Jim hat Tickets für ein Baseballspiel der Chicago Cubs bekommen und ist ganz aufgeregt vor Freunde. Sein Sohn Kyle ist auch aufgeregt, aber aus anderem Grund: Er hat heute seinen ersten Tag im Kindergarten. Jim kommt spontan auf die Idee, Kyle mit zum Baseballspiel zu nehmen und schleicht sich gemeinsam mit ihm aus dem Kindergarten…

Jim macht sich Sorgen, dass die romantischen Erwartungen seiner Frau ansteigen, nachdem sie sieht, wie Dana von Ryan verwöhnt wird. Als er wenig später erfährt, dass die Blueskassette, die ihm Cheryl seinerzeit geschenkt hatte, in Wirklichkeit von ihrem Ex-Freund war, ist er ziemlich sauer auf sie – denn er hatte sich damals wegen genau dieser Kassette in sie verliebt…

Bei seinem dritten Date mit Cheryl hatte sie Jim eine Blues-Kassette geschenkt, die zum Soundtrack einer märchenhaften Liebe wurde – glaubt Jim. Denn in Wahrheit hatte sich Jim das Band in dem Glauben genommen, es sei für ihn bestimmt, obwohl es ein Geschenk von Cheryls Ex-Freund an sie war. Eine Überspielung von Kassette auf CD bringt dank verbesserter Tonqualität auch ein Liebesgeständnis von eben diesen Ex-Freund zu Tage. Jim ist tief enttäuscht.

Kyle will seinen Basketballkurs vorzeitig beenden. Daraufhin möchte Jim seinem Sohn die Lektion erteilen, niemals aufzugeben. Deshalb meldet er sich bei einem Marathonlauf an. Doch ganz so vorbildhaft verhält er sich bei dem Rennen dann doch nicht, denn er schummelt sich als Erster über die Ziellinie…

Cheryl regt sich darüber auf, dass Jim ihre Anekdoten langweilig findet. Daraufhin klaut sie eine von Danas Geschichten: Es ist die legendäre Story, in der sie Oprah Winfrey trifft. Nun muss Jim natürlich noch eine Schippe drauflegen und erfindet eine Story von einem angeblichen Feuer in seiner Firma. Als Cheryl die Spuren des Feuers zusammen mit den Kindern besichtigen will, droht alles aufzufliegen. Deshalb versuchen Andy und Jim echtes Feuer zu legen. Doch dabei geraten die Flammen außer Kontrolle…

Andy beklagt sich bei Jim über seinen mangelnden Erfolg bei Frauen. Als die beiden wieder einmal gemeinsam in ihrer Stammkneipe sind, stellt Jim seinem Kumpel eine äußerst hübsche Frau vor. Doch die Schönheit stellt sich leider als verrückt heraus. Sie verliert außerdem bald das Interesse an Andy und steigt Jim nach…

Cheryl ist unglücklich und beklagt sich darüber, dass Jim einfach zu wenig mit ihr spricht. Um ihm den Ball ihrer Unzufriedenheit zurückzuspielen, beschließt sie, drei Tage einfach nicht mit ihm zu sprechen. Die Hoffnung, dass ihr lieber Gatte nach dieser Zeit den Wert eines guten Gesprächs zu schätzen weiß, löst sich allerdings bald in Luft auf…

Jim hört zufällig, wie Dana während des Schlafs seinen Namen ruft. Er ist sich sicher, dass seine Schwägerin einen erotischen Traum von ihm hatte. Er kann sich natürlich nicht beherrschen und macht eine Anspielung nach der anderen. Natürlich will Jim sein neues Wissen zu seinem Vorteil nützen und er versucht Dana zu erpressen…

Jim erhält einen Anruf von einer Ex-Freundin, die vorhat, Jim bei einem gemeinsamen Mittagessen eine Geschäftsidee vorzustellen. Jim ist nicht sicher, ob er hingehen soll. Doch seine Frau überredet ihn, das Angebot anzunehmen. Cheryl bereut ihren Rat jedoch schon bald, da bei der Frau anscheinend auch romantische Absichten im Spiel sind…

Als Maggie, die Mutter von Dana und Cheryl, zu Besuch kommt, herrscht pure Aufregung. Andy vermutet, dass Ryan der neue Lieblingsschwiegersohn werden möchte. Doch Jim will seinen „Thron“ auf keinen Fall kampflos räumen und es beginnt ein gnadenloser Konkurrenzkampf um Maggies Aufmerksamkeit…

Eigentlich sind Jim und Cheryl erleichtert, dass die Ferien vorbei sind. Doch auch der Schulalltag birgt seine Überraschungen: Ruby nimmt im neuen Schuljahr an einem Sexualkundeunterricht teil. Das Video, das im Kurs gezeigt wird, bekommen die Eltern vorab zur Besichtigung. Zu Cheryls Entsetzen ist der Mann in dem Sexualkundevideo Jim in jungen Jahren…

Cheryl möchte neuen Schwung in ihre Ehe bringen und daher mit Jim ihre Eheschwüre erneuern. Doch die Zeremonie droht zu platzen, denn Jim ist verärgert. Obwohl er seinen Kindern seit Jahren verboten hat, sich Ohrringe stechen zu lassen, überraschen sie ihn mit einem Ring im Ohr. Als er herausfindet, dass Cheryl ihnen die Erlaubnis gegeben hat, kommt es zu einem Streit. Jim such nach einer Möglichkeit, sich zu rächen…

Als Jim an seinem Geburtstag Cheryls liebevoll verpackte Geschenke öffnet, kann er seine Enttäuschung kaum verbergen. Wieder einmal bekommt er nur Dinge, die er überhaupt nicht brauchen kann – noch schlimmer, es sind Geschenke, die aus ihm einen besseren Menschen machen sollen. Jim klagt Kyle sein Leid…

Jim behauptet, dass er vor zehn Jahren dem Schauspieler Erik Estrada aus der Patsche geholfen hat. Cheryl zweifelt seine Version der Geschehnisse jedoch stark an. Jim lässt allerdings nicht locker und ist wie besessen von dem Gedanken, es seiner Frau ein für alle mal zu beweisen…

Andys neue Freundin lädt alle Frauen aus dem Freundeskreis ein, um an einer privaten Verkaufsveranstaltung teilzunehmen. Sie geht davon aus, dass geschmackvolle Damenunterwäsche angeboten wird. Weit gefehlt! Zu ihrer Bestürzung werden Sex-Spielzeuge aller Art präsentiert. Nach anfänglichem Zögern lässt sie sich sogar überreden, ein Produkt zu erwerben. Als sie wieder zuhause ist, hat sie jedoch Angst davor, dass Jim etwas entdecken könnte…

Jim pflegt seit Jahren eine Fehde mit seinen Nachbarn. Als er entdeckt, dass dieser Nachbar eine Serie von Kinderbüchern verfasst hat, in denen ein Nachbarskonflikt die zentrale Geschichte darstellt, ist er zuerst nur amüsiert. Aber dann sieht er, dass darin auch ein ständig meckernder alter Mann vorkommt – die Ähnlichkeit zu Jim ist frappierend!

Cheryl konfrontiert Jim mit dem Vorwurf, ein rüpelhafter, taktloser Zeitgenosse zu sein, nachdem er bei einer Grillparty seinen Gesprächspartner so sehr angegriffen hat, dass dieser in Tränen ausgebrochen ist. Um sich besser unter Kontrolle zu bringen, nimmt Jim bei Andy Nachhilfestunden in Höflichkeit…

Zufällig lernt Jim Bill, den Vater eines Mitschülers aus Rubys Klasse, kennen. Als er den Mann sieht, vermutet er, dass Bill sein leiblicher Vater ist, der seine Mutter kurz nach der Geburt mit dem gemeinsamen Baby im Stich gelassen hat. Jim möchte ihn zur Rede stellen und hofft, die Antworten und Erklärungen zu erhalten, auf die er seit Jahrzehnten wartet…

Die Wahlen zum kirchlichen Wohlfahrtskomitee stehen an. Cheryl will unbedingt gewählt werden. Deshalb soll sich Jim dieses Jahr nicht wie üblich am St. Patrick’s Day betrinken und daneben benehmen. Doch nachdem sie selber wegen öffentlicher Unzüchtigkeit festgenommen wird, sind ihre Chancen gewählt zu werden dahin…

Seit Neuestem trifft sich Andy mit seinem Schwager Ryan zum Schachspielen. Jim, der Schach nicht ausstehen kann, hat kein Interesse mitzuspielen. Doch schon bald muss er feststellen, dass sein bester Freund nur noch Zeit mit Ryan verbringt und sich gar nicht mehr für gemütliche Fernsehabende interessiert. Sein verletzter Stolz veranlasst ihn dazu, das Schachspielen der beiden verbissen zu sabotieren…

Dana und Ryan führen eine beneidenswerte Ehe. Doch ihnen fehlt zum perfekten Glück noch ein Baby. Bevor es sich das Paar versieht, ist Dana auch schon schwanger. Daraufhin befindet sich Ryan im absoluten Glückstaumel. Doch Jim warnt seinen Schwager vor den vielen Schattenseiten des „Schwangerseins“. Gelingt es Jim Ryans Euphorie zu bremsen?