Marci Maven è una fan accanita del detective Monk. La donna chiede l'aiuto del suo beniamino quando il suo cane (morto da una settimana) viene implicato nell'omicidio della sua vicina, nonostante il crimine fosse avvenuto molti giorni prima.

A Monk viene chiesto di indagare sull'omicidio di una donna. Questo però lo costringerà a recarsi in una spiaggia di nudisti e di scontrarsi con i suoi pregiudizi, che inibiscono anche parte delle sue abilità investigative

Il signor Monk si trova alle prese con un caso molto difficile, visto che coinvolge due conoscenti. Egli infatti sospetta che Linda, la fidanzata di Stottlemeyer, abbia ucciso un collega, ma ha paura delle conseguenze che le sue indagini potrebbero avere.

Monk investiga su un omicidio apparentemente perfetto, compiuto da un uomo che ha ucciso la moglie e un intruso. Nel frattempo si trova anche a dare una mano a Julie con la sua vita sentimentale, visto che Natalie pensa che la figlia stia procedendo troppo velocemente.

Monk decide di partecipare ad una competizione con uno dei pazienti del dottor Kroger, aiutando suo figlio nel seguire le indicazioni di una mappa del tesoro. Il problema è che la mappa è in realtà legata ad una rapina in banca.

Monk ha qualche problema nel gestire le informazioni che ottiene sul suo storico nemico Harold Krenshaw, diventato famoso improvvisamente dopo essere caduto da una torre ed essere miracolosamente sopravvissuto

Un uomo spedito in galera per omicidio da Monk (Tony Shalhoub), dopo quattordici anni viene scarcerato: a quanto pare non era lui l'assassino. Monk si sente terribilmente in colpa e così decide di aiutare in ogni modo l'uomo, che approfitta dei rimorsi del detective...

Monk (Tony Shalhoub) vede per strada una donna che non conosce, ma che lo colpisce, e da quel momento non riesce più a dormire: la donna gli torna sempre in mente. Gli viene suggerito di fare una passeggiata per conciliare il sonno, ma durante la passeggiata assiste ad un omicidio, o così pensa.

Sono passati dieci anni dalla morte di Trudy, e l'anniversario del suo decesso è sempre un momento molto delicato per il signor Monk, anche perché coincide con le festività natalizie. Mentre l'ex detective si reca dal dottor Kroger per la sua solita seduta, una pioggia di orsacchiotti inizia a cadere sul parabrezza della macchina di Natalie.

Monk decide di occuparsi del caso di una ragazza, una prostituta uscita da circa un anno da una setta, assassinata in un punto di ristoro. Un testimone oculare afferma che il colpevole è "Padre" un ipnotizzatore a capo della setta. L'unico modo è far infiltrare Natalie nella setta per smascherare Padre e risolvere il caso.

Tra la refurtiva rubata dalle cassette di sicurezza della banca dove ha il conto Monk c'è anche un braccialetto appartenuto a Trudy a cui lui tiene in modo particolare. Il timore che il gioiello vada definitivamente perduto spinge Monk a occuparsi con grande impegno del caso...

n città vengono uccise a distanza di pochi minuti l'una dall'altra due donne dallo stesso nome: Julie Teeger. Ed è così che si chiama anche la figlia di Natalie (Traylor Howard), la quale comincia ad aver paura per l'incolumità della ragazza, alle prese con l'esame di guida.

Per combattere la sensazione di mancato appagamento che comincia a tormentare il Signor Monk, il Dottor Kroger consiglia al suo paziente di trovarsi un hobby per dare libero sfogo alla sua creatività.

Durante le indagini a seguito di una rapina in un negozio di elettronica alcuni indizi, tra tutti le impronte digitali rinvenute su un biglietto di carta, riconducono allo stesso uomo sospettato di aver fatto saltare in aria con una bomba l'auto sulla quale era appena salita la moglie di Monk anni addietro, uccidendola.

Il capitano Stottlemeyer continua a fingere che Monk sia morto per coprirlo e nel frattempo cerca di raccogliere prove per dimostrare la sua innocenza. Quando però Natalie scopre la verità, rischia di rovinare tutto.