Monica e Chandler stanno per sposarsi ma, quando si recano alla cappella, vedono Ross e Rachel che, in preda ai fumi dell'alcol, si sono appena uniti in matrimonio. La mattina seguente i due sposini si svegliano a letto e senza vestiti addosso, ma non ricordano quasi nulla della notte trascorsa; solo gli amici faranno notare loro che si sono sposati. Chandler e Monica non credono più che sia una buona idea sposarsi. Joey decide di tornare a casa in taxi con Phoebe, ma lui si addormenta e fa guidare uno sconosciuto. Rachel chiede a Ross di annullare il matrimonio senza divorziare e Chandler chiede a Monica di andare a vivere assieme.

Chandler e Monica devono dire ai rispettivi coinquilini, Joey e Rachel, che andranno a vivere insieme. I due hanno reazioni differenti: il primo piange ed abbraccia il suo amico, mentre la seconda resta molto più distaccata perché crede che la storia di Monica sia una situazione passeggera. Quando Monica dice a Rachel che non è così e che davvero Chandler si trasferirà, la donna si mette a piangere. Ross intanto pensa solo all'ennesimo matrimonio fallito. Phoebe crede che l'uomo non chieda l'annullamento solo perché è ancora innamorato di Rachel; lui nega e va dal suo avvocato. C'è un problema: per convalidare l'annullamento serve che Rachel sia presente per la firma, ma Ross le aveva detto che se ne stava già occupando. Ross va a chiarire la situazione con Rachel, ma la trova in lacrime per il distacco da Monica e a quel punto la consola.

Rachel cerca casa e viene invitata da Ross, ma nel frattempo Monica e Chandler litigano e lui vuole tornare da Joey, che sta scegliendo le sue neo-coinquiline. Ross cerca di convincere Monica e Chandler a tornare a vivere insieme. Intanto Phoebe continua a dire a Ross che è ancora innamorato di Rachel. Joey dopo aver provato ad invitare Rachel nel suo appartamento, fa un gioco alla sua possibile nuova inquilina (domande a doppio senso) e, alla fine, la caccia.

Rachel, furibonda, chiede a Ross l'annullamento del matrimonio, ma dopo aver ascoltato entrambi il giudice non approva la richiesta e i due dovranno divorziare. Ross scopre di essere ancora innamorato di Rachel e questa confida che avrebbe immaginato il loro matrimonio come un qualcosa di duraturo. Phoebe nel frattempo assume la responsabilità di controllare i tre figli del fratello e chiede aiuto a Monica e Chandler, ma quest'ultimo è costretto ad andare all'ospedale per aver ingoiato una pistola giocattolo. Joey invece trova le chiavi di una Porsche al bancone di Gunther e decide di immedesimarsi nel ruolo di pilota per conoscere ragazze. Le cose vanno bene per un po', ma poi viene scoperto.

È l'ultima sera per le coppie Rachel e Monica e Chandler e Joey e decidono di passare delle serate indimenticabili. Inizialmente Chandler e Joey decidono di restare in casa a far nulla, ma Chandler, preoccupato per la disoccupazione dell'amico, cercherà di regalargli 1500 dollari. Nel frattempo Rachel e Monica cominciano un lunghissimo battibecco riguardante i loro difetti, ma grazie a Phoebe tutto si risolverà per il meglio. Ross nel frattempo, con un pupazzo con la testa di zucca, finge di avere Ben in casa per evitare di aiutare la sorella ad impacchettare le scatole di Rachel.

Joey decide di trovare una coinquilina e questi sceglie Janine, una ballerina. Chandler decide di dare una ripulita al suo nuovo appartamento prima dell'arrivo di Monica, ma Ross gli ricorda la fissazione della sorella per l'ordine del suo soggiorno. Phoebe e Rachel vanno a correre nel parco, ma quest'ultima è imbarazzata dal modo strano di correre dell'amica.

Ross, prima di uscire con una compagna di lavoro di Monica, decide di sbiancarsi i denti, arrivando al punto che questi si vedono anche al buio. Joey, grazie alla nuova coinquilina, inizia a fare cose femminili in casa, con la disapprovazione di Chandler. Phoebe chiede a Rachel di fotocopiare alcune cose nel suo ufficio e finisce a letto con il tizio delle fotocopie convinto che fosse il proprietario del posto di lavoro. Nel frattempo Rachel, scambiata per Phoebe, ha diverse discussioni con la sua direttrice, convinta che Rachel stesse cercando di portarsi a letto l'uomo per prendere il suo posto.

I genitori di Monica e Ross arrivano a casa di Monica per il Ringraziamento. Monica confessa a Chandler di non aver detto ancora nulla della loro convivenza e tanto meno del loro fidanzamento perché ai due lui non piace, così Chandler decide che conquisterà i genitori di Monica per rendere la notizia della loro convivenza un lieto evento. Anche Ross è nervoso perché dovrebbe rivelare loro del suo terzo divorzio. Alla fine fratello e sorella dicono l'uno i segreti dell'altro ai genitori davanti a tutti, così si scopre che Chandler non piaceva a loro perché Ross, durante il periodo del college, fumò uno spinello in camera sua, ma quando i genitori ne sentirono l'odore lui diede la colpa a Chandler in assenza di quest'ultimo. I genitori sono delusi da entrambi i figli (da Ross per l'erba, l'essere stato assente dal lavoro per un anno e per il terzo divorzio, mentre da Monica per non aver detto loro della sua relazione con Chandler) ma ciò finisce col mettere in luce Chandler, che viene accolto calorosamente dai genitori della fidanzata. Joey e Ross vogliono passare il Ringraziamento con Janine, ma saranno trascinati a stare con gli altri amici. Rachel invece è alla prese con la ricetta della zuppa inglese, ma per sbaglio mischia due ricette, mettendo della carne nel dolce. Joey sarà l'unico a mangiare il risultato... trovandolo anche buono.

La nuova coinquilina di Joey parteciperà a uno show di fine anno ed invita il coinquilino, Monica e Ross (grandi fan del programma fin da bambini) a partecipare con lei. Nel frattempo Phoebe, Rachel e Chandler cercano i regali fatti da Monica per Natale.

Joey comincia ad uscire con la sua coinquilina, ma questa non sopporta i suoi migliori amici (Chandler e Monica). Rachel compra un tavolino prodotto da una multinazionale, cosa disapprovata da Phoebe, alla quale dirà di averlo comprato in un mercatino delle pulci. Le cose si complicheranno quando Ross comprerà lo stesso tavolo all'insaputa di Rachel, che aveva detto a Phoebe che era un pezzo unico.

Ross si vanta del fatto che una sua barzelletta venga pubblicata su Playboy, ma Chandler sostiene di averla inventata lui. Joey, senza più un soldo per aver perso il posto, riceve l'offerta di lavorare al Central Perk come cameriere. Monica, durante un gioco fra le ragazze, si offende perché Phoebe dice di preferire Rachel a lei come ipotetica partner.

Joey lavora al Central Perk ed offre la consumazione alle belle ragazze per conquistarle. Monica ha l'influenza ed è costretta a stare a casa dal lavoro; a sorpresa arriva in città la sorella di Rachel, Jill (Reese Witherspoon), diseredata dal padre perché ha comprato una barca. Rachel ospita la sorella e vuole aiutarla a diventare indipendente dalle carte di credito del padre, che Jill continua ad usare imperterrita. Tra Ross e Jill sembra esserci del tenero e la cosa infastidisce molto Rachel che ne parla con la sorella, che smentisce l'attrazione nei confronti del ragazzo. Quando Jill confessa a Rachel di trovare Ross noioso, lei lo difende elogiandolo tanto da far ricredere la sorella che è intenzionata a chiedere un'uscita a Ross. Monica cerca di convincere Chandler di star bene e di essere sexy nonostante l'influenza, lui non cede e preferisce starle alla larga, ma Monica lo seduce spalmandosi un unguento su tutto il corpo. Ross e Jill escono insieme e la cosa infastidisce Rachel che corre a casa di Monica per spiarli dalla finestra, Ross però chiude le tende.

Rachel cerca di capire cosa è successo fra Ross e sua sorella chiedendogli informazioni sulla serata; la ragazza si tranquillizza quando Ross le dice di aver chiuso le tende per mostrare a Jill le sue diapositive sui fossili, ma si agita nuovamente quando lui aggiunge che si rivedranno la sera seguente per San Valentino. Rachel allora fa una sfuriata e chiede a Ross di non vedere più Jill. Phoebe, Monica e Joey si commuovono guardando il film E.T., la cosa invece non tocca minimamente Chandler che non riesce a piangere per nessun motivo e viene soprannominato dagli amici "cuore di ghiaccio". Al Central Perk un uomo chiede a Phoebe un autografo perché suo grande fan, lei si sente lusingata, ma l'uomo poco dopo confessa a Joey che Phoebe è una promettente pornostar e di aver visto tutti i suoi film. I ragazzi affittano un film a luci rosse in cui la protagonista è Phoebe, ma capiscono che si tratta di Ursula, sorella gemella di Phoebe che usa il suo nome come pseudonimo; anche Phoebe scopre l'accaduto e si infuria con la sorella, che le propone di entrare nel business, ma Phoebe si arrabbia ancora di più. La ragazza decide allora di andare nell'agenzia in cui lavora Ursula e di riscuotere gli assegni intestati a suo nome. Rachel dice a Jill di aver chiesto lei a Ross di interrompere le loro uscite e Jill per ripicca va a casa di Ross e lo bacia. Ross corre da Rachel per dirle tutto e aggiunge di averla respinta perché non può immaginare di precludere in questo modo un possibile futuro con lei. Chandler, sentendo le parole dell'amico, finalmente si commuove.

I sei amici si chiedono come sarebbero state le loro vite se le cose fossero andate diversamente. In un futuro alternativo Rachel ha sposato Barry, Ross non ha divorziato da Carol, Monica è rimasta grassa, Chandler è uno scrittore di vignette divertenti per il Times, Joey continua a recitare nella soap "I giorni della nostra vita" e Phoebe è un'agente di borsa.

Rachel e Phoebe partecipano ad alcune lezioni di autodifesa. Ross si spaccia per un esperto di arti marziali e cerca di dimostrare loro che non sono pronte a subire un attacco improvviso. Chandler e Monica decidono di fare dei regali di San Valentino autoprodotti, ma Chandler non sa cosa realizzare e Monica si è dimenticata dell'accordo. Il ragazzo fortunatamente trova una compilation di canzoni già registrata su una musicassetta e la dona alla fidanzata, mentre Monica regala a Chandler un calzino trasformato in un burattino. Chandler però si accorge che il coniglietto è stato realizzato da Phoebe e non da Monica. La ragazza si sente molto in colpa per essersi scordata il regalo e quindi inizia ad essere particolarmente servizievole nei confronti del compagno. Quando Monica ascolta la sua cassetta, scopre che la registrazione era stata effettuata da Janice, l'ex-fidanzata di Chandler.

Una delle studentesse di Ross gli chiede di uscire. Rachel e Phoebe devono trasferirsi da Joey o Monica dopo l'incendio del loro appartamento.

Il frigo di Joey è rotto così questi cerca di estorcere dei soldi ai suoi amici. Nel frattempo, Rachel sta cercando un cavaliere per andare ad una serata di beneficenza e Monica e Chandler gliene trovano uno, ma anche Phoebe vuole proporle un suo conoscente così si crea una sorta di gara fra i due ragazzi papabili.

Joey vuole tentare un provino per una serie tutta sua, ma non è convinto di essere abbastanza bravo, mentre Phoebe pensa di aver scoperto in sé un grande talento per la recitazione. Joey passa una prima selezione, ma deve sostenere un secondo provino per aggiudicarsi la parte. Chandler dovrebbe avvertirlo che l'orario di convocazione è stato anticipato ma ciò non accade. Infine, Chandler viene a sapere che Joey ha ancora un'ultima occasione e cerca di avvertire l'amico.

Ross è nervoso quando incontra il padre di Elizabeth, Paul (Bruce Willis), che mostra un certo interesse verso Rachel. Joey comincia a lavorare in Mac and C.H.E.E.S.E, ma non va d'accordo col ragazzo che ha costruito e che manovra il robot, che ha il potere di farlo licenziare. Joey, infatti, sta per essere licenziato, ma il ragazzo gli fa una proposta: se gli insegnerà ad essere sicuro di sé con le donne come lui, Joey manterrà il lavoro. Joey accetta e il ragazzo riesce a conquistare la ragazza della quale si era innamorato. Phoebe comincia a scrivere un libro su Monica e Chandler.

Phoebe ha ricevuto in regalo tre biglietti di una mostra fotografica di un bellissimo museo, dove scopre insieme a Monica e Rachel che lì ci si può anche sposare. Decidono di mettersi tutte in lista d'attesa, nonostante nessuna di loro sia ufficialmente fidanzata, perché vista la grande richiesta le date sarebbero comunque fissate oltre un anno dopo. Chandler scopre ciò che ha fatto Monica da un messaggio della direttrice del museo che li informa che una coppia ha rinunciato e che quindi c'è posto per celebrare il matrimonio da lì a pochi mesi, così richiama e corre fuori in preda all'agitazione. Monica, dopo essersi resa conto di essere stata scoperta, si agita terribilmente perché ha paura che Chandler, da sempre restio a legarsi in modo duraturo, pensi che lei voglia incastrarlo a sposarla. Ross fa una tremenda gaffe con il padre di Liz, ma poi si reca con lei nel suo chalet di montagna. Purtroppo il padre di Liz, insieme a Rachel, arriva lì nello stesso momento. Ross allora si nasconde sotto il divano e Rachel cerca di coprirlo. Liz cerca di aiutarla a far scappare Ross, che rimane intrappolato sotto il letto del padre di Liz, quest'ultimo in camera a farsi forza in modo ridicolo in vista della serata con Rachel. In questo modo Ross lo vede e può ricattarlo. Joey va in lavanderia e porta la foto che era appesa quando era nello show I giorni della nostra vita, con lo scopo di farsela di nuovo appendere perché ora è nuovamente famoso, ma il gestore della lavanderia è dubbioso al riguardo. In compenso Joey esce con una ragazza che lavora lì, ma il giorno dopo scopre che si trattava della moglie del gestore. Chandler e Monica chiariscono l'accaduto quando quest'ultima lo rassicura di non volerlo incastrare e di essersi prenotata solo per gioco. Quando Monica esce, però, spunta da una camera Phoebe, entusiasta perché Chandler le ha confidato che, quando ha sentito il messaggio, è corso al museo per vedere come fosse e di aver confermato la prenotazione di Monica perché intende chiederle di sposarlo.

Chandler si reca con Phoebe a scegliere l'anello di fidanzamento. Dopo averlo scelto, chiede a Phoebe di controllarlo mentre va a prendere i soldi, ma al suo arrivo scopre che un altro uomo lo ha preso per fare la proposta alla propria fidanzata. Chandler ne compra un altro più costoso, ma non è quello che ha scelto lui e riesce a rintracciare l'uomo che lo ha comprato mentre sta cenando con la sua ragazza, con l'intenzione di farle la proposta, e lo convince a scambiare gli anelli. Chandler rivela poi a tutti gli amici di voler chiedere a Monica di sposarlo e tutti accolgono felicemente la notizia.

Chandler progetta di chiedere a Monica di sposarlo a cena. Phoebe e Joey si uniscono a Rachel ad un'asta di beneficenza. Ross si lascia con Elizabeth perché è troppo immatura, dopo averla vista giocare ai gavettoni nel suo dormitorio. Joey per errore compra all'asta una barca per 20.000 dollari. Richard entra con una donna e compare nel ristorante proprio quando Chandler sta per fare la proposta di matrimonio a Monica. Joey decide di tenersi la barca. Chandler fa credere a Monica che lui non voglia sposarsi, cosicché possa rimanere sorpresa quando si proporrà a lei. Nel frattempo, però, Richard va a trovare Monica e le dice di amarla ancora...