Jim forbereder Kyle på sin første date med Rubys lidt ældre klaverlærer, Mandy, som Andy er faldet for og i al hemmelighed dater bag Kyles ryg.

Jim prepares Kyle for his first "date" with Ruby's slightly older piano teacher, Mandy, whom Andy has fallen for and is secretly dating behind Kyle's back.

Kyle ist verliebt: Und zwar in die Klavierlehrerin der Kinder, Mandy. Mandy ist zwar hübsch, attraktiv und nett, doch ungefähr dreißig Jahre zu alt für Kyle. Das hindert den Kleinen aber nicht daran, sich von Jim in die Geheimnisse des Dating einweihen zu lassen. Er will nämlich Mandy unbedingt fragen, ob sie mit ihm ausgehen will. Was Kyle nicht weiß: Mandy ist eigentlich mit Andy zusammen, der das aber aus Angst vor Jim verheimlicht.

Kyle ha una cotta per l'insegnate di piano di Ruby e Jim lo prepara al suo primo appuntamento. Andy intanto esce con una ragazza senza dirlo a nessuno.

Gdy Jim dowiaduje się, że Kyle jest zainteresowany nieco starszą od siebie nauczycielką gry na fortepianie Ruby, postanawia skorzystać z okazji, aby opowiedzieć Kyle'owi o randkach, miłości i odrzuceniu, nie wiedząc, że kobieta jest potajemnie związana z Andym.