Marci Maven - największa fanka Adriana Monka i jego geniuszu - zostaje oskarżona o to, że jej pies zagryzł na śmierć sąsiadkę. Tyle tylko, że rzeczony Otto zdechł kilka dni przed incydentem. Marci kupuje na aukcji charytatywnej sześć godzin pracy Monka - chce bowiem, żeby detektyw oczyścił jej psa z zarzutów i znalazł prawdziwego mordercę...

W zamachu bombowym ginie Extra Large, jeden z najpopularniejszych raperów w Stanach Zjednoczonych. O morderstwo zostaje oskarżony Murderuss - jego największy muzyczny konkurent, który nieraz wypowiadał się w swych utworach niepochlebnie na temat zmarłego. Teraz jednak wynajmuje Monka, by udowodnił, że to nie on zabił Extra Large'a.

To dochodzenie to dla Adriana Monka prawdziwy koszmar - zostaje konsultantem w sprawie morderstwa kobiety, w której głównym podejrzanym jest ...nudysta. Jego przeogromne problemy z zaakceptowaniem nagości znacznie utrudniają śledztwo - a bez wizyty na plaży nudystów, niestety, się nie obędzie...

Kapitan Stottlemeyer wiąże z Lindą Fusco, agentką nieruchomości, coraz poważniejsze plany. Kiedy jednak wspólnik Lindy zostaje zastrzelony, Adrian nie ma dla kapitana dobrych wiadomości - choć wydaje się to niemożliwe, to jego główną podejrzaną jest...nowa miłość kapitana...

Adrian Monk stara się udowodnić, że agent sportowy, Rob Sherman, jest sprawcą podwójnego morderstwa: włamywacza (którego zastrzelił w obronie własnej) oraz żony, którą - jak twierdzi - zastrzelił włamywacz. Równie poważny problem ma Natalie, której nastoletnia córka, Julie, po raz pierwszy się zakochała.

Syn doktora Krogera, Troy i jego koledzy znajdują w parku w zaparkowanym samochodzie martwego człowieka. Na siedzeniach auta leżą puste worki po pieniądzach oraz mapa z zaznaczonym miejscem. Sądząc, że trop doprowadzi go do zrabowanej gotówki, Troy prosi nieświadomego sytuacji Monka o pomoc w odnalezieniu skarbu.

Max Barton, który czternaście lat siedział w więzieniu po tym, jak Adrian Monk skazał go za morderstwo zostaje uniewinniony - okazuje się, że zbadana ponownie próbka DNA oczyszcza go z zarzutów.Czyżby Monk, do tej pory nieomylny, popełnił jednak błąd?

Pewnego dnia Adrian Monk spotyka na ulicy kobietę, która wydaje mu się dziwnie znajoma. To wydarzenie wytrąca go z równowagi i sprawia, że Monkowi zaczyna dokuczać bezsenność. Postanawia - za namową Natalie - udać się na wieczorny spacer, a podczas swojej nocnej wędrówki po mieście staje się świadkiem morderstwa.

W San Francisco rozpoczyna się okres przedświątecznych przygotowań. Zupełnie niespodziewanie Adrian Monk staje się publicznym wrogiem numer jeden po tym, jak zastrzelił ...Świętego Mikołaja! Czy uda mu się oczyścić z zarzutów i zachować dobre imię po niesłusznych oskarżeniach?

Monk próbuje dostać się do sekty "Rodzeństwo Słońca", by rozwiązać sprawę morderstwa młodej kobiety. Sprawa się jednak komplikuje, gdy okazuje się, że detektyw ulega wpływom charyzmatycznego przywódcy sekty.

Kiedy dochodzi do napadu na bank, w którym Monk przechowywał bardzo cenny depozyt - pamiątkową bransoletkę należącą do Trudy - Adrian postanawia osobiście odnaleźć złodzieja. Ponieważ podejrzewa, że w napad był zamieszany któryś z pracowników banku, zatrudnia się tam jako ochroniarz.

W San Francisco grasuje morderca, którego celem są kobiety nazywające się...Julie Teeger. Natalie zrobi wszystko, by ochronić przed niebezpiecznym szaleńcem. Z pomocą, jak zwykle, przychodzi Monk...

Doktor Kroger proponuje Adrianowi, by znalazł sobie twórcze hobby, które pełniłoby rolę terapeutyczną. Adrian decyduje się na malarstwo i za symboliczną kwotę kupuje używany zestaw malarski. Niespodziewanie jego obrazy spotykają się z zainteresowaniem rosyjskiego kolekcjonera sztuki.

Adrian wpada na trop mężczyzny o sześciu palcach, którego od lat szuka w związku ze śmiercią Trudy. Niestety, mężczyzna zostaje zabity, a Monk oskarżony o morderstwo i aresztowany. Jednak podczas transportu do więzienia udaje mu się uciec. Teraz musi tylko oczyścić się z zarzutów.

Kapitan Stottlemeyer pomaga Adrianowi, który wyjeżdża do stanu Nevada i przyjmuje pracę w myjni samochodowej. Nadal zajmuje się sprawą zabójstwa mężczyzny o sześciu palcach. Okazuje się, że jest w nią zamieszany sam Dale "Wieloryb" Biederbeck...