Друзі святкують заручини Моніки й Чендлера. Фібі хоче бути музикантом на весіллі та придумує нову пісню, а Джої намагається одягнутися й поводитися, як 19-річний підліток, для прослуховування. Росс і Рейчел ненадовго знову воззʼєднуються, і коли Моніка застає їх за поцілунком, то вважає, що Рейчел намагається вкрасти її свято.

Коли Моніка починає планувати весілля, вона вражена, дізнавшись, що батьки витратили весь її весільний фонд. Однак її настрій повертається, коли вона дізнається, що Чендлер має достатньо заощаджень для сценарію весілля її мрії. Фібі тимчасово переїжджає у квартиру Росса, привозячи із собою клієнтів масажу. Це призводить до дивних зустрічей для Росса. Тим часом Джої знущається з Рейчел, коли знаходить еротичний роман, який вона читає.

Моніка намагається розгадати секретний рецепт шоколадного печива бабусі Фібі. Тим часом Рейчел силується навчити Джої ходити під вітрилом, а Чендлер опиняється в незручній ситуації, коли намагається зблизитися з батьком Моніки.

Вибираючи нового помічника, Рейчел розривається між тим, щоб найняти набагато кваліфікованішу жінку або красивого, але недосвідченого молодого чоловіка. Моніка, Чендлер і Росс вступають у війну за обмін таємницями після того, як Моніка та Чендлер клянуться бути чеснішими. Тим часом у Джої виникають проблеми, коли його телешоу скасовують лише після одного показу.

Фотографуючись для оголошення про заручини, Чендлер не може зробити нічого, крім дивного обличчя. Рейчел залучає Джої прогулятися з Теґом по місту. Фібі та Росс зустрічаються з парою в розпал шлюбу.

Джої та Росс випадково дрімають разом і, на їхній превеликий подив, виявляють, що їм це подобається. Фібі та Рейчел змагаються за те, щоби стати дружкою Моніки.

Рейчел і Фібі дружать із дівчиною, з якою зустрічається Джої, і намагаються переконати його налагодити з нею серйозніші стосунки, але він цього не хоче. Принаймні спочатку. Тим часом Росс дізнається, що його докторська дисертація зберігається в бібліотеці університету, і дуже радіє цьому факту. На жаль, незабаром він з’ясовує, що студенти не зовсім читають її, а радше займаються «фізичною діяльністю» в секції палеонтології. Крім того, Моніка стикається з Дженіс, і перш ніж вона усвідомлює це, Дженіс запросила себе на весілля Моніки. Зайве говорити, що ні вона, ні Чендлер не в захваті від цього, й обидва намагаються знайти спосіб тактовно скасувати її запрошення.

Росс зводить себе з розуму, коли не може назвати всі 50 штатів у простій грі. Теґ приєднується до друзів на вечері на День подяки, де Джої випадково розповідає про те, що Рейчел закохана в нього. Фібі проникає у квартиру із собакою, що дуже нервує Чендлера.

Коли Фібі розповідає друзям, що в дитинстві вона була надто бідною, щоб мати велосипед, Росс купує його їй. Хоча Фібі дуже подобається велосипед, друзі незабаром виявляють, що вона насправді не вміє на ньому їздити. Тим часом Моніка вирішує зробити цукерки, щоб познайомитися зі своїми сусідами, і хоча всі вони люблять цукерки, сама Моніка нікого особливо не цікавить. Рейчел і Теґ намагаються приховати свої стосунки на роботі, але все йде не так, коли Рейчел пише жартівливу оцінку роботи Теґа, яку він випадково здає у відділ кадрів.

Плани Росса розповісти Бену про Хануку постійно зриваються, коли хлопчик не може відійти від Санти. Фібі готується повернутися у свою відремонтовану квартиру з Рейчел або без неї. Проте вона не зупиниться ні перед чим, щоби змусити Рейчел піти з нею, зокрема дарує Джої барабанну установку. Моніка спантеличена нездатністю Чендлера правильно давати чайові.

Фібі засмучується, коли Джої не приходить на вечерю з нею через побачення, проте лише через кілька днів вони міняються місцями. Чендлер і Рейчел насолоджуються чизкейком, який випадково доставляють на їхню адресу. Спочатку вони відчувають провину, але він надто смачний. Росс і Моніка відвідують весілля свого двоюрідного брата й опиняються в незручній ситуації.

Після того як друзі піднімаються на дах, щоб побачити комету, котра пролітає повз, розгортаються окремі події, які призводять до того, що всі вони проведуть безсонну ніч.

Намагаючись компенсувати свій повільний масажний бізнес, Фібі влаштовується телемаркетером у компанію, що займається продажем канцелярських товарів. Коли вона вперше телефонує до зневіреного офіс-менеджера, вона бере на себе зобов’язання переконати його не вбивати себе. Моніка та Росс дізнаються, що батьки продають їхній будинок. Коли вони йдуть забирати свої речі, то виявляють, що батько використовував речі Моніки, щоб не дати паводковій воді потрапити до його «Порше». Намагаючись переставити меблі, Рейчел ламає улюблене крісло Джої (яке він назвав Розіта).

Коли Рейчел виповнюється 30 років, друзі згадують свої 30-річчя. Намагаючись налагодити стосунки з Урсулою, Фібі дізнається, що їй 31 рік. Росс купує спортивний автомобіль, щоб мати крутий вигляд. Моніка напивається на очах у батьків. Рейчел розстається з Теґом, тому що вона шукає серйозних стосунків, а він — ні.

Росс планує сюрприз на весілля Моніки та Чендлера: він хоче зіграти на волинці. Дрейк Раморе виходить із коми в «Днях нашого життя». Одна з героїнь загине, а її мозок буде пересаджено Дрейку. Фібі та Рейчел сваряться через хлопця, котрий залишив свій мобільний телефон у кафе.

Чендлер дізнається, що Моніка прийшла до нього в кімнату в Лондоні в їхню першу ніч разом, бо шукала Джої. Через інтернет Джої висвячується у священники, щоби провести весілля. Фібі засмучується після прийому ліків від головного болю. Росс засмучується після того, як Рейчел навчає Бена жартувати.

Моніка шкодує, що розповіла жінці про дисконтний весільний магазин, коли вони бʼються за ту саму сукню. Джої та Росс дізнаються, що вони обидва зустрічаються з тією самою дівчиною.

Джої номінований на премію «Мильна булька» й піде на все, щоб отримати нагороду. Він програє, але краде трофей у однієї зі своїх колег, яка не цінує нагороду. Рейчел, Фібі та Джої тренуються в отриманні нагород. Один зі студентів Росса переконує його, що провалив семестр, бо закоханий у Росса. Коли новий хлопець западає на Фібі, Моніка розуміє, що Чендлер тепер єдиний у її житті, з ким вона може цілуватися, спати тощо.

Джої проходить прослуховування на велику роль у кіно, де йому доведеться знятися оголеним. Однак виникає проблема, бо потрібен необрізаний чоловік. Рейчел і Фібі планують весільний вечір Моніки в останню хвилину. Росса та Моніку відвідує двоюрідна сестра, і Росс чомусь починає на неї западати.

Студентська подруга Рейчел, Мелісса, з’являється в кафе й повертає спогади про їхні «ближчі» дні. Потім, коли Мелісса не може згадати ту особливу ніч на їхньому останньому курсі, Рейчел докладає всіх зусиль, щоб довести Фібі, що поцілунок справді був. Тим часом Чендлер і Росс сперечаються за володіння смокінгом Вела Кілмера. Джої зводить з розуму Моніку, коли наполягає на тому, щоб весілля було організовано за розкладом його батьків.

За чотири тижні до весілля Чендлер і Моніка стикаються з проблемою своїх весільних обітниць і звертаються до спогадів про минулі події. Зрештою, єдина справжня проблема полягає в тому, хто першим вимовить обітницю.

Рейчел дізнається, що вона єдина з друзів, хто не їздив на «Порше» Моніки. Чендлер і Моніка їдуть до Вегаса, щоби знайти тата Чендлера й запросити його (чи її) на весілля. Джої доводить свою мужність Фібі, а Росс і Рейчел виїжджають на автостраду.