Monica onthult spontaan het nieuws over de verloving van haar en Chandler, omdat iedereen enthousiast is over de hereniging van Ross en Racchel. Monica wordt boos op Rachel omdat alle aandacht naar haar toe gaat.

Monica is geschokt als ze erachter komt dat haar ouders een strandhuis hebben gekocht van het geld dat voor haar trouwdag bestemd was. Joey vindt in Rachels kamer een boek met erotische verhalen en Phoebe geeft Ross een afstraffende massage nadat zij door zijn toedoen een klant is kwijtgeraakt.

Chandler's poging om een band te krijgen met zijn toekomstige schoonvader (Eliot Gould) loopt mis wanneer hij per ongeluk 'te close' wordt in de sauna. Rachel leert Joey zeilen en Monica probeert het geheime recept van Phoebe's oma te imiteren door het laatst overgebleven koekje uit te pluizen.

Als Rachel wordt gepromoveerd overweegt ze een jonge onervaren spetter (Eddie Cahill) aan te nemen als haar assistent. In een ophartig gesprek vertellen Chandler en Monica hun vernederende geheimen uit hun verleden, welke zij gezworen hadden niemand ooit te vertellen.

Rachel is van plan dichter bij haar leuke assistent Tag te komen door hem aan te moedigen meer met Joey om te gaan - haar plan mislukt wanneer hij begint over Joey's gekunstelde flirtgedrag. Ondertussen schijnt Monica een goede foto van haarzelf en Chandler te kunnen vinden.

Monica ergert zich als ze een oude vriendin van Chandler ontmoet en er achter komt dat hij haar gedumpt heeft omdat ze dik was. Phoebe en Rachel willen allebei Monica's bruidsmeisje worden, maar maken de fout om Ross en Joey vragen te jureren, waarna de jongens in slaap vallen voor de TV en wakker worden in een onbedoelde positie!

Wanneer Joey besluit niet langer uit te gaan met een erg leuk, slim en aardig meisje, proberen Rachel en Phoebe hem op andere gedachten te brengen. Monica loopt de irritante ex-vriendin van Chandler tegen het lijf, die het voor elkaar krijgt om haarzelf uit te nodigen voor de bruiloft. Ross is overgelukkig als hij ontdekt dat zijn scriptie verkrijgbaar is in de bibliotheek van de universiteit.

Een stralende Rachel is verrast als haar leuke assistent Tag bij het Thanksgiving diner verschijnt. Phoebe smokkelt een puppy het appartement in, waarbij ze een allergische Chandler onder druk zet toe te geven dat hij honden haat.

Monica is in feeststemming, dus maakt ze wat speciale zoetigheden voor haar buren - maar het is zo lekker dat ze bijna haar voordeur breken voor meer!

Ross will zijn zoontje Ben kennis laten maken met Chanoekah - maar het lichtfestival kan niet op tegen de Kerst-lekkernijen. Ondertussen kan Phoebe niet wachten om te verhuizen naar haar nieuw gemeubileerde appartement met Rachel.

Phoebe is opgetogen wanneer haar oude vlam David terugkomt uit Rusland voor een romantische eenmalige afspraak - maar haar avond komt in gevaar door een ruzie met Joey over hun wekelijkse eetafspraken.

Rachel en Tags eerste nacht samen wordt uitgesteld wanneer ze zich realiseren dat ze een belangrijk pakje zijn vergeten. Ondertussen zitten Ross en Joey vast op het dak en Phoebe kan zichzelf niet bevrijden avvn een meedogenloos piepend rookalarm.

Phoebe heeft een vreemde eerste dag op haar werk als ze een radeloze medewerker tegenkomt die een eind aan wil maken. Ondertussen zijn Monica en Ross van streek wanneer ze horen dat hun ouders besluiten hun ouderlijk huis te verkopen.

Rachels strijd over haar dertigste verjaardag brengt bij iedereen herinneringen naar boven over hun dertigste verjaardag. Ross herinnert zich een uitspatting met een rode sportauto en Phoebe herinnert zich het nieuws van haar zus Angela.

Joey informeert per ongeluk een mede-acteur uit 'Days of Our Lives' dat ze uit het script geschreven is. Rachel en Phoebe proberen elkaars kansen om een leuke vent te ontmoeten te saboteren en Monica smeekt Ross niet op zijn piepende Schotse doedelzak te blazen op hun bruiloft.

Monica en Chandler komen met tegenzin overeen om Joey hun trouwceremonie te laten uitvoeren - wanneer hij 'ingewijd' is via internet! Wanneer het koppel zich herinnert hoe hun relatie begon te veranderen tijdens de reis naar Londen jaren geleden, doet Monica een verrassende onthulling...

Monica betreurt dat ze een andere aanstaande bruid heeft verteld over een goedkope bruidswinkel, als ze ruzie krijgen over een unieke trouwjurk. In de gang wedijveren Ross en Joey om de affectie van hetzelfde meisje.

Joey is in de zevende hemel als hij wordt genomineerd voor een prijs in de categorie dagdrama. Monica realiseert zich dat ze nooi meer de opwinding van een nieuwe relatie zal beleven.

Als de nicht van Monica en Ross op bezoek komt, brengt haar schoonheid het hoofd op hol van alle mannen in haar buurt - inclusief dat van Ross. Rachel en Phoebe proberen hun plannen voor Monica's vrijgezellenfeest in daden om te zetten.

Rachel komt een vroegere medestudente tegen en herinnert zich die nacht op de universiteit, toen hun vriendschap een hartstochtelijke wending nam.

Monica schrikt als ze ontdekt dat Chandler zijn huwelijksbeloften nog niet heeft geschreven - ze moet echter toegeven dat ook zij dat nog niet gedaan heeft.

Monica regelt een ontmoeting tussen Chandler en zijn vader, in de hoop dat ze hun meningverschillen kunnen bijleggen voor de huwelijksceremonie. Rachel leent - ondanks verzet van Ross - de sleutels van Monica's Porsche, terwijl Joey aan Phoebe wil bewijzen dat hij zodanig zeker is van zijn mannelijkheid dat hij zich zonder problemen in damespanty's kan wringen en ervan kan leren houden.

In de een uur durende finale van dit seizoen, brengen Monica en Chandler hun excentrieke families bijeen op de vooravond van hun huwelijk, maar er is slechts een probleem - Chandler is verdwenen. Terwijl Ross naar hem op zoek gaat, proberen Rachel en Phoebe wanhopig om de aandacht van de nietsvermoedende bruid af te leiden.