Ross und Rachel erleben den schlimmsten Kater der Welt, als sie feststellen, dass sie geheiratet haben. Chandler und Monica ziehen sich von ihren eigenen Plänen für den Altar zurück. Phoebe und Joey fahren mit dem Taxi zurück nach New York.

Monica und Chandler haben beschlossen, zusammenzuziehen. Sie wissen allerdings noch nicht, wie sie das ihren jeweiligen Mitbewohnern beibringen sollen. Unterdessen weigert sich Ross weiterhin, seine in Las Vegas geschlossene Ehe mit Rachel annullieren zu lassen.

Monica und Chandler sind sich uneinig darüber, wie sie Rachels altes Zimmer neu einrichten sollen. Joey wirbt für eine "nicht hässliche" Mitbewohnerin. Ross ist nicht bereit zu akzeptieren, dass er noch immer Gefühle für Rachel hat.

Joeys Gesundheitsleistungen verfallen, als er sich einen Leistenbruch zuzieht. Ross wird gebeten, einen Vortrag an der NYU zu halten, und um seine Studenten zu beeindrucken, setzt er einen falschen britischen Akzent auf. Währenddessen erhält Phoebe schlechte Nachrichten von ihrer Hellseherin.

Ross und Rachel versuchen, eine Annullierung zu erwirken, stoßen aber auf einige rechtliche Hindernisse. Joey findet die Schlüssel zu einem Porsche in Central Perk und entdeckt einige Vorteile, die man als Besitzer eines schicken Autos hat. Währenddessen passen Chandler, Monica und Phoebe auf die Drillinge auf.

Am letzten Abend, bevor Chandler und Monica zusammenziehen, streiten sich Monica und Rachel, während Chandler versucht, Joey Geld zu geben, damit er die anstehenden Rechnungen bezahlen kann.

Nachdem sie zusammen gezogen sind, gehen Rachel und Phoebe erst einmal gemeinsam joggen. Rachel ist es jedoch furchtbar peinlich, dass sie aufgrund Phoebes seltsamer Art zu laufen von allen angestarrt werden. Aber Phoebe gelingt es, sie zu überzeugen, dass es nicht so wichtig ist, was andere Leute denken, solange man selbst Spaß an der Sache hat.

Ross geht zu weit, als er versucht, ein Date zu beeindrucken, indem er seine Zähne zu stark aufhellt. Rachel versucht mit Klatsch und Tratsch, ihren Chef dazu zu bringen, sie zu mögen, nachdem Phoebe angeblich mit Ralph Lauren rummacht. In der Zwischenzeit überzeugt Chandler Joey, dass die Veränderungen, die Janine in ihrer alten Wohnung vorgenommen hat, diese zu mädchenhaft machen.

Es ist Thanksgiving und Monicas Eltern kommen zu Besuch, was ein Problem darstellt, da sie nicht nur Chandler nicht mögen, sondern auch nicht wissen, dass er und Monica zusammenleben. Rachel soll ein Thanksgiving-Dessert zubereiten, was sie mit gemischten Gefühlen tut. In der Zwischenzeit wollen Joey und Ross das Essen beenden und gehen, weil sie zu einer Thanksgiving-Party mit Janine und ihren Tänzerinnen gehen wollen.

Joey, Monica und Ross werden von Janine zur live im Fernsehen übertragenen "Dick Clark's New Year's Rockin' Eve-Show" eingeladen. Besonders Monica und Ross können ihr Glück kaum fassen, ergibt sich doch damit die Gelegenheit, ihre Tanzkenntnisse im TV zu präsentieren.

Rachel bestellt einen Apothekertisch bei Pottery Barn, was ein Problem darstellt, da Phoebe die Massenproduktionsfirma hasst. Nachdem Janine und Joey ein Doppeldate mit Chandler und Monica haben, sagt Janine zu Joey, dass sie die anderen beiden langweilig findet. Auch Ross kauft einen neuen Apothekertisch, was Rachel Probleme bereitet. Nach einer Konfrontation mit Monica und Chandler trennt sich Joey von Janine und sie zieht aus.

Nachdem ein Witz im Playboy veröffentlicht wird, streiten sich Chandler und Ross darüber, wer ihn zuerst erfunden hat. In der Zwischenzeit führt eine unbedachte Bemerkung von Phoebe zu Ärger zwischen den Mädchen und ein pleite gegangener Joey fängt im Central Perk an zu arbeiten.

Joey gerät in Schwierigkeiten, weil er im Central Perk attraktiven weiblichen Kunden kostenloses Essen gibt. Eine kranke Monica versucht verzweifelt, Chandler davon zu überzeugen, dass sie nicht krank ist. Nachdem ihr Vater ihr den Geldhahn zugedreht hat, kommt Rachels Schwester Jill in die Stadt. Rachel ermutigt sie, ein unabhängiges Leben zu beginnen, indem sie sich einen Job und eine Wohnung sucht, aber eins führt zum anderen und Jill bittet schließlich Ross um eine Verabredung. Auch wenn Rachel es nicht zugeben will, ist sie damit nicht einverstanden...

Chandler gibt zu, dass er seit seiner Kindheit nicht mehr geweint hat. Phoebe findet heraus, dass Ursula unter ihrem Namen in Pornofilmen mitspielt. Rachel versucht verzweifelt, Ross und Jill davon abzuhalten, eine Beziehung einzugehen.

Die bevorstehende Scheidung von Barry und Mindy veranlasst die Bande, darüber zu fantasieren, wie ihr Leben aussehen könnte, wenn sie alle einen anderen Weg eingeschlagen hätten. Ross ist immer noch mit Carol verheiratet, und Rachel ist mit Barry verheiratet, schwärmt aber für den berühmten Soap-Star Joey Tribbiani. Monica ist immer noch fett und geht mit einem Arzt aus. Chandler ist ein aufstrebender Schriftsteller und Phoebe ist ein Wall Street-Hai bei Merrill Lynch.

Die Bande phantasiert weiter darüber, wie anders ihr Leben hätte sein können. Carol und Ross beschließen, einen Dreier zu haben, um ihre Ehe aufzupeppen. Rachel geht zu Joey, ist aber unglaublich nervös, weil sie ihn betrügen will, und betrinkt sich. Währenddessen fällt Monicas Verabredung zum Abendessen ins Wasser und Chandler versucht, sie aufzumuntern, aber die Dinge nehmen eine unerwartete Wendung.

Zum Valentinstag möchten Chandler und Monica sich selbst gebastelte Kunstwerke schenken, doch Chandler mangelt es an Bastelfertigkeiten. Ross will Phoebe und Rachel inzwischen in eine andere Kunst einführen, nämlich die der Selbstverteidigung.

Rachel sucht einen passenden Begleiter für eine Wohltätigkeitsveranstaltung, was ihre Freunde dazu veranlasst, verschiedene Vorschläge zu machen. Die Hilfe seiner Freunde muss auch Joey in Anspruch nehmen, nachdem sein Kühlschrank den Geist aufgegeben hat.

Joey bekommt ein Vorsprechen für die Hauptrolle in einer neuen Fernsehserie. Als das Vorsprechen verschoben wird, nimmt Chandler die Nachricht entgegen, vergisst aber, es Joey zu sagen. Als Joey das Vorsprechen verpasst, wird er wütend und die Gruppe erinnert sich an ihre Missgeschicke in der Vergangenheit.

Ross möchte vor Elizabeths Vater Mr. Stevens gut dastehen und bittet daher seine Freunde, sich positiv über ihn zu äußern – ein fataler Fehler, wie sich bald darauf herausstellt.

Beim Besuch eines Kunstmuseums setzt Monica ihren Namen auf eine zweijährige Warteliste, um das Museum für eine Hochzeit zu nutzen. Chandler erfährt zufällig davon und flippt aus. In der Zwischenzeit droht Paul damit, Ross von der Universität zu feuern, wenn er sich weiter mit Elizabeth trifft, was die beiden jedoch nicht davon abhält, übers Wochenende zur Berghütte ihres Vaters zu fahren. Zu ihrem Pech hat Paul die gleiche Idee, Rachel dorthin zu bringen.

Chandler und Phoebe suchen einen Ring für Monica. Chandler findet den perfekten Ring, aber Phoebe lässt ihn versehentlich entwischen. Während Chandler damit beschäftigt ist, den Ring zurückzubekommen, glauben Joey und Ross, dass er sauer auf sie ist, also beschließen sie, sich zusammenzutun und ihm die kalte Schulter zu zeigen. Rachel trifft sich weiterhin mit Paul und möchte, dass er sich ihr gegenüber öffnet, doch er öffnet sich ein bisschen zu sehr.

Chandler plant, Monica beim Abendessen einen Heiratsantrag zu machen, aber sein Plan geht schief, als Richard im selben Restaurant auftaucht. Währenddessen begleiten Phoebe und Joey Rachel zu einer Wohltätigkeitsauktion, nur um festzustellen, dass Joey nicht weiß, was eine stille Auktion ist. Und die Beziehung von Ross und Elizabeth gerät an einen Scheideweg.

Chandler tut weiterhin so, als würde er die Idee der Ehe hassen, ohne zu wissen, dass Richard Monica zurückhaben will. In der Zwischenzeit diskutieren Rachel und Phoebe ihre Pläne für den Fall, dass sie mit 40 Jahren noch nicht verheiratet sind.