L'insegnante d'inglese Beth Landow cade dalla torre dell'orologio. Un apparente suicidio, ma Monk sospetta che sia una messinscena, e sia stato un omicidio compiuto dall'amante, Derek Philby, professore di scienze.

Un ricco studente di San Francisco, in vacanza in Messico, muore durante un salto con il paracadute, poiché questo non si era aperto. L'autopsia rivela che la causa della morte è in realtà annegamento.

Il CEO Lawrence Hammond, al centro di una bufera finanziaria, viene trovato morto con la moglie. L'assassino ha sparato ai due mentre erano fermi in auto. Le ultime parole di Hammond sono state "Grassoni consumano entusiasti quindici pizze". Monk indaga, e scopre che la donna era legata sentimentalmente al giocatore di baseball Scott Gregorio, che ora gioca male e rischia di non riuscire più a battere un precedente record.

Un acrobatico killer irrompe spettacolarmente in un bar e uccide un avventore, presentatore in un circo. Monk sostiene che l'assassino sia l'ex moglie Natasha Lovara, trapezista nota come "La regina del cielo" che però ha una caviglia distrutta in seguito ad un incidente avvenuto due settimane prima dell'omicidio.

Alla vigilia del suo compleanno, un uomo di quasi 115 anni muore in circostanze sospette. Karen, moglie di Stottlemayer, sostiene si tratti di un omicidio, e chiede al marito di aiutarla. L'uomo è in rotta con Karen e, cacciato di casa, si fa ospitare da Monk, ma la convivenza si rivela un disastro per entrambi.

Gail, sorella di Sharona, è attrice in uno spettacolo teatrale in cui deve uccidere un personaggio interpretato dall'ex ragazzo Hal. Il coltello finto con il quale lo colpisce è in realtà vero, e l'uomo muore sul palco, durante la prima, di fronte a trecento spettatori tra cui Monk, e la stessa Sharona.

Monk sospetta di un ragazzo che crede che abbia ucciso sua sorella con un pacco bomba. L'unico problema che il suo sospettato è in coma. Intanto Sharona riceve una visita dal suo ex marito Trevor.

Quando l'editore di Sapphire Magazine viene ritrovato morto nel suo studio strangolato da un bilanciere, tutti pensano ad un incidente meno che Monk. Monk comincia ad indagare e tutti gli indizi portano ad un famoso playboy.

Monk è chiamato ad indagare su una serie di omicidi seriali, trovando un collegamento tra le vittime prima che il killer colpisca ancora.

Monk indaga sulla morte del suo fattorino, che come ogni giorno gli lascia il giornale davanti a casa sua e proprio davanti a casa sua è stato trovato ucciso. L'assassino ha rubato inoltre il giornale che il fattorino aveva messo davanti alla casa del signor Monk, come se qualcuno non voleva che lo leggesse.

Il fratello di Adrian, Ambrose, lo chiama perché crede che il suo vicino di casa abbia ucciso la moglie.

L'ex-moglie di una famosa star di un popolare show poliziesco viene uccisa a coltellate in casa sua, mentre lui era in giardino a parlare con dei giornalisti e dei paparazzi. Monk indaga e crede che sia stato proprio lui a commettere il delitto.

Una studentessa di legge assume Monk per ritrovare i rapinatori che hanno preso sua nonna. La studentessa promette a Monk che se ritrovarà la nonna, parlerà con la polizia per il suo reintegro.

Un autista di un camion rimorchio viene ucciso da un cecchino su strada, il camion sbanda e si schianta contro la macchina di Karen, la moglie del capitano Stottlemeyer lasciandola in coma. Monk e il capitano indagano per trovare il cecchino.

Un condannato a morte viene ucciso nella sua cella avvelenato 45 minuti prima della sua esecuzione. Monk si infiltra in prigione per scoprire la verità. Se Monk scopre chi ha ucciso il detenuto, Dale la Balena promette a Monk di dargli informazioni su Trudy.