Jim si accorge che Cheryl sta rammollendo Kyle. Decide così di fare di lui un uomo insegnandogli come fare a pugni. Ma Kyle si lascia prendere la mano.

A un talk show, Jim sostiene che gli uomini non devono permettere che le donne li rendano degli esseri femminili.

Cheryl e Jim vanno in un motel nell'Indiana per festeggiare il loro quindicesimo anniversario di nozze. Ma di mezzo, tra le altre cose, ci si mette pure un tornado.

Jim comincia ad occuparsi dei lavori di casa per lasciare libera Cheryl, addolorata per la morte di uno zio. Ma poi sospetta che simuli il dolore per costringerlo a occuparsi delle faccende domestiche.

Un Jim su tutte le furie urta un'auto della polizia. Arrestato, Jim opta per un programma di recupero invece di pagare la multa.

Jim, Ryan e Andy restano di stucco quando scoprono che Cheryl e Dana sono apparse di recente in un video di "Chicks Gone Wild".

Dana ha le doglie. Ma Ryan non può correre a casa perché occupato a far nascere il bambino di una star. Tocca allora a Jim assisterla durante il parto.

Dana e Cheryl devono uscire e chiedono a Jim e Ryan di badare ai bambini. Ma Jim decide di portarli al museo di Storia Naturale. Risultato: la distruzione di un Tyrannosaurus rex.

Dana e il piccolo stanno con Jim e Cheryl mentre Ryan è ancora lontano. Jim va da Andy perché teme di non dormire, mentre le due donne si godono la serata senza averlo intorno.

Jim non dice a Cheryl che a causa di un diverbio con la compagnia ora non ha più una polizza sanitaria. Ma quando Jim ha una reazione allergica, è costretto a confessare.

La squadra di basket in cui gioca la figlia di Jim è una accozzaglia di imbranate, ma quando Jim si mette ad allenarla, la trasforma in una squadra vincente.

Durante una partita di softball Jim dà pessimi consigli a Kyle. Ma d'improvviso gli compare il fantasma di Andy che lo rimprovera per non essere capace di aiutare suo figlio.

Andy acquista un metal detector, e provandolo scopre la fede nuziale di Jim, scomparsa oltre un anno prima. Ma il problema è che Jim non aveva mai parlato della perdita con Cheryl.

Andy tenta di vendere un grill che Jim gli diede alcuni anni fa. Ma apriti cielo! I due iniziano a litigare e a farsi la guerra.

Tim e Cindy Devlin annunciano il loro divorzio. Ma poco dopo Andy e Cindy si mettono insieme, e Jim e Cheryl cercano disperatamente di dirgli di non sposarla.

Per evitare di dover vedere un altro musical insieme a Cheryl, Jim le trova un accompagnatore gay che andrà allo spettacolo al posto suo.

Jim compie 50 anni e non vuole assolutamente festeggiarli. Ma Cheryl organizza per lui una festa a sorpresa, che Jim cerca in tutti i modi di sabotare.