레이첼은 조이가 프로포즈를 했다고 생각하고 감정에 치우쳐서 프로포즈를 허락한 것에 대해 고민하기 시작한다. 피비는 레이첼이 약혼을 했다는 말을 듣고 로스가 프로프즈 했다고 생각한다. 로스는 레이첼을 분만을 돕느라 오랜 시간 잠을 자지 못해 자신이 프로포즈 했을지도 모르겠다고 생각한다.

레이첼과 아기 엠마를 위해 친구들은 파티를 준비하는데 피비가 준비한 플랭카드는 아들을 위한 것이다. 챈들러는 중요한 회의에 대한 걱정 때문에 잠을 못 자서 정작 회의할 때는 졸다가 자신이 다른 주로 전근가는 것에 동의를 해 버린다. 조이는 자신에게 화가 난 로스를 풀어주기 위해 노력한다.

진지한 관계를 갖고 싶은 조이와 피비는 서로에게 데이트 상대를 소개해 주고 더블 데이트를 하기로 약속한다. 하지만 이를 깜빡 잊어버린 조이는 피비에게 소개시켜줄 남자의 이름이 마이크라고 대충 둘러댄다. 센트럴 퍼크에 가서 대뜸 마이크를 찾는 조이. 운 좋게도 거기에는 진짜 마이크가 있다.

로스에게 자신이 지금까지 누군가를 진지하게 사귀어 본적이 없단 사실을 말하며 울고 있는 피비 곁에 마이크가 찾아오고 둘은 결국 데이트를 망쳐버리고 만다. 자기 때문에 둘이 그만 만나게 될거라 생각하며 죄책감을 느낀 로스는 마이크를 찾아가 피비가 좋은 사람이란 걸 알려주고 싶어한다.

피비의 생일날 챈들러와 모니카는 담배와 배란기 문제로 싸우고, 엠마를 로스의 엄마한테 맞기기 싫어하는 레이첼 때문에 로스 역시 생일파티에 늦는다. 한 시간 이상 친구들을 기다리는 동안 좁은 테이블로 쫒겨난 피비와 조이. 우여곡절 끝에 모두 도착하지만 피비가 마이크의 전화를 받고 나가 버린다.

모니카의 새로운 직장의 재미있는 남자 이야기를 들은 챈들러는 이에 질투를 하고, 모니카랑 친구들을 웃기기 위해 노력한다. 마이크와 집 열쇠를 교환한 피비에게 옛 애인인 데이빗이 찾아오게 된다. 유모로 남자를 고용한 로스와 레이첼은 감수성이 예민하고 아기를 너무도 잘 보는 애보는 남자에 당황스러워 한다.

마이크의 부모님을 만나기로 한 피비는 초조해 하지만, 마이크의 요구대로 평소의 모습을 그대로 보여주고 많은 실수를 하게 된다. 조이의 집을 알아보러 같이 간 챈들러는 우연히 모니카 전 애인의 비디오 테잎을 발견하고 오해를 한다. 엠마를 웃기기 위해 로스와 레이첼은 성적인 랩을 한다.

모니카와 추수감사절 저녁을 보내기 위해 준비하는 로스의 집에 레이첼의 여동생 에이미가 방문한다. 에이미는 로스와 레이첼이 죽으면 자신이 아이를 기르게 될 것이며, 그것은 영화처럼 멋진 일이 될것이라 이야기한다. 이에 대해 레이첼은 그럴 경우 모니카와 챈들러에게 아이를 맡길 것이라 말한다.

농구경기를 보러 가자고 한 조이의 제안에 챈들러는 고민을 하고, 결국 모니카와 같이 챈들러가 일이 있어서 털사에서 못 오는 것으로 조이를 속인다. 피비와 레이첼의 오랜만의 외출에 로스는 마이크와 같이 지루한 저녁식사를 하게 된다. 한편 레이첼은 바에서 남자에게 전화번호를 가르쳐 준다.

챈들러는 크리스마스와 31일을 털사에서 보내야 한다고 말하곤 당황해 하는 모니카를 두고 도망쳐 버린다. 크리스마스에도 직원들과 일을 할 수 밖에 없는 챈들러는 모든 직원들을 귀가시키고, 웬디란 여직원과 둘이 남아 크리스마스에 업무를 본다. 여직원과 둘이 있다는 챈들러의 말에 모니카는 오해를 하게 된다.

섹시한 유모에게 흑심을 품은 조이를 보고, 어렵게 구한 유모가 조이 때문에 일을 그만둘까 두려워 로스는 조이를 방해한다. 마이크는 피비의 집에서 쥐를 발견하고 화들짝 놀라지만 피비는 그 쥐가 친구 밥이라고 한다. 하지만 자신들의 인생을 망칠수 있다는 마이크의 말에 피비는 쥐들을 떠나 보내기로 한다.

게빈과 레이첼이 키스하는 것을 본 로스는 알 수 없는 상실감에 여자를 찾아 나서고, 눈썹 정리를 해야하는 조이에게 챈들러가 솜씨를 발휘한다. 피비는 모니카와 같이 마이크가 연주하는 피아노 바에서 노래를 하자고 제안한다. 거부하던 모니카는 결국 노래를 하게 되는데 사람들의 반응이 뜨겁다.

레이첼은 로스와 싸우고 조이와 함께 방을 쓰게 된다. 로스와 레이첼이 다시 애인 사이가 됐으면 하는 조이와 피비는 작전을 짜고, 끔찍한 사람들을 각각 레이첼과 로스에게 소개시켜줘서 서로의 소중함을 깨닫게 하자는 음모를 꾸민다. 챈들러와 모니카는 레이첼의 소개팅 날 엠마를 맡기로 한다.

챈들러는 회사의 인턴직으로 뽑혀서 좋아하지만 알고보니 자기보다 한참 어린 인턴들과 일하게 되고, 심지어 무시까지 당한다. 밤늦게 돌아다니다가 불량배를 만난 피비와 로스. 지갑을 넘기기라는 불량배의 말에 어쩐지 피비는 여유만만이다. 오히려 불량배를 반기는 피비, 알고보니 그 불량배는 피비의 친구였다.

돈에 쪼들리기 시작한 모니카와 챈들러. 모니카는 비밀리에 조이에게 돈을 빌려달라고 부탁한다. 챈들러까지 돈을 빌려달라고 하자 조이는 실수로 모니카와의 비밀을 말해 버린다. 그러고는 모니카가 가슴 확대수술을 받으려고 돈을 빌렸다고 변명한다. 마이크와 피비는 헤어지기 싫어하다가 동거를 하기로 결정한다.

챈들러와 조이는 장난삼아 동창회 홈페이지에 로스와 공룡에 관한 농담을 올려놓는다. 나중에 알게된 로스는 화가 나서 챈들러가 게이라고 올려놓고, 둘의 대결 끝에 챈들러는 로스가 죽었다는 글을 올린다. 자기가 죽었는데도 아무도 관심을 가져주지 않자, 로스는 장례식까지 준비한다.

조이의 시작으로 로또를 다 같이 사서 당첨될 경우 균등하게 나눠 갖기로 한다. 하지만 정작 로또를 앞에 두고 친구들끼리 예상치 못했던 시비가 붙는다. 피비는 로또에 의해 잘 지내오던 친구들의 어긋난 행동들을 되돌리려다 그만 실수로 베란다에서 로또가 가득 담긴 그릇을 떨어뜨리고 만다.

우리 생애 나날들 촬영장에 다녀온 레이첼은 조이와의 로맨틱한 만남을 상상한다. 챈들러는 모니카와 함께 하기 위해 버몬트의 낭만적인 호텔에서 주말 휴가 를 보내려고 하지만 모니카는 시간을 내지 못한다. 한편 피비는 모니카를 돕는다는 생각으로 그의 식당 앞에서 열심히 노래를 부른다.

조이는 친구들에게 옥상에서 파티를 열려는 자신의 계획을 말하지 않는다. 더불어 우리 생애 나날들의 배우들을 초대했다는 사실도 말하지 않는데, 그 이유는 친구들이 배우를 만나면 그를 창피하게 만들기 때문이다. 하지만 이러한 사실을 우연히 알게된 레이첼을 통해 친구들 모두 알게 된다.

아이를 가지려고 노력은 했지만 결혼한 지 1년이 지났음에도 뜻대로 되지 않자 챈들러와 모니카는 인공 수정을 해 보기로 결정한다. 테스트 결과 서로가 불임의 문제점을 하나씩 안고 있다는 사실을 알게되고 크게 상심한 채 서로를 격려한다. 조이는 파티장에서 만났던 찰리에게 좀더 잘 보이고자 로스의 도움을 구한다.

챈들러는 자신으로 인해 임신이 불가능하다는 현실에 몹시 괴로워한 나머지 모니카에게 보다낳은 새로운, 완벽한 정자를 받아들일것을 권하지만 그것이 서로의 진심이 아님을 알고 입양을 하기로 결정한다. 조이에게 미련을 버리지 못하고 있는 레이첼은 피비와 함께 조이가 좋아하는 찰리와 더불어 쇼핑을 하게 된다.

로스는 국제 고생물 학회 주제 발표를 위해 바베이도스로 떠나게 되고, 떠나기 전 친구들에게 자신의 발표에 꼭 참석해 줄것을 부탁한다. 바베이도스에 도착한 친구들. 즐거움도 잠시, 챈들러의 실수로 로스의 발표자료가 모두 지워지지만 찰리의 도움으로 로스는 가까스로 자신감을 되찾는다.

훌륭한 연설을 펼친 로스는 사람들로부터 뜨거운 갈채를 받게 된다. 날씨의 영향으로 해변가에 나가지 못하게 된 모니카는 챈들러, 피비 그리고 마이크에게 탁구시합을 제안하지만, 모니카의 강한 경쟁심과 승부욕을 잘 알고있는 챈들러와 피비는 거절하고, 모니카에 대해 잘 모르는 마이크의 승락으로 경기를 가진다.