When Marci Maven is accused of a bizarre crime, she turns to the object of her obsession for help - Adrian Monk.

Монк е нает, за да изчисти името на известен рап-звезда, който е обвинен в убийство. След дълъг нощен купон, известният рапър Екстра Лардж се качва в лимузината си, за да избяга от въпросите на досаден репортер. Той избягва въпросите, но не може да избяга от заложената бомба под колата му...Екстра Лардж е мъртъв. По-късно същата сутрин в апартамента на Монк пристига Мърдъръс, най-големият конкурент на Екстра Лардж. Той иска да наеме Монк, защото се страхува, че ще бъде обвинен за смъртта на Екстра Лардж. Монк приема работата. За съжаление, Мърдъръс е на първо място сред заподозрените. Има цяла планина от доказателства срещу него, не на последно място от които е детонатор за бомба. Въпреки нарастващото количество доказателства срещу клиента му, Монк продължава да разследва.

Монах трябва да изправи срещу предразсъдъците срещу нудистите, когато му се налага да разследва убийството на нудистки плаж. Късно през нощта, една млада жена на име Вики трескаво се звъни по интеркома на луксозна къща на плажа, като се надява собственика да я пусне вътре. В ръцете си тя държи пакет. Вики се обръща и вижда човек, когото веднага разпознава, насочил нож към нея. Лицето на нападателя остава в сянка за зрителите, но Вики знае кой я преследва. Тя започва да бяга. Насилникът я следва, настига я при нудисткия плаж и я убива. Убиецът взима пакета от ръцете на мъртвата жена... На местопрестъплението отиват Натали и капитан Стотълмайър, тъй като Монк не се чувства удобно на нудисткия плаж.

Приятелството на Монк капитан Стотълмайър е подложено на изпитание, когато Монк подозира приятелката на капитана в убийство. Монк и Натали отиват до офиса на капитан Стотълмайър по време на нощната му уеб среща с приятелката му Линда. Междувременно, партньорът на Линда във фирмата за недвижими имоти Шон е извън града, за да покаже къща на млада двойка. Изведнъж се появява нарушител. Без да се казва нищо, влиза и застрелва Шон, но позволява на ужасената двойка да избяга. На следващия ден, Линда чува опустошителната новина, че нейният партньор е бил убит. Стотълмайър обещава да намери убиеца и изпраща Монк на местопрестъплението, за да проучи въпроса. Монк заключава, че убиецът има ключ за къщата и свидетелите казват, че убиецът е бил с червило, така че може би извършителят е жена. По-късно, Линда казва, че Шон е имал враг - жена на име Хелън. Тя е писала заплашителни писма, след като е останала неудовлетворена от къщата, която той ѝ е продал. Въпреки това, след като Монк открива, че червилото на убиеца е в същия нюанс като на Линда, той има и друг заподозрян в ума - Линда. Но има един проблем. Линда е разговаряла с уеб камера със Стотълмайър от нейната спалня, на тридесет километра разстояния, само двадесет минути преди убийството.

Монк се опитва да докаже, че спортен агент е виновен за убийство, докато помага на дъщерята на Натали да разреши любовните си драми. Късно през нощта в Сан Франсиско, един крадец внимателно изтрива краката си, преди да влезе в къща. Мъжът в къщата, спортен агент на име Шърман Роб, очаква крадеца. Това е част от застрахователна измама, която двамата подготвят. Крадецът трябва да "открадне" някои скъпи спортни сувенири от къщата и двамата ще поделят парите от застраховката по-късно. Но Шърман има други планове. Той държи два пистолета. Застрелва крадеца, а след това, когато жена му пристига, я застрелва с другия пистолет. След това спокойно призовава 911.

Монк се намира в опасна ситуация, когато помага на сина на психиатъра си да открие съкровище. По време на посещението си при д-р. Крогер, Монк научава, че синът на доктора - Трой, често бяга от училище и е попаднал в неподходяща компания. Всъщност, точно в този момент, Трой кара скейтборд на паркинг с неговите приятели Ридли и Пес, и е на път да се забърка в нов проблем. Момчетата се натъкват на мъртъв мъж зад волана на кола. На задната седалка на колата има празни чанти от банков обир. Няма никакви пари, но Трой се натъква на една набързо съставена карта, върху която има голям черен "Х". Момчетата решават, че там са скрити откраднатите пари. Те решават да се опитат да намерят парите, вместо да се обадят на полицията... Трой се свързва с Монк и го лъже, че в училище учат "Островът на съкровищата" и трябва да намерят мястото, обозначено на картата, като част от допълнителен проект за часовете. Натали е подозрителна, но Монк е нетърпелив да помогне на д-р Крогер. Скоро Монк, Натали, Трой и момчетата се впускат в търсене на странното съкровище.

В богат квартал в Сан Франциско, една жена чува писък от съседната къща. Тя пресича улицата, за да провери какво става. Намира съседите си брутално убити в явен опит за грабеж. Четиринадесет години по-късно, същата жена присъства на съдебното заседание за условно предсрочно освобождаване на Макс Бартън, човекът, арестуван за тези ужасяващи убийства. Монк, който е водил разследването преди четиринадесет години, е свидетел. Той иска да се увери, че Макс Бартън остава зад решетките, но по време на свидетелските му показания пристига млад адвокат с някои шокиращи новини. Има нов ДНК тест от местопрестъплението и Макс скоро ще стане свободен човек. Монк се чувства виновен. Направил е огромна грешка и невинен човек е лежал в затвора четиринадесет години. За да поправи нещата, Монк да помогне на Макс да открие бившата си жена. Той също така си поставя трудната задача да намери истинският извършител на престъплението, за което Макс е несправедливо осъден.

Когато Монк страда от безсъние, той се разхожда през нощта и попада на убийство. Един ден загадъчна жена на улицата грабва вниманието на Монк. Той никога не е я е виждал преди, но тя изглежда странно познато и той се чувства длъжен да я проследи. След малко обаче губи следите ѝ. Срещата така преследва Монк, че той с дни не може да заспи. Отчаяни, Монк се вслушва в съветите на Натали и решава да отиде на разходка късно вечерта. Тогава той вижда мистериозната жена за втори път. Този път, жената е в такси. Монк се опитва да я спре, но тя му се изплъзва отново. Малко след това става свидетел на убийство.

Коледа е в Сан Франсиско, любимото време от година на всички. С изключение, разбира се, за Ейдриън Монк. Навършват се 10 години от смъртта на Труди и той е особено стресиран. По пътя към офиса на доктор Крогер, Монк, Натали и Джули попадат в задръстване. Един човек, облечен като Дядо Коледа, хвърля играчки от покрива на къща и улицата е задръстена с хора, опитващи се да хванат подаръците. Недоволен от забавянето, Монк излиза от колата, за да спре Дядо Коледа. Моменти по-късно, се чуват изстрели и Натали и Джули тичат, да видят какво става. Двете остават потресени от гледката - Дядо Коледа е прострелян, а Монк държи димящ пистолет!

Когато Монк се внедрява в секта, за да разреши убийство, той попада под влиянието на харизматичния лидер Ралф Робъртс. Докато пазаруват, Натали и Монк попадат на родителите на наскоро убито момиче на име Аманда Кларк. Монк импулсивно решава да се заеме със случая, още преди родителите на Аманда да са го помолили. Монк и Натали посещават местопрестъплението с капитан Стотълмайр и лейтенант Дишър. Монк разговаря с Том Донован, човекът, който е намерил Аманда Кларк. Донован казва, че е видял група от хора, които намушкали Аманда. Единият от тях явно е бил лидер. Донован забелязал, че убийците се качили на сребрист ван, оставяйки Аманда с десет рани от хладно оръжие и символ на слънце, издълбано на гърдите ѝ. Той веднага откалар Аманда до болницата. Донован чул Аманда да казва "Той ме намери. Татко ме намери", след което издъхнала.

Нощ е, а двама полицаи са пред банка и пишат глоба за неправилно паркиране. Те си говорят, че банката е ограбена предния ден, но вечерта нещата изглеждат спокойни. Един поглед вътре в банката доказва, че не всичко е такова, каквото изглежда: четирима души са хванати в капан в трезора на банката. Коя е нещастната четворка? Монк, Натали, Капитан Стотълмайър и лейтенант Дишър. Причината те да са там по това време е, че това е банката, в която Монк държи своите ценности. Монк е напълно решен да разреши случая, защото е ясно, че крадецът не работи сам.

Монк трябва да намери убиеца, който, за ужас на Натали, убива жени със същото име като дъщеря ѝ. Монк и Натали чуват разговор между полицаи, които споменават за станало убийство. Името на жертвата е Джули Тийгър. Натали е ужасена, защото точно така се казва дъщеря ѝ. Оказва се, че жертвата не е дъщерята на Натали. Става дума за съвпадение. Но докато разследват престъплението, чуват за нова жертва. Името ѝ отново е Джули Тийгър. Смъртта на втората жена изглежда като злополука. Но Монк се усъмнява. Той осъзнава, че става нещо странно: някой в Сан Франсиско убива жени с името Джули Тийгър.

Монк открива новото си призвание - рисуването. При разследването на поредното убийство Монк прави някои важни открития и осъзнава, че нарушителят трябва да е имал съучастник. Монк има някои проблеми с новото си хоби - живописта. Въпреки, че инструкторът не е много впечатлен от работата му, Монк започва да търси своя стил и рисува нещата така, както той би искал да ги види: съвършено кръгли облаци и идеално прави банани. Скоро, обещаващият художник трябва да разследва привидното самоубийство на вехтошаря Бени. Монк осъзнава, че не всичко е както изглежда - смъртта на Бени не е нещастен случай. Някой друг, най-вероятно съучастник от предишното престъпление, е убил Бени. Ясно е, че в склада под купищата боклуци има нещо стойностно.

Когато Монк е арестуван за убийство, той избягва от местопрестъплението. Когато Монк и Натали пристигат в магазин за електроника с капитан Стотълмайър и лейтенант Дишър, те попадат в смущаваща сцена на престъпление. Няма тяло или убийство, става въпрос просто за обикновен грабеж. Но елементите, откраднати от магазина, са компоненти за бомба - точните елементи, използвани за изграждането на бомбата, която е убила Труди. Полицията намира и друга интригуваща следа: пръстовите отпечатъци са шест. Монк е по-близо от всякога до разрешаване на убийството на жена му. За първи път от години насам, Монк има водеща следа в убийството на Труди. Крадецът е оставил загадъчна бележка, Монк и Натали се опитват да разгадаят кода. Те осъзнават, че думите на парче хартия подсказват, че нещо ще се случи в 11 часа тази вечер, но Монк е толкова разсеян от спомените за Труди, че не може да съсредоточи върху нищо. Изведнъж се сеща за нещо, грабва пистолета си и излиза, без да каже на Натали.

Докато всички скърбят за смъртта му, Монк търси доказателства, за да изчисти името си. Той се натъква на мащабен заговор, в който са замесени шерифът, губернаторът и дори Дейл Кита.