Policja pracuje nad dwoma sprawami: morderstwem młodej kobiety oraz włamaniem do lombardu. Tymczasem Monk poznaje Davida Ruskina, aktora, który chce dowiedzieć się jak najwięcej o słynnym detektywie, ponieważ będzie go grał w powstającym właśnie filmie. Z czasem jednak aktor zbyt mocno wczuwa się w rolę - przejmuje wszystkie nawyki detektywa i zaczyna podawać się za prawdziwego Adriana Monka.

W San Francisco trwa największy od lat strajk śmieciarzy. Kiedy jeden z jego przywódców zostaje zamordowany, a podejrzenia padają na burmistrza, Monk rozpoczyna śledztwo. Nie jest się jednak w stanie skupić we wszechogarniającym bałaganie, brudzie i zalewie śmieci - w końcu postanawia sam wziąć sprawy we własne ręce.

Julie trenuje koszykówkę. Tuż przed ważnym meczem trenerka ich drużyny umiera porażona prądem. Wszyscy sądzą, że to nieszczęśliwy wypadek, ale dziewczynki i Natalie są innego zdania. Monk rozpoczyna śledztwo jako... trener dziewczęcej drużyny koszykówki.

Natalie uważa, że Adrian nie wykorzystuje w pełni swego potencjału, pracując tylko dla policji. Nie zważając więc na jego protesty, zakłada prywatne biuro detektywistyczne, w nadziei, że od teraz będą mieć więcej zleceń. Pierwsza sprawa tylko pozornie wydaje się banalna - detektyw ma znaleźć sprawcę porysowania zderzaka znanej bizneswoman...

Monk wybiera się na zjazd z okazji 25-lecia swojej matury. Początkowo bardzo się cieszy z tego spotkania po latach, z czasem jednak czuje się coraz niepewniej. Tuż przed zjazdem ginie pracująca w szkole emerytowana pielęgniarka, a Adrian podejrzewa, że jego dawnej koleżance grozi niebezpieczeństwo...

Monk czeka na wizytę u doktora Krogera, spierając się z innym stałym pacjentem, Haroldem, który z nich jest umówiony jako pierwszy. Kiedy okazuje się, że w gabinecie doktora zamordowano sprzątaczkę, a jemu samemu ktoś grozi, Monk zaczyna śledztwo...

Kapitan zabiera Monka na rockowy koncert - muszą znaleźć syna kapitana, Jareda, który uciekł z domu. Oprócz Jareda odnajdują także porucznika Dishera, który nie przyszedł do pracy, ponieważ był przeziębiony, a także ciało w publicznej toalecie. Warunki, w których Monkowi przyszło prowadzić śledztwo, są wyjątkowo trudne...

Zbliżają się święta Bożego Narodzenia. W ten jakżę rodzinny czas Monk dowiaduje się, że jego ojciec, Jack Monk, zawodowy kierowca TIR-ów został aresztowany za przekroczenie prędkosci. Wyciąga ojca z więzienia i - za namową kapitana - postanawia dać mu drugą szansę. Wyrusza z nim w podróż.

Monk jest umówiony na spotkanie z człowiekiem, który przedstawia mu się jako bogaty przedsiębiorca, który zaginął kilka lat temu podczas lotu balonem nad oceanem. Chce, żeby sławny detektyw wykradł listy, które pisał kiedyś do swojej ukochanej. Umowa zostaje zawarta, a Monk z przerażeniem odkrywa, że uścisnął dłoń trędowatemu.

Adrian zdobywa coś, czego do tej pory nie miał - przyjaźń. To zupełnie nowe dla niego doznanie - po raz pierwszy wybiera się np. na mecz hokejowy. Czy jednak na pewno przyjaźń ta jest szczera i bezinteresowna? A może jego nowy "przyjaciel" chce po prostu coś załatwić kosztem Adriana?

Monk zatrudnia się jako kamerdyner u Paula Buchanana, bogatego kolegi Natalie jeszcze z czasów liceum. Chcą zbadać sprawę dziwnej śmierci jego rodziców. Zupełnie niespodziewanie praca kamerdynera wydaje się wprost stworzona dla Adriana, który wreszcie może się zrealizować.

Żona Maksa Hudsona, znanego prezentera radiowego, umiera w wyniku zatrucia gazem ulatniającym się z kominka w sypialni. Choć wszyscy uważają, że to nieszczęśliwy wypadek, siostra zmarłej jest przekonana, że do śmierci Jeanette przyczynił się Max. Monk musi obalić niepodważalne wydałoby się alibi - w chwili śmierci kobiety Max prowadził na żywo program radiowy...

Po nieudanej akcji policyjnej Randy jest załamany - składa rezygnację i odchodzi z policji. Chce trochę odpocząć, wyjeżdża więc na farmę, którą właśnie odziedziczył po samobójstwie wuja. Na miejscu jednak stwierdza , że sprawa śmierci mężczyzny jest dość podejrzana. Czy poproszony o pomoc Adrian Monk pojedzie na wieś, by pomóc mu rozwiązać zagadkę?

Ginie młody chłopak, uliczny grajek. Sprawca chce mieć pewność, że ofiara nie żyje, zabija ją więc na sześć różnych sposobów - uderza w głowę, dusi, otruwa, zadaje ciosy nożem, strzela do niego z pistoletu i potrąca samochodem. Monk ma tylko 36 godzin na rozwiązanie sprawy - potem sprawca znowu zaatakuje...

Monk idzie do szpitala z krwawiącym nosem. Kiedy jednak pani doktor mu nie pomaga - a może raczej Adrian nie bardzo wierzy w jej kompetencje - udaje się do doktora Whitcomba, ordynatora oddziału neurologii. Wchodząc do gabinetu, znajduje ciało. Okazuje się, że to doktor Whitcomb. Monk rozpoczyna śledztwo. Wkrótce trafia na trop mordercy, przez co sam znajduje się w poważnym niebezpieczeństwie...