Były detektyw policji w San Francisco cierpi na ekstremalny przypadek zaburzeń obsesyjno-kompulsyjnych. Zostaje sprowadzony w celu zbadania próby zabójstwa kandydata na burmistrza, w której ginie jego ochroniarz.

Wszyscy poznają się na talencie Monka, jego fobiach i ciągłej potrzeby posiadania asystentki, jednocześnie jest on jedynym, który może rozwikłać zagadkę "kto chce się pozbyć kandydata na burmistrza?".

Żona komisarza policji w deszczową noc jedzie samochodem z dużą prędkością. Nie wie, że jej mąż zastawił na nią pułapkę. Samochód spada w przepaść, a kobieta ginie na miejscu. Jej ciało odnajduje... wróżka. Wydaje się, że morderca wszystko przewidział. Nie spodziewał się jednak, że to Monk poprowadzi śledztwo...

Sędzia Lavinio dzwoni na policję, krzycząc, że ktoś wtargnął do jej domu i usiłuje ją zabić. Rozmowa zostaje przerwana, a chwilę później policja znajduje ciało martwej kobiety. Monk ustala, że morderca jest potężnym, grubym mężczyzną. Ale pewne fakty zupełnie do siebie nie pasują...

Impulsywny policjant Adam Kirk spotyka się w wesołym miasteczku z informatorem Johnem Gitomerem. Wsiadają na karuzelę. W pewnym momencie informator zaczyna krzyczeć, że jest w śmiertelnym niebezpieczeństwie. Kiedy karuzela zostaje zatrzymana, policjant zapewnia zebranych pod nią ludzi, że nic się nie stało. Trudno jednak w to uwierzyć, bo informator leży na ławce z nożem w brzuchu. Monk dogłębnie przeanalizuje tę sprawę...

Pewnego wieczoru Monk, wracając z zakupami, wchodzi przez pomyłkę do mieszkania sąsiadów. Ci wzywają policję. Detektyw zostaje odwieziony do szpitala psychiatrycznego. Tam spotyka pacjenta - byłego policjanta, który opowiada o morderstwie, jakie miało miejsce w klinice. Uwagę Monka zwraca też Manny, który wierzy w św. Mikołaja. Czy opowieści pacjentów są w istocie niedorzeczne? Monk wiele zaryzykuje, by poznać prawdę...

Sidney Teal, wpływowy biznesmen zajmujący się branżą komputerową, zostaje zastrzelony. Rzecz dzieje się podczas napadu rabunkowego, którego Teal dokonuje na tyłach kina: mężczyzna, jedna z niedoszłych ofiar, nie zawahał się użyć broni.

Czy Monk pamięta o swojej zmarłej żonie? Jego przywiązanie do niej zostanie przetestowane, gdy spotka na swojej drodze piękną kobietę, wyrozumiałą wobec uciążliwego problemu detektywa. Pojawi się ona w szczególnych okolicznościach, bowiem będzie jedną z podejrzanych o morderstwo pewnego prawnika.

W czasie, w którym rozgrywany jest maraton uliczny, ginie kobieta. Główny podejrzany, kochanek denatki, ma alibi - uczestniczył w imprezie. Detektyw Monk postanawia jednak zweryfikować jego zeznania.

Monk, Sharona i Benjy spędzają wakacje nad morzem. Sielanka nie trwa długo, Benjy bowiem jest świadkiem morderstwa. Detektyw nie ma innego wyjścia, jak tylko przystąpić do śledztwa.

W czasie trzęsienia ziemi, które nawiedziło San Francisco, ginie znany filantrop. Monk nie wierzy w wersję zdarzeń przedstawioną przez żonę zmarłego i rozpoczyna śledztwo.

Sharona oznajmia detektywowi, że wybiera się w podróż do ciotki. Monk postanawia przezwyciężyć strach przed lataniem i podąża za swoją asystentką. Wkrótce okazuje się, że na pokładzie samolotu znajdzie się także morderca....