Una profesora de inglés muere al caer desde la torre del reloj de un colegio. Monk duda de que se trate de un suicidio, como ha concluido la policía, ya que sospecha que la nota (de suicidio) hallada sea apócrifa debido a una falta de ortografía.

Monk es enviado a México por el alcalde (autoridad municipal) para colaborar en la investigación de la extraña cirunstancia en que ha muerto el hijo de un amigo suyo: practicando paracaidismo impacta contra el suelo y la necropsia indica que en realidad murió ahogado antes de saltar. La vida de Monk se complica porque al llegar al pueblo le roban el equipaje y entra en crisis al negarse a beber o comer porque considera que es inseguro (en gran parte por culpa de sus manías). Monk sufre una serie de atentados. Y finalmente se descubre que la muerte del chico en realidad ha sido un elaborado plan para matarlo, en venganza por un antiguo caso que Monk resolvió.

Un hombre poderoso con muchos enemigos y su esposa son asesinados, pero Monk sospecha que el verdadero objetivo era ella. La única pista son que "Las chicas no comen quince pizzas".

Un integrante de circo es asesinado públicamente por un acróbata vestido de ninja, la policía sospecha de un entrenador de animales que tiene el arma del crimen. Monk sospecha de la ex esposa de la víctima, pero es imposible que haya hecho ella las acrobacias con una pierna rota desde hace días.

Intentando estabilizar su matrimonio, el capitán de la policía redecora su despacho con unos objetos hippies que le ha dado su esposa. Se presenta el caso del paradójico asesinato de un hombre que ha sido reconocido como más viejo del mundo.

La hermana de Sharona, una joven actriz, es acusada de asesinar a un compañero en plena función de teatro al escenificar un apuñalamiento que resultó real. Guionista Tom Scharpling.

Se presenta el caso de un asesinato por una bomba por correo. La víctima es de una familia de dinero, y que heredarán una fortuna. Monk sospecha que el responsable es uno de sus hermanos, pero cómo pudo hacer el envío del paquete cuando lleva en coma cuatro meses (por un accidente de tráfico).

El editor de una importante publicación para adultos (similar a Hugh Hefner) es el principal sospechoso de asesinar a un socio, pero tiene el testimonio de una de sus "chicas" como coartada. Todo se complica cuando es extorsionado con unas antiguas fotos de Sharona para que se retire del caso.

La policía pide a Monk que le ayude a solucionar nueve brutales asesinatos, todos sin aparente conexión entre sí. El primer sospechoso es un agente de seguros relacionado con tres de las víctimas.

Cuando el chico que reparte los periódicos es asesinado en la puerta de su casa por un ladrón, Monk visita la sede de la publicación buscando pistas, convencido de que el asesino le buscaba a él.

Cuando el hermano mayor de Monk (Ambrose Monk) le pide que le visite para una cuestión de vida o muerte, el detective acepta a pesar de ciertas reticencias iniciales, ya que hace siete años que no se hablan. Resulta que Ambrose sospecha que su vecino asesinó a su esposa. Notas: Aparece por primera vez el hermano de Monk, Ambrose Monk interpretado por John Turturro (O Brother). Episodio con referencias al argumento de La ventana indiscreta, película de Alfred Hitchcock).

Tras visitar el plató donde se rueda una serie de televisión de gran éxito, y durante la celebración del rodaje del centésimo episodio, Monk sospecha que el protagonista va a cometer un crimen.

Incapaz de pagar a Monk su tarifa de detective, una estudiante de derecho le ofrece un trato: le ayudará a ser readmitido en la policía si él le ayuda a encontrar a su abuela desaparecida.

Mientras trabaja en un documental, la esposa del capitán Stottlemeyer resulta gravemente herida cuando tiene un accidente de tráfico con su coche que puede estar relacionado con el asesinato de un chófer de camión en medio de un conflicto gremial. Guionista Andy Breckman.

Cuando faltan cuarenta y cinco minutos para que sea ejecutado, un condenado a muerte fallece en su propia celda, envenenado por su última cena. A Monk se le encarga que investigue el extraño suceso.