Bir filmde Monk’u canlandıracak aktör rolüne hazırlanmak için Monk’u çalıştığı sırada izlemeye başlar. Ancak zamanla rolüne kendini kaptıran aktör Monk'un gerçek hayattaki cinayet soruşturmasına Monk’u rahatsız edecek kadar dahil olacaktır.

Sendika başkanının ölümü ile tüm San Francisco'yı etkileyeni çöp grevinin sonlanması tehlikeye girer. Grevi sonlandırmak için, başkanın ölümünün intihar mı yoksa cinayet mi olduğu bulmak Monk'a kalmıştır.

Julie'nin basketbol koçu öldürülür. Monk bir yandan cinayeti çözmeye çalışırken bir yandan da yeni koç olarak takımın başına geçer.

Monk itfaiye merkezinde şahit olduğu bir cinayet sonucu kör olur. Ancak kör olmasına karşın hala vakaları çözebildiğini fark eder.

Natalie, Monk'u özel detektiflik yapması için ikna eder. Ancak ilk vakaları olan, görünüşte zararsız ve ufak bir trafik kazası, tehlikeli bir soruşturmaya dönüşür.

Monk üniversitesinin mezunlar toplantısına katılır. Bir yandan eski sınıf arkadaşlarından birine karşı kurulan karmaşık bir cinayet planını ortaya çıkarmaya çalışırken bir yandan da Trudy ile tanıştığı zamanı yad eder.

Yanında çalışan temizlikçi kadın öldürülünce, Dr.Kroger çalışmayı bırakır. Doktorunun tekrar çalışmaya başlaması için Monk'un cinayeti çözmesi gerekmektedir.

Monk, Stottlemeyer'in oğlunu bulmak için bir rock konserine gider ve kendini bir cinayet soruşturmasının ortasında bulur.

Monk'un kamyon şoförü olan babası Jack, Noel zamanı şehre gelir. Monk, çok tuhaf bir gizemle karşılaşacakları kamyon yolculuğunda ona eşlik edecektir.

Cüzzam hastası kayıp bir milyoner Monk'u işe almak için saklandığı yerden çıkar ve Monk bir anda kendini klasik Hollywood kara filmlerine taş çıkartan karanlık bir cinayet komplosu içinde bulur.

Hal adında eğlence düşkünü bir adam Monk'a rastlar ve ikisi bir anda arkadaş olur. Monk hayatında ilk defa bir arkadaş bulmuş gibidir. Ama Hal'in acaba arkadaş olmaktan başka niyeti mi vardır?

Natalie, anne ve babasının zengin komşularının ölümü arkasında başka şeyler olabileceğinden şüphelenince, Monk uşak rolünde gizlice ölümlerini araştırmaya başlar.

Monk ve Natalie, popüler bir radyo programcısının karısını öldürdüğünden şüphelenir. Ancak cinayet sırasında radyo programcısı canlı yayındadır.

İntihar etmiş olan amcasından bir çiftlik miras kalınca Randy polislikten ayrılıp çiftlik hayatı sürmeye karar verir. Ancak Randy çok geçmeden amcasının öldürülmüş olduğundan şüphelenir ve Monk'dan soruşturmaya yardımcı olmasını ister.

Burnu kanadığı için acil servise giden Monk, hastanede bir doktor ölü olarak bulununca kendini bir anda cinayet soruşturmasının içinde bulur. Ancak kısa zaman sonra kendi hayatı da ciddi tehlike içine girecektir.