罗斯和瑞秋起床后完全忘了昨晚结婚的荒唐事。早餐时，朋友们打听起来，两人方才如梦初醒，决定返纽约后取消婚约。罗斯请瑞秋放心，此事他会全权料理，但他食言了。钱德和莫妮卡均对自己的婚事意兴阑珊，但又说不出口。如果两人的结合是命中注定，应该还会有征兆吧？征兆一个接着一个，但他们始终不肯认命。最后钱德建议同居。乔伊接手菲比的食物供应车后，说服菲比陪他驾车回家。他承诺旅程会趣味盎然，但一路上他睡着的时候居多。

罗斯仍未去办理取消婚约的手续……他有点抓狂。接连三次离婚使他濒临崩溃。菲比(及她的女性本能)确信罗斯仍深爱瑞秋，罗斯否认，为表明立场，他去找律师Russell撤消婚约……手续比预想的复杂得多，他想告诉瑞秋事情没办成。钱德和莫妮卡向乔伊宣布将同居，乔伊为两人开心，但为即将失去钱德而伤感；接着两人向瑞秋宣布这个消息，瑞秋毫无反应——原来她没当真。瑞秋很失望，罗斯至今没把真相告诉她。菲比预言六人的姻缘。

菲比有个没人听说过的室友叫Denise。瑞秋想找新公寓，乔伊和罗斯都乐意同她合住。但罗斯犹豫不决，不知道这样好不好。菲比总说罗斯还爱着瑞秋,罗斯死不认帐。钱德和莫妮卡为如何处理瑞秋的房间和钱德的家具而争吵。一时间，似乎每个人都不愿挪地方。乔伊征求新室友，显而易见，他是醉翁之意不在酒。罗斯不敢告诉瑞秋，两人仍是夫妇。

瑞秋收拾行李搬去罗斯的公寓。一通罗斯的律师打来的电话，使瑞秋发现两人仍是夫妇。菲比去算命，据说她一周内会死。罗斯成为纽约大学的客座讲师。他过于担心自己讲课时的临场表现，结果讲课时使用怪腔怪调的英国英语。乔伊近来生意清淡，以至买不起医疗保险。他联系代理人Estelle，请她安排一些试镜。Estelle还以为他早跟别的代理人跑了呢。试镜前，他染患严重的疝气，但因为没有医疗保险，他拒绝上医院。

瑞秋和罗斯找法官撤消婚约，但他们衣冠不整莫娜 法官判定两人不够资格取消婚约，于是他们只好又去找罗斯的律师办离婚。罗斯对瑞秋的爱昭然若揭。瑞秋承认这次结婚是她酒后犯错。乔伊捡到一把保时捷的钥匙，于是守株待兔，在车旁等失主的出现。他搞错了失主，后又因被人误会是车主而备受瞩目。当车主开着保时捷绝尘而去，乔伊仍旧意尤未尽。菲比、莫妮卡和钱德照看弗兰克和爱丽丝的孩子们。玩具卡在钱德的喉咙上，莫妮卡送他去急救。菲比只得独立照看小孩。

钱德竭力想在不伤害乔伊的尊严的前提下送他一些钱，以助他应付独立租房的开支。乔伊起初拒受，于是钱德发明了“夺杯”的游戏，乔伊欢天喜地赢了许多钱。之后，乔伊教罗斯玩同样的游戏，输了个干净。帮瑞秋打包行李时，菲比为排遣离别的伤感气氛，鼓励莫妮卡与瑞秋多想想对方的缺点，结果事与愿违，两人争吵起来。罗斯不想参与收拾行李，所以借口要照顾班。他的公寓就在莫妮卡的对面，莫妮卡透过窗户可以洞悉这边的动静，于是罗斯假造了一个“班”来骗她。

瑞秋和菲比合住之后，决定每天同去公园早跑。菲比独树一帜的跑步方式使瑞秋大为尴尬。乔伊找到一个美女室友Janine，强忍着不跟她调情。他确信对方对自己有意，于是找罗斯和钱德取经，如何拒女人于千里之外。钱德打扫了他原来的公寓以及莫妮卡的公寓，但忘了东西摆放的地方。他不敢让莫妮卡进屋，直到一条妙计上心头。

瑞秋上班时，菲比找她玩。菲比跟复印文件的肯尼眉来眼去，因为她误以为他就是拉尔夫·劳伦老板。菲比将此事告诉了瑞秋, 瑞秋又跟她的顶头上司金讲；金完全误会了瑞秋的话，还以为瑞秋为取代自己的地位而跟老板有染。在跟莫妮卡的同事希拉里约会之前，罗斯特意去洗白了牙齿，但似乎白得过分了。钱德向乔伊进言说，你在放任珍宁把你和房间都变得女性化！

感恩节之夜，Janine邀请乔伊、罗斯和她的跳舞的朋友们共度，他们决定先到莫妮卡那里就餐。盖勒夫妇（罗斯的父母）也来了，钱德发现他们不喜欢自己，因为当自己吸毒。原来罗斯曾有一次为了替自己遮丑，就告诉父母说钱德是个瘾君子。莫妮卡跳出来说明了真相，结果要揭示的真相远远不止于此。瑞秋做了个英式小甜点，但她再次错端给了点马铃薯肉饼的客人。菲比梦见了老盖勒先生，结果看他的眼神立即有变……另一个梦终结了她的幻想。

新年摇滚舞会的预演派对，Janine邀请乔伊、莫妮卡和罗斯同去。罗斯和莫妮卡多年来一直梦想这种时刻，两人为争取上台机会，使出压箱底的绝技——中学时代参赛的自编舞。乔伊计划在排练中新年钟声敲响时亲吻Janine。瑞秋和菲比搜寻莫妮卡的新年礼物，她们请钱德帮忙找出礼物藏在什么地方。

瑞秋从陶器坊买了家具，但因为菲比对此店深恶痛绝，瑞秋只得撒谎说是从跳蚤市场买的。罗斯也到陶器坊买了一模一样的桌子，瑞秋的谎言眼看要被戳穿。乔伊、Janine和莫妮卡、钱德一起玩; Janine不喜欢和他们相处，这种情绪愈演愈烈，最终Janine和乔伊分手，Janine搬离。

在咖啡馆打工的乔伊，为漂亮的mm们提供免费餐饮服务，以求同她们约会。莫妮卡拒绝承认自己生病了。她引诱钱德上床，但钱德被她的病害得兴趣索然。瑞秋的妹妹吉儿突然出现，原来她也被家里中断了财政来源，正在谋求独立。瑞秋为怕罗斯和吉儿有染而恐慌不已，她殚精竭虑，结果反倒促使吉儿约会罗斯。

瑞秋难以接受罗斯同吉儿来往，要求两人分手。吉儿大为不爽，为报复瑞秋，色诱罗斯。钱德看悲剧电影也哭不出来……莫妮卡列举诸多悲惨的状况，钱德照旧掉不下一滴眼泪。大伙发现乌苏拉在以菲比的名义拍三级片。

巴利和明蒂离婚的消息使大家大为震惊，如果时光倒转，大家都选择不同的生活道路：瑞秋嫁给了巴利，罗斯的太太卡萝没有意识到她是个女同志；如果莫妮卡仍是“千斤小姐”；而乔伊仍是《光辉岁月》中的大明星；如果钱德辞去他同数据打交道的工作而开始写作；如果菲比当上了股票经济……生活会是怎样？多年未见的罗斯和瑞秋在街上偶遇，同样婚姻不顺,却要强颜欢笑。罗斯带瑞秋到中央咖啡馆去看望莫妮卡; 迷恋肥皂剧中瑞摩瑞医生的瑞秋迅速迷上了乔伊。莫妮卡和超级无聊的罗杰医生走动。无业的钱德决定当乔伊的助理，但工作不太开心。给乔伊当助理的经历启发了他，创作了一个Archie喜剧。菲比赚钱成瘾，工作成狂，结果在证券市场上赔掉了1300万美金。她住院时，罗斯接到她老板的电话，得知菲比被解雇，但他顾虑她的健康状况、而没胆子告诉她。罗斯向卡萝建议说，既然他们长时间没有性生活了，不妨找点新鲜刺激。卡萝不喜欢罗斯的诸多提议，单单选择了三人行。瑞秋决定同乔伊一夜情.莫妮卡仍是处女，被瑞秋发现了。

假想篇继续：罗斯和卡萝邀苏珊三人行，但罗斯感觉备受冷落。菲比在医院闲极无聊，溜回公司，发现自己被炒，第二次心脏病爆发。瑞秋在乔伊家过夜，饮酒过多，犯病呕吐。莫妮卡决心为罗杰医生奉献第一次，但医生被医院呼走。钱德和莫妮卡独处，决定来个一夜情。之后钱德劝莫妮卡甩掉医生，当他的女朋友。瑞秋庆幸自己因失态而没有背叛巴利，回家时却发现巴利和临家常遛狗的女人滚在床上。愤怒的瑞秋回头找乔伊, 却碰到了罗斯. 婚姻触礁的两人互相安慰，瑞秋帮罗斯分析，说卡萝是个女同志。菲比回咖啡馆驻唱。

在咖啡馆打工、并不能让乔伊做到收支平衡，所以他决定再次参加医学实验。此时在进行的唯一的实验是双胞胎研究。报酬丰厚，乔伊难以抗拒。于是他雇佣另一个演员饰演他的双胞胎兄弟。瑞秋和菲比去上女子防身术课程，但罗斯认为她俩完全没有应付危险状况的心理准备。为证明自己的观点，他在走廊上吓她们，结果反被制服。过情人节，钱德和莫妮卡计划自制礼物送给对方。钱德动手能力差，而莫妮卡压根给忘了。结果钱德送了一卷自己录制的音乐带（其实是珍妮丝以前送他的礼物）；而莫妮卡则把菲比用袜子缝的兔兔送给了钱德。

一次教师评价活动中，一个叫依丽莎白的女生对罗斯大加赞赏，两人开始约会。他意识到师生恋会导致自己失掉工作，但禁恋的性质，反而是依丽莎白更难自拔。钱德的老友Dana执导一部Al Pacino加盟的电影，乔伊请钱德帮他争取试镜的机会。菲比和瑞秋发生火灾，两人只得寄住朋友家中几个星期--她们在莫妮卡和乔伊那里分别住了一星期。起初莫妮卡的家似乎很舒服，但很快她们发现，乔伊的家才是真正的乐土。

陪伴乔伊多年的冰箱忽然罢工，他忙于找替罪羊买台新的冰箱。为避免食品腐烂，他不得不全部吃下肚。瑞秋为参加一个慈善舞会而寻找男伴；菲比给她找了一个，莫妮卡和钱德也找了一个;两边竞争激烈。罗斯和依丽莎白继续地下情。伊丽莎白说她要去度春假，罗斯误会这是邀他出游的表示。后来罗斯搞清楚依丽莎白是想单独出游，又担心在外她会不会乱来。

乔伊去一个新的电视连续剧试镜，并且留下了联络方法。钱德接到通知他复试的电话，却忘了转告他。后来，这个角色再度空出，钱德有了将功赎罪的机会。菲比和罗斯帮助乔伊背台词，两人发现自己很有演戏的天分。莫妮卡不喜欢小鸡小鸭。以往剧情重放：乔伊演出；大家的工作压力；钱德犯错；乔伊犯错；大家吵架又和好；钱德和乔伊拥抱。

和乔伊演对手戏的是个叫“奇思”的机器人，但乔伊却跟操控机器人的专家Wayne无法相处融洽。面临事业危机的乔伊不得不另辟蹊径，教Wayne如何同小妞搭讪。菲比又写书，主题是男女关系，书的主角实际是莫妮卡和钱德，书中忠实记录他们间的种种事件。罗斯和依丽莎白的父亲Paul见面，Paul不赞成女儿同罗斯“忘年交”。但Paul却和瑞秋开始约会。大家试图让Paul对罗斯有好感，却总是弄巧成拙。

莫妮卡参观当地一家博物馆时，填写了在此举行婚礼的预定申请，而其时她同钱德根本还没有订婚。博物馆安排有变，打电话通知莫妮卡，钱德接到电话，吃惊不小。Paul勒令罗斯停止约会女儿；罗斯和依丽莎白秘密潜往她祖母的别墅去过周末；碰巧Paul也带着瑞秋去了那里。罗斯能逃过此劫吗？Paul独处时对镜自言自语，真情流露，被罗斯无意窥见，结果罗斯借此事侥幸通关。乔伊重返演艺圈，于是想把自己的照片重新挂回干洗店的名人墙上。阿甘意识到乔伊已不再给咖啡馆打工了。

钱德在菲比的帮助下为莫妮卡选了一只订婚戒指莫娜他回家取钱时叫菲比帮他看着戒指，不料，戒指却被其他人买走了。为了一次完美的求婚，钱德不得不找到买走戒指的人，求他同自己交换。菲比用计使对方答应了。同时，乔伊和罗斯感觉受到冷落，因为最近钱德不大跟他们来往。菲比告诉两人，也许钱德在生他们的气，使两人越发低落。瑞秋尝试叫Paul敞开心扉，畅谈童年往事。不料Paul一发不可收拾……瑞秋只好同他分手。

钱德将向莫妮卡求婚的消息尽人皆知，惟独莫妮卡还被蒙在鼓里。他计划带莫妮卡到她最喜爱的餐厅再求婚，却碰见理查德，求婚计划被迫延期。回家后，其他人差点将他的秘密计划泄露出来，钱德只好假装压根没想过结婚的事，以免莫妮卡起疑。瑞秋带菲比和乔伊到老板举办的慈善晚会。菲比喝个大醉；乔伊误把拍卖当成了价格竞猜，结果拍回一艘2万美金的帆船。瑞秋劝出价第二高的人买下这艘船，但阴差阳错，她又劝乔伊别卖。罗斯和依丽莎白玩耍时发生争吵，他意识到交往下去不会有结果，两人分手。

为让求婚成为意外惊喜，钱德故布疑阵，让莫妮卡相信他今生都没有结婚的念头。理查德到莫妮卡的餐厅找她，说仍深爱着她。莫妮卡左右为难。乔伊穿着他的船长外套亮相。瑞秋和菲比议论感情替补手的问题：如果40岁还没嫁人，找谁来结婚？瑞秋本想选罗斯，却发现菲比早同罗斯...和乔伊都有了协议。最后四人商定，由罗斯给瑞秋当替补，而乔伊为菲比候补。钱德和莫妮卡终于订婚。