Monk trabaja esta vez con el detective Marty Eels en un caso de asesinato de un guardia de seguridad, el robo de una joyería y la desaparición de su dueño. Pero Monk ve dudosas las tácticas de Eels.

En Halloween un policía es asesinado con su propia pistola. Mientras Monk se encuentra en la escena del crimen, Ambrose, su hermano, le llama para decirle que el padre de ambos viene de visita.

Natalie sigue a un repartidor de pizza que le ha dado el cambio equivocado sólo para descubrir que ha sido asesinado. Monk está enfermo en la cama y ella decide encargarse del caso.

El vigilante de un parking es asesinado y un analista financiero se rompe el brazo en un ataque misterioso. Monk debe ir de incógnito a un edificio de oficinas para resolver el crimen.

Lo que pretendía ser una relajante escapada al campo se convierte en un fin de semana de crímenes cuando Monk y Natalie intentan resolver el misterio del asesinato de un hombre que no existe.

Monk debe investigar cuando descubre que su difunta esposa sigue viva. Y no sólo eso, parece que ella podría ser la responsable del asesinato de Zach Ellinghouse que Monk está investigando.

Disher es atropellado por el coche de uno de los familiares de Natalie durante el ensayo de la boda de su hermano. Después de lo ocurrido, Natalie pide a Monk que sea su pareja en la boda.

Han entrado en casa de Sherry, una amiga de la infancia de Monk, y han matado al mayordomo y han mutilado uno de sus cuadros. Trabajando en el caso, Monk recuerda el primero que resolvió en su vida.

Monk investiga la muerte de un policía tras haber ingerido un vino que contenía veneno y que habían enviado al Capitán Stottlemeyer como regalo de navidad. El capitán sospecha de Frank Prager.

Monk se adentra en el mundo de la moda de alta costura cuando se interesa por el caso del asesinato de una modelo a manos de un joven. Monk investiga y mantiene que el joven es inocente.

Monk intenta resolver un asesinato a manos de un traficante de drogas llamado Chicklet. Un indigente fue testigo del asesinato pero desapareció justo después de parar al coche de la policía.

El diamante Alexander, mundialmente conocido, ha desaparecido de un museo local. Cuando Monk se entera, se dispone a buscar el diamante para recoger la recompensa de 1 millón de dólares.

Esta vez Monk sospecha que Steve Wagner, un astronauta, es el responsable de un asesinato a pesar de que su coartada se presenta sólida: él estaba en el espacio exterior en el momento del asesinato.

Monk investiga un crimen en el que dos conductores han sido asesinados y los asesinos desaparecen con varios millones de dólares robados. Disher cree haber visto a su dentista cometer un asesinato cuando estaba sedado.

Monk debe acudir como jurado en un juicio y debe ocuparse de dos casos: primero convencer al jurado de que el acusado es inocente y resolver el misterio de un cuerpo encontrado en el juzgado, mientras que el capitán Stottlemeyer ha atrapado a un fugitivo muy buscado.