La protagonista di una famosa sit-com, "il Clan dei Cooper" che andava in onda quando Monk era piccolo, Christine Rapp, scrive un 'libro scandalo'. Qualcuno cerca di ucciderla e Monk è ben felice di farle da guardia del corpo essendo ossessionato da quel vecchio programma televisivo di cui conosce a memoria ogni battuta.

All'angolo sotto casa di Monk, Ansara, una donna nigeriana, muore travolta da un pirata della strada. Nel frattempo, Monk è chiamato dalla polizia ad indagare sul caso di Maria Fuentes, una governante uccisa a casa dei suoi datori di lavoro mentre questi erano in vacanza.

Monk e Natalie stanno tornando a casa dopo essere stati a un matrimonio quando la loro auto si rompe nel bel mezzo del deserto del Nevada, nei pressi di un paesino sconosciuto ai più. Nella ricerca di qualcuno che li aiuti Monk vede un ufo ma naturalmente Natalie non gli crede, fino a quando anche lei non ne è testimone.

Un feroce killer professionista muore in un incidente, mentre era in procinto di commettere l'ennesimo omicidio su commissione. Un agente dell'FBI chiede a Monk, che risulta essere il sosia perfetto del killer, di prendere il posto di questi per cercare di scoprire chi era la vittima designata, indagando sotto copertura, per riuscire a scongiurare un complesso piano che ha come obiettivo l'assassinio di quella persona.

Evan Gildea, un famoso scultore, è accusato di aver ucciso sua moglie Nancy, ma a difenderlo durante il processo c'è l'astuto avvocato Harrison Powell: quest'ultimo riesce a farlo scagionare mettendo in crisi Monk per le fobie e i mille problemi, mentre il detective è sicuro della sua colpevolezza.

Monk e Natalie sono a teatro per assistere alla prima dello spettacolo di Julie, la figlia di Natalie. Oltre a loro è presente anche un famoso critico, John Hannigan. Finito lo spettacolo, Monk e Natalie sono entusiasti, ma mentre tornano a casa s'imbattono nel capitano Stottlemeyer, che indaga sulla morte di una ragazza, Callie Esterhaus, che si è gettata dalla finestra dell'albergo dove alloggiava.

Tre persone muoiono apparentemente per cause accidentali, ma la polizia scopre che avevano tutti ricevuto una bambola voodoo che riproduceva le modalità del proprio assassinio. Monk si occupa delle indagini e allo stesso tempo cerca di rassicurare Natalie, terrorizzata dal fatto di aver ricevuto lei stessa una di queste bambole.

Monk deve interrompere le sedute individuali di terapia con il dottor Bell perché l'assicurazione gli rimborsa solamente 2000 sedute psicoterapeutiche. Dopo qualche titubanza decide di accettare il consiglio del dottore di intraprendere una meno costosa terapia di gruppo.

È il compleanno di Monk e Natalie vorrebbe festeggiare. Un "terribile" ricordo risalente alla sua infanzia, però, impedisce da sempre a Monk di festeggiare il suo compleanno. Natalie decide allora di organizzare una festa a sorpresa, ma riuscirà cogliere di sorpresa l'acuto detective?

Monk riceve la visita di Sharona, la sua ex-assistente che non vede da cinque anni. Sharona è a San Francisco perché il suo unico zio, Howie, è morto per un incidente avvenuto al country club e deve accordarsi con i proprietari sulla cifra del risarcimento. Monk, però, sente che c'è qualcosa che non quadra e che Howie potrebbe essere stato ucciso.

Stottlemeyer convoca Monk per indagare sulla scomparsa di un'artista, Amanda Castle. Quando arrivano a casa della donna, però, scoprono che questa aveva un cane che ora rischia di essere soppresso. Natalie, allora, propone a Monk di prenderlo in custodia temporanea e il detective, nonostante un'iniziale titubanza, accetta. Inaspettatamente, il cane gli fornirà la soluzione per il caso.

Monk ha un'udienza per discutere del suo reintegro nel corpo di polizia. La commissione purtroppo non è unanime e basta il voto sfavorevole del capitano Frank Willis a decidere che Monk non può tornare ad essere un poliziotto.

Monk riceve di nuovo il distintivo da detective e viene reinserito nel corpo della polizia. Il ritorno in servizio tanto desiderato presenta però delle difficoltà. Nel tempo sono infatti cambiate le tecnologie e, soprattutto, Monk non è più libero di indagare come era abituato a fare, dovendo sottostare a un preciso regolamento.

Il signor Monk scopre di essere stato avvelenato da un complice nell'omicidio della defunta moglie Trudy. Ha solo tre giorni di vita a causa di un avvelenamento, ordinato da il "Giudice", e il terzo giorno decide di aprire il regalo che Trudy gli aveva fatto 12 anni fa, ma per lui "impossibile" da aprire. Vi trova una videocassetta, dove Trudy rivela di avere un segreto che riguarda la sua vita molto prima di conoscere Monk.

Il segreto rivelato nella cassetta è il fatto che la moglie Trudy ha dato alla luce una bambina, nata dalla relazione con un professore universitario, ora giudice Rickover. Monk scopre che questo giudice ha ucciso la levatrice che aveva messo al mondo la figlia e fatto uccidere la moglie di Monk.