結婚無効の手続きをしたとレイチェルに嘘をついているロスは、フィービーに｢まだレイチェルを愛しているから無効にしたくないんだ｣と言われてしまう。チャンドラーとモニカから“同棲”の報告を受け、それぞれの同居人ジョーイとレイチェルの反応は対照的。レイチェルの態度が面白くないモニカは、なんとか悲しませようとするが――。

いっこうに部屋探しがはかどらないレイチェルに、ロスが一緒に同居しようと誘いをかける。その申し出をレイチェルは喜んで受けるが、チャンドラーとモニカが同棲を辞めようとしているらしく、引越しはなくなりそうに。そこで、レイチェルと住みたいロスは急いで2人を仲直りさせる。

ロスはニューヨーク大学で講義を任されるが、緊張のあまり｢〜でござる｣を連発してしまう。一方、役者業が芳しくなく健康保険がきれてしまったジョーイは、最悪なことにヘルニアに！ 手術費用の全額負担をしたくないジョーイは、何が何でも役を得ようと激痛をこらえオーディションへ。婚姻無効をしたというロスの嘘に気づいたレイチェルは、ロスの授業に怒鳴り込む！

ロス&レイチェル夫妻（？）は弁護士事務所に行って婚姻無効手続きをとろうとするが、論拠不十分で、”無効”は無効に。結局”離婚”することに。一方、弟に頼まれて子守りをすることになったフィービー。チャンドラーとモニカに助けを求めるが、さあ、大変！チャンドラーがおもちゃを飲み込んでしまう！

レイチェルの引越しを翌日に控え、昔の楽しかった思い出に浸るモニカとレイチェル。 フィービーはそんな2人を見て、互いの悪いクセを思い出させようとする。すると仲睦まじかった2人はみるみる大喧嘩に！

ジョーイの新しいルームメイトは、SEXYなダンサー、ジャニーン。同居人に手を出すなと仲間から忠告されるジョーイだが。一方、チャンドラーはモニカを驚かせようと部屋の大掃除を決行。しかし、極度に几帳面なモニカのこと、少しでも家具がずれていると激怒するはず、とロスに脅される。

ロスはデートの前に歯を白くする歯磨き粉を使いすぎ、きらきら輝く真っ白い歯に。モニカの女っぽいインテリアの飾り付けを手伝うことに飽きたチャンドラーは、男らしさを求めジョーイの元に。しかしそこでチャンドラーが見たものは、編み物をしているジョーイの姿だった！？

感謝祭の日。モニカの両親を招き、みんなでパーティーを開くことに。ところが、モニカの両親はなぜだかチャンドラーのことが嫌い。そこで2人に好かれるために努力をすることにしたチャンドラーだが。

もうすぐクリスマス。大晦日恒例のディック･クラークのカウントダウン番組でダンスを踊ることになったジョーイ、モニカ、ロスの3人。張り切るロス&モニカの兄妹だが、あまりのアホダンスにスタッフから全く相手にされず。ジャニーンを他のダンサーに取られたジョーイは、仕返しに相手のズボンに水をひっかける。

ダンス収録の夜、熱いキスを交わし、遂にジャニーンへの想いが通じたジョーイ。気分はもちろんウルトラ･ハッピー！チャンドラー&モニカとダブルデートを楽しむジョーイ&ジャニーンだが、アパートに着いた途端、ジャニーンはカンカン！チャンドラーのバカっぽさとモニカの大声が気にくわないらしい。親友と恋人の板挟みになり大弱りのジョーイだが・・・。

エロ雑誌｢プレイボーイ｣にロスのジョークが掲載される。大喜びのロスにチャンドラーの思わぬ一言が。｢そりゃ面白いさ、俺の作ったジョークだもの｣。どちらも譲らない。ところが最後に判定を煽いだモニカから、｢くだらないジョークだ｣と一蹴され、今度は互いに押しつけあう始末。

レイチェルの妹ジル（リース･ウィザースプーン）は甘やかされて育った気まぐれなお嬢さん。父親におこづかいを打ち切られ、悩んでいるジルに、レイチェルは一緒に住もうと提案。でも妹の職探しと自立を手伝おうとするレイチェルの好意を、ジルはことごとく裏切る。

ロスがジルを部屋に連れ込み、カーテンを閉めた現場を見たレイチェルは、ロスに説明を求める。レイチェルはロスにジルとのデートをやめるように頼むが、それを知ったジルはかえって対抗意識を燃やし、積極的にロスに迫る。

フレンズの皆は今とは違う全く別の人生について空想の翼をはばたかせる。もしもレイチェルの結婚相手がお金持ちだけど浮気っぽかったら？もしもロスがレズの元妻キャロルと離婚していなかったら？もしもモニカが昔のように太ったままでバージンだったら？もしもジョーイが昼のドラマ｢愛の病院日誌｣を降ろされずにいたら？爆笑間違いなしの、オープニングも必見！

フレンズたちの想像の世界はまだまだ続く。フィービーにそそのかされ、ロスはキャロルに実験的なセックスを提案する。一方、レイチェルは警戒しながらもジョーイの家に行くが、酔いすぎてセックスできない。モニカは退屈な医者ではこれ以上の進展は望めそうもなく、モニカをチャンドラーが慰め、セックスで寂しさを埋め合わせようとする。

少し遅れたバレンタインデー。チャンドラーはモニカと交換するロマンティックなプレゼントが思いつかずパニックに陥る。仲間に相談してもいい案は浮かばず、やけっぱちで引き出しの中に眠っていたカセットテープを彼女に贈る。モニカはチャンドラーが自分のためのラブソングだと信じこんでいたが…。

レイチェルとフィービーの外出中、アパートで火事が発生し寝室がだめになる。フィービーのろうそくが原因とされ、フィービーはジョーイの汚い部屋で、レイチェルがモニカの豪華な客間へ引き取られる。その後、レイチェルの電気ごてが原因とわかり、フィービーとレイチェルは部屋を交換するが…。

ロスは公然と教え子のエリザベスとデートを続ける。彼女が大学の友人とバカンスをフロリダで過ごすと知り、ロスは酔っ払った男達とワイルドなセックスをする彼女を勝手に想像する。ロスはフロリダまでつけていって、エリザベスを見張ることにする。

メジャーなテレビアクションシリーズの主役のオーディションに合格一歩手前のジョーイ。仲間たちと芸歴を語り合う。2回目のオーディションのお呼びがかかり、それぞれが昔の緊張の一瞬を思いおこす。しかし、チャンドラーがオーディションの日程が早まったという伝言を伝え忘れ、お互いの失敗を並べたて泥仕合になってしまう。

テレビの新シリーズで共演するロボットがあまりにも安っぽかったので、ジョーイはおどおどしたロボットの生みの親ウェインをばかにする。しかしウェインの計らいでジョーイが役を降ろされる。ジョーイが謝ってもウェインは耳を貸さなかったが、ジョーイに女との遊び方を教わり、2人は打ち解けるようになる。

エリザベスの厳しい、独身の父親ポールは、娘とは一切つきあうなとロスに言い渡す。その言葉を無視して、2人はロマンティックな週末を過ごすため、山奥のポールの山小屋に出かける。そうとは知らないポールは、レイチェルを口説こうとその山小屋に到着する。今さら逃げることができずに、ロスはエリザベスとレイチェルの力を借りて身を隠す。

チャンドラーのプロポーズ計画を知っているフィービーは結婚指輪選びに付き合う。2人はクタクタになるまで探し回って、やっと理想の指輪に出会う。チャンドラーがクレジットカードをとりにいっている間、フィービーは指輪のガードを任される。しかし、他の宝石に目がいってしまい、別の客に買われてしまう。