Monk investiga el caso del asesinato de un ama de llaves mientras los dueños de la casa no estaban. También ocurre un accidente de tráfico en el que muere una mujer africana, Monk termina conociendo a su viudo, y se ofrece a investigar el asunto. Resultando que había una conexión entre ambos casos.

Monk y Natalie quedan atrapados en un pequeño pueblo del desierto por una avería de su auto. Monk experimenta un avistamiento OVNI, que luego se repite. El sheriff del pueblo le consulta por una mujer que apareció muerta en el desierto. Resultando que había una conexión entre ambos casos.

A instancias de un agente del FBI, Monk asume la identidad de un asesino mafioso que ha muerto. Monk termina confundiendo la realidad con la fantasía al asumir el personaje.

Un abogado defensor implacable -utilizando métodos heterodoxos- destroza a Monk como testigo exponiendo todos sus "problemas", y el jurado declara inocente al asesino. Durante el juicio, Randy se encuentra en la Corte con un joven conocido suyo acusado de asesinato, a quien le ofrece su ayuda junto a Monk, resultando que había una conexión entre ambos casos.

Una joven camarera muere al ser arrojada desde el balcón de un hotel. Monk y Natalie van al teatro a ver una obra en la que canta Julie (hija de Natalie). A la misma también asiste un famoso crítico (de un diario local), quien destroza la actuación de Julie. Natalie está convencida que la única posibidad de que dicho critico haya dado tal opinión es que la haya inventado. Por medio de un truco, Monk logra demostrar que el critico realmente no conoció a Julie.

Ocurren una serie de extrañas muertes en las que se involucran muñecas Vudú. Incluso también Natalie recibe una muñeca Vudú, que la aterra porque tuvo una experiencia pasada traumática con el asunto, resultando todo una elaborada coartada del asesino de uno de los casos.

Un cambio de política de la compañía de seguros médicos que restringe las sesiones de terapia obliga a Monk a asistir a la terapia grupal del Dr. Bell (su terapeuta) cuyos miembros comienzan a ser asesinados, parece que alguien del grupo los está matando.

Monk trata de deducir quién mató a un hombre de maestranza (Bradley Foster) y a un abogado (Richard Meckler), mientras que Natalie trata de darle una fiesta sorpresa para el mejor detective del mundo. Monk cuenta su experiencia traumática respecto a los cumpleaños.

Cuando Sharona regresa a San Francisco para cobrar la indemnización de un tío que ha muerto "accidentalmente", Monk descubre que en realidad ha sido un asesinato, lo cual implica que Sharona no cobraría la indemnización que el lugar (un campo de golf) le ha ofrecido. También sucede el enfrentamiento y reconciliación entre Sharona y Natalie.

Monk adopta un perro de una mujer que ha sido asesinada, mientras investiga quién ha sido el asesino.

Monk se presenta una vez más ante un comité de reintegro en la fuerza policial, cuyo veredicto queda en suspenso. Monk se entera de que el hijo de uno de los evaluadores asistirá a un viaje de campamento, gracias a que el teniente Disher será el coordinador. Experiencia en que la naturaleza no es la única cosa que el grupo debe temer.

Aparece un "vagabundo" asesinado e incinerado. El Capitán Stottlemeyer le propone casamiento a su prometida, la boda se complica cuando la novia recibe varias amenazas y atentados que le hacen dudar de su compromiso con alguien de la policía. Finalmente se resuelve quién era el responsable de todo, y se realiza la boda.

Monk es finalmente restituido en la policía, aunque está feliz, las cosas se le complican porque está desacostumbrado a las restricciones y códigos institucionales. Finalmente descubre que las cosas estaban bien como estaban y renuncia, volviendo a ser "consultor externo".

Sucede otro asesinato en una clínica donde años atrás (12 en la serie) se enteró de la muerte de Trudy (su esposa) cuando investigaba un caso. Monk es envenenado, y su tratamiento se ve imposibilitado al no encontrarse el origen del veneno.

Desahuciado, Monk abre el famoso regalo de Navidad de Trudy (que conservaba como "nuestro último secreto", desde que ella murió), que resulta un casete de video en el que ella le confiesa una relación anterior y una hija que nació muerta a la que ella ni pudo ver. Monk descubre al asesino de Trudy, y por un comentario de éste, deducen que en realidad la hija está viva. Monk se encuentra con Molly (la hija de Trudy) con quien desarrolla una gran relación.