Yeni komşusunun gürültüsünden bunalan Monk taşınmaya karar verir.

Monk, karısını öldürdüğünden şüphelenilen usta bir satranç oyuncusu ile zeka yarışına girer.

Natalie, Kaliforniya'nın yeni piyango kızı olunca Monk, Natalie'nin şöhretini biraz kıskanmaya başlar. Fakat piyango makinesinin hileli olduğu anlaşılınca, Natalie kendini büyük bir skandalın ortasında bulur.

Monk’un polis teşkilatında danışman olarak çalışmaya devam etmesi için yapılacak fiziksel testten geçmesi gerekmektedir. Bu sırada ağır sıklet bir boksör unvan maçından günler önce saldırıya uğrar. Monk, boksörün testi geçmesi için kendisine yardım etmesi karşılığında saldırganı bulmayı kabul eder.

Monk ve Natalie, Mitch'in eski arkadaşlarından biri tarafından, tatbikat öncesinde donanma denizaltısında kilitli bir odada intihar ettiği düşünülen komutan muavininin şüpheli ölümünü araştırması istenir.

Monk, cinayet ile suçlanan bir kadına aşık olur. Kadının suçunu itiraf etmesine ve tüm güçlü delillere karşın Monk, onun masum olduğunu düşünmektedir.

TV haber programı InFocus, Monk'un bir seri katili yakaladığı yüzüncü davasını programına taşır. Ancak Monk, programı izledikten sonra seri katilin bazı kurbanlarının başka bir katil tarafından öldürülmüş olabileceğinden şüphelenmeye başlar.

Monk, OKB'sinin tedavisi için hipnotik terapiye girmeyi kabul eder ve bir anda altı yaşında bir çocuk gibi davranmaya başlar.

Monk'un suçlu üvey kardeşi Jack Jr. hapishaneden kaçar ve Monk'un evine izinsiz girer. Hapishanede öldürülen kütüphane çalışanının cinayetinin sorumlusu olmadığını kanıtlaması için Monk’u kandırır.

Natalie, bir biyoteknoloji kuruluşunun icra kurulu başkanının bisikletini bir hırsızın çalmasına bilmeyerek yardımcı olunca, Monk'u bu "kolay" vakayı çözmeye ikna eder. Ancak Monk bu hırsızın ne denli tehlikeli olduğunu zor yoldan öğrenir.

Monk, tuhaf eşyaların sergilendiği bir müzedeki cinayeti soruştururken, yaşlıca ve candan bir kadınla arkadaş olur. Fakat bu arkadaşlıkta bir bit yeniği olduğu şüphesinden bir türlü sıyrılamaz.

Monk’un elinde yılın en büyük futbol maçına iki bilet vardır ve maça Stottlemeyer’ı götürmeye karar vermiştir. Maç günü stad otoparkında büyük bir patlama olur. Stottlemeyer’ı olayı çözmeyi görevde ki polislere bırakıp stadda maçı izlemek istesede Monk olayı araştırmakta ısrar eder.

Monk'u çocukluk döneminde terörize etmiş bir zorba, karısının kendisini aldattığından şüphe duymaktadır ve Monk’u karısını takip etmesi için tutar. Adamın haklı olduğunu ispat etmek için Monk işi zevkle kabul eder. Ancak bir anda zorba cinayet ile suçlanınca iş Monk için daha da zevkli bir hale gelir.

Monk'un üst kat komşusu Kevin Dorfman, sihirbaz olarak sahneye ilk çıktığı gecenin sonunda boğularak öldürül. Monk, başka bir sihirbazdan şüphelenmektedir.

Monk'un karısının öldürüldüğü otopark için yıkım kararı verilince Monk yıkımı durdurmak için harekete geçer. Ancak kısa süre sonra kendisini otoparkın yıkımını önlemede kilit bir rolü olan belediye çalışanının ortadan kaybolmasını araştırırken bulur.