Monk néhai feleségének, Trudy-nak az egyik volt barátnője kér segítséget a nyomozótól. A barátnő által vezetett iskolában ugyanis az egyik tanár kivetette magát az óratoronyból, vagyis a jelek szerint öngyilkos lett. A barátnő, mivel kételkedik ebben, Monk-nak ad egy helyettesítő tanári állást, hogy nyugodtan végezhesse a nyomozást.

Egy mexikói bűntény felderítésére kéri meg a polgármester Monk-ot. A furcsa haláleset szinte lehetetlen körülmények között történt meg: egy ejtőernyős ugrást végrehajtó egyetemista fiúnak az ernyője nem nyílt ki és lezuhant. Azonban a halál okaként nem az esést, hanem a vízbefulladást állapítják meg.

Monk legújabb rejtélyes esetében egy milliárdost és annak feleségét gyilkolják meg. Azonban a flúgos nyomozó a rendőrséggel ellentétben meg van győződve arról, hogy a támadás igazi célpontja nem a gazdag férfi volt, hanem annak felesége, aki az utóbbi időben szoros kapcsolatba került egy baseball sztárral.

Gyilkosság történik egy zsúfolt étteremben, az áldozat a városban lévő cirkusz porondmestere. A gyilkos "szaltózva-bukfencezve" távozott a tett színhelyéről, így talán nem meglepő, hogy a detektív első útja rögtön a cirkuszba vezet, ahol előre nem látható veszedelmek is leselkednek rá.

Elhunyt a világ legidősebb embere, a 115 éves Miles Holling. Ebben ugyan nem lenne semmi meglepő, de Stottlemeyer százados felesége, aki filmet is forgatott az öreg úrról érzi, hogy valami nincs rendben a bácsi halála körül. Monk ezért ismét munkába áll, hogy kiderítse ki és miért akarta megölni a világ legidősebb emberét.

Miközben Monk és Sharona az ápolónő húgának színházi fellépését kísérik figyelemmel, a színpadon, a nézők szeme láttára gyilkosság történik. A tettes, Gail, Sharona húga, aki bár mindenki látta, hogy mi történt, váltig hajtogatja, hogy ő ártatlan. Már csak Adrian Monk-ban bízhat.

Adrian Monk a legújabb ügyében egy levélbombás robbantó után nyomoz. Rövidesen arra a megállapításra jut, hogy a gyilkos csak egy valaki lehetett - egy ember, aki már négy hónapja kómában fekszik.

Egy klasszikus, belülről zárt ajtók mögötti halálesetnél a rendőrség tehetetlen az ügyben. Már-már balesetet állapítanak meg a halál okaként, amikor Monk rájön, hogy gyilkosság történt és a tettes nem más, mint egy férfi magazin tulajdonosa.

Gyilkosság történik közvetlenül Adrian Monk háza előtt. Az áldozat egy újságkihordó fiú, akit azért öltek meg, mert észrevette, hogy valaki el akarja venni Mr. Monk újságját. A nyomozó arra a következtetésre jut, hogy valami lehet az aznapi lapban, amit a tettes nem akart, hogy elolvasson.

Adrian Monk-ot rég nem látott bátyja, Ambrose hívja fel azzal, hogy egy életbevágóan fontos ügyben kérje a segítségét. A különös nyomozó vonakodva ugyan, de beleegyezik, hogy találkozzon a testvérével, akivel egy hét évvel ezelőtti félreértés miatt szakadt meg a kapcsolata. Ambrose meggyőződése, hogy a szomszédja eltette láb alól a feleségét. Így hát Monk és Sharona a feltételezett gyilkos nyomába szegődik.

Monk egy sikeres és méltán népszerű televíziós sorozat 100. epizódja alkalmából rendezett fogadásra kap meghívást, ám mint mindig, ez alkalommal sem tudja felhőtlenül jól érezni magát. Az a gyanúja támad ugyanis, hogy a főszereplő, Brad Terry a felelős ex-felesége haláláért. Adrian Monk megérzései pedig mindig bejönnek.

Adrian Monk ezúttal egy elrabolt nagymamát próbál előkeríteni, akit egy radikális 70-es években szerveződő háborúellenes csoport rabolt el. Természetesen a detektív mást gyanít az ügy mögött és nekilát a nyomozásnak, miközben úgy tűnik, hogy visszahelyezhetik a rendőrség állományába.

Stottlemeyer százados felesége egy autópályán történt lövöldözésbe keveredik és súlyosan megsérül. Míg a százados dühtől tajtékozva bűnbakot keres, addig Monk fennakad azon a tényen, hogy a gyilkos és az áldozat is mezítláb volt, azt gyanítva, hogy az ügy közel sem olyan egyszerű, mint amilyennek tűnik.

Randy Disher hadnagy kér segítséget Sharona-tól és Monk-tól, mivel szerinte édesanyja legújabb, fiatal udvarlójának hátsó szándékai vannak. Monk és Sharona álcázza magát és egy házassági tanácsadó pszichiáterhez jelentkeznek be, mint férj és feleség, hogy a megfigyelt anyuka közelében lehessenek.

Az évad utolsó részében: Pályafutásának egyik legelképesztőbb ügyében nyomoz Adrian Monk, mégpedig a börtönben raboskodó Dale, a bálna megbízásából. Dale, mivel másképp őt gyanúsítanák, meg akarja tudni, hogy kinek állhatott érdekében megölni egy halálraítélt embert fél órával a kivégzése előtt.