Cheryl non vuole lasciare la figlia all'asilo e Jim decide di portarcela lui stesso, dicendo che sua moglie non riesce a lasciarla perché è una donna.

Cheryl organizza un viaggio per rilanciare la sua storia d'amore con Jim e affida i ragazzi a Dana. Intanto, Andy approfitta dell'assenza dei genitori per trasferirsi nella casetta sull'albero che ha costruito

Cheryl è disperata: il sig. Feeney, il suo amato gatto, è morto. Chiede così a Jim di dargli degna sepoltura, ma Jim lo mette nel congelatore e si rimette a guardare la partita.

Jim convince Dana a comprare il regalo di anniversario per sua moglie. Cheryl scoppia di gioia, ma quando scopre che quel regalo non glielo ha comprato suo marito va su tutte le furie.

È Halloween, e Jim accompagna Gracie in giro per "dolcetto o scherzetto" nonostante il divieto di Cheryl. Intanto, Andy è convinto che una sua ex fiamma lo stia perseguitando.

Jim presenta a Dana un ragazzo. A suo dire è perfetto, ed è vero, perché anche Cheryl se ne innamora.

C'è fermento in casa. Cheryl e Jim sono in disaccordo sul fatto che le bambine tengano una televisione in cameretta. Inoltre, Jim confessa di guidare ancora la moto.

È il giorno del Ringraziamento, e Jim decide di andare al bowling con Andy e le figlie. Jim disputa una partita perfetta, ma proprio sul più bello, a un passo dallo strike finale, va via la luce!

Cheryl organizza una cena per conoscere Alicia, la nuova fidanzata di Andy, e chiede a Jim di comportarsi bene perché Alicia è anche l'insegnante di piano di Ruby. Ma la serata non va come sperato.

La madre di Cheryl, dal carattere piuttosto spigoloso, è ospite in casa della figlia per le feste natalizie. Tra le due scoccano scintille, ma Jim fa in modo che si parlino per chiarirsi.

Un famoso pittore convoca Ruby perché vuole che posi come modella per lui. Quando Jim lo viene a sapere cerca di diventare il suo agente.

Andy vuole comprare una casa e chiede a Cheryl un acconto. E Cheryl, d'accordo con Jim, acconsente

Per San Valentino Cheryl regala a Jim una sua foto osé. Jim la mostra a tutti, e quando Cheryl se ne lamenta, lui non se ne preoccupa molto. Ma poi la foto finisce nella vetrina di un fotografo.

Cheryl, avendo saputo che Jim le fece vincere una partita di squash per conquistarla, lo sfida e lo batte con un imbroglio. Ma Jim se ne accorge, e vuole la rivincita.

Cheryl, preoccupata perché ha scoperto che Jim prende farmaci per combattere la pressione alta, lo tiene a dieta e lo coccola. E Jim ne approfitta.

Cheryl e Jim organizzano una cenetta romantica fuori casa. Pensano a tutto, al posto e al menu, ma alla fine la serata si rivela in un clamoroso fiasco.

Dana fa un costoso regalo a Kayle per il suo compleanno. Andy, che compie gli anni lo stesso giorno, si sente trascurato.

Jim deve restituire un lettore di DVD difettoso, ma lo scontrino è scomparso. Chi l'ha smarrito? Jim accusa Cheryl e Cheryl incolpa Jim. Ma sono entrambi responsabili.

Jim incontra per caso Danny, compagno di bravate dei vecchi tempi. Entrambi si illudono di aver mantenuto lo spirito d'un tempo, e Cheryl lascia fare.

Cheryl e Dana vanno al cinema. Jim invece affida le bambine a un'amica della quale però non ricorda né nome né indirizzo. E quando deve andare a riprenderle, è nei guai.

È il compleanno di Cheryl e lei si aspetta una festa. Ma Jim, Andy e Dana sembrano non aver organizzato niente.