglia, ma quando ci prova con Cliff non ci riesce perché li smaschera tutti.

Cliff e Clair hanno l'influenza andalusa e Theo decide di prendersi cura di loro. Theo organizza i lavori da svolgere in casa e impartisce ordini a Vanessa, la quale gira a sua volta i suoi incarichi alla piccola Rudy.

Cliff e Clair sono stati invitati a cena fuori da Scott, un vecchio amico di Cliff. Intanto, Walter (scarafaggio) propone a Theo di partecipare ad un videoclip per guadagnare $ 100 al giorno, solo che devono rasarsi a zero.

Cliff porta Rudy, due sue amiche e Kenny a pranzo in un ristorante di lusso vicino alla 5ª strada. Dopo le solite raccomandazioni sulla buona educazione, escono. Intanto, Vanessa chiede a Theo di insegnarle a giocare a tennis per fare colpo con un ragazzo che gioca, ed escono anche loro.

C'è la cerimonia di addio del vecchio preside dell'università di Hillman e la famiglia al completo si sta preparando a partire.