Monk e i suoi amici si recano a Manhattan per rintracciare una persona che potrebbe avere delle informazioni importanti sulla morte di Trudy. Mentre si trova a New York, però, il Detective viene coinvolto in un altro caso di omicidio.

Una simpatica scimmietta sembra implicata nell'omicidio di un produttore discografico.

Monk indaga su una serie di attentati ad una centrale elettrica locale provocando continui blackout in città. Il problema è che il sospetto principale di Monk è morto anni prima.

Monk distrugge inavvertitamente alcuni dati di un computer della polizia e un grosso funzionario gli fa togliere la licenza di detective privato. Alla fine riesce a riaverla.

Un mafioso chiede l'aiuto di Monk per scoprire chi ha ucciso alcuni dei suoi familiari. Stottlemayer incoraggia Monk al fine di incastrare il boss.

Sharona vede un uomo pugnalato che poi scompare. All'inizio crede di essere pazza, ma Monk scopre che non è così.

Il signor Monk si fa assumere in un grande magazzino per risolvere l'omicidio di uno dei commessi

Il signor Monk va a Los Angeles per aiutare suo suocero a risolvere un intricato omicidio che ruota intorno ad un gioco a premi. Il proprietario del gioco scopre che un suo amico imbroglia nel suo gioco è Monk scopre come: quando il conduttore fa le domande suggerisce al suo amico le risposte e Monk fa lo stesso imbroglio vincendo il gioco.

Il signor Monk prende una nuova medicina che attenua i sintomi delle sue manie ossessivo-compulsive, ma gli fa perdere gran parte della sua abilità nel risolvere i casi.

Monk deve trovarsi una nuova assistente, al posto di Sharona Fleming (Bitty Schram) che si è trasferita e ha risposato l'ex marito. Assumerà Natalie Teeger (Traylor Howard), che si è rivolta a lui dopo aver ucciso un ladro per legittima difesa.

Quando tutti gli indizi in omicidio conducono a Sonny Cho, defunta stella dei film di Kung Fu, Monk deve trovare il vero colpevole.

Monk resta imbottigliato in un ingorgo stradale, e scopre che la vera causa è un omicidio.

Monk va a Las Vegas perché il Capitano Stottlemeyer gli telefona sospettando che la morte della moglie di un ricco proprietario di casinò non sia un incidente. Il capitano è ubriaco e il giorno dopo non ricorda più niente; così Monk deve indagare per conto suo.

Quando Natalie concorre nella carica di consigliere scolastico, Monk indaga su chi cerchi di ucciderla

Monk vuole adottare un bambino che ha trovato un dito mozzato in un parco. Questo bambino si chiama Tommy e alla fine scopre che due genitori hanno rapito un musicista di nome Daniel Carline e alla fine lo trovano in una casa con un capannone vicino e dentro ci trovano lui è altri prigionieri