Jim er bekymret for, at Cheryls romantiske forventninger vil stige, når hans nye svoger, Ryan, overøser Dana med blomster og gaver. Men så finder Jim ud af, at en speciel blues-tape, som Cheryl angiveligt lavede til ham, da de var kærester, og det fik ham til at falde.

Jim er bekymret for, at Cheryls romantiske forventninger vil stige, når hans nye svoger, Ryan, overøser Dana med blomster og gaver. Men så finder Jim ud af, at en speciel blues-tape, som Cheryl angiveligt lavede til ham, da de var kærester, og det fik ham til at falde.

Da Cheryl vinder to billetter til at besøge Hugh Hefner på Playboy Mansion i en velgørenhedskonkurrence, som Jim hemmeligt deltog i, beslutter hun sig for at tage Dana i stedet for ham.

Ude af form Jim træder ind i et 10K maraton for at lære Kyle, der gerne vil holde op med basketball, en lektion om ikke at være en quitter - men han snyder for at komme først til målstregen.

Cheryl, der er ked af, at Jim synes, hendes daglige anekdoter er kedelige, stjæler Danas historie om at møde Oprah. Jim, der nu er fast besluttet på at overgå Cheryl, finder på en historie om, at hans byggekontor brænder. Men da Cheryl tager børnene med for at se skaden

Jim hjælper Andy med at hente en smuk kvinde i en bar, men hun viser sig at være skør - og til sidst forlader Andy og forfølger Jim i stedet for.

For at lære Jim værdien af kommunikation taler Cheryl ikke med ham i tre dage.

Jim forsøger at afpresse Dana, da han finder ud af, at hun har erotiske drømme om ham.

Cheryl opfordrer Jim til at møde en tidligere kæreste, der ønsker at diskutere forretninger til frokost, og fortryder det, da hun bliver overbevist om, at den gamle flamme har romantiske intentioner.

Da Cheryl og Danas mor, Maggie, kommer på besøg i ferien, konkurrerer Jim og Cheryl med Ryan og Dana om hendes kærlighed

Da Jim og Cheryl ser en seksualundervisningsvideo, der vises på Rubys skole, indser Jim, at han ser en ung ham.

Ruby og Gracie ønsker at få deres ører piercet, men Cheryl mener, at det vil føre til, at pigerne vokser op for hurtigt og overbeviser Jim. Jim og Cheryl fornyer deres bryllupsløfter, og Jim går ned ad gangen med en ørering.

Det er Jims fødselsdag, og han bliver ked af det, da Cheryl giver ham gaver, han ikke ønsker, men er virkelig glad, da Kyle giver ham en pind til hans fødselsdag.

Cheryl og Jim bliver uenige om Erik Estrada, og Jim forsøger at bevise, at hændelsen, der fandt sted for ti år siden, ikke var forkert.

Cheryl tror, hun deltager i en smagfuld lingerifest, men er chokeret over at høre, at værtinden sælger sexlegetøj, og Cheryl køber et, men vil ikke fortælle det til Jim.

Jim bliver sur, da han finder ud af, at hans nabo Julie har skrevet børnebøger og baseret dem om ham.

Jim får sin egen nabo til at græde med at klage over sin baghavegrill, så han ender med at tage høflige lektioner af Andy for at blive et bedre menneske.

Jim mener, at Bill, far til en af Rubys og Gracies klassekammerater, faktisk er hans rigtige far, der forlod Jim, da han var barn.

Cheryl gør sit bedste for at sikre sig selv en plads i kirkekomiteen, og for at få det, forbyder hun Jim at lave sin årlige Green Man-rutine på St.Patricks dag. Men hendes planer bliver ødelagt, da hun bliver arresteret.

Da Andy regelmæssigt spiller skak med Ryan, er Jim overbevist om, at han er ved at miste sin bedste ven.

Da en stolt og glad Ryan annoncerer, at Dana er gravid, advarer Jim ham om Danas kommende hormonudsving og ender med at drømme, at han er gravid.