Emily è furiosa e Ross cerca di scusarsi. La donna scappa dal ricevimento e il marito corre a cercarla. Chandler e Monica non resistono all'idea di fare l'amore di nuovo, ma non riescono a trovare un posto e pensano di andare nella camera degli sposi contando sul fatto che nessuno la utilizzerà. Qui però compare Ross che, non avendo trovato Emily, sente il bisogno di parlare con qualcuno.

La relazione segreta tra Monica e Chandler continua all'insaputa di tutti e visto che sia Rachel che Phoebe li vedono baciarsi per ben due volte, Chandler riesce a sviare eventuali sospetti baciando anche loro due subito dopo Monica. Rachel torna dalla Grecia e, nonostante i consigli di Monica, confessa a Ross di amarlo, ma poi si rende conto di quanto sia ridicolo questo sentimento poiché lui è ormai sposato. Phoebe si sente esclusa a causa del viaggio che gli altri hanno fatto a Londra; allora gli amici organizzano un weekend ad Atlantic City, ma alla ragazza si rompono le acque.

Phoebe sta per partorire e confessa a Rachel di voler tenere uno dei bambini e le chiede di dirlo a Frank. Monica non sa se accettare un invito da un infermiere, ma quando Chandler le dice che tra loro hanno solo giocato, decide di accettare la richiesta di appuntamento scatenando la gelosia dell'amico e capisce così che Chandler tiene davvero a lei. Intanto Joey scopre di avere i calcoli renali. Chandler resta sconvolto quando scopre che il terzo figlio di Frank che doveva chiamarsi come lui sarà una femmina e che Frank ha chiamato lo stesso la bambina come lui.

Per coprire la sua relazione con Chandler, Monica dice a Rachel che sta uscendo con un collega di lavoro e le confessa che a letto è il migliore con cui sia stata. Chandler inizia a pavoneggiarsi per questo motivo e Monica si irrita. Chandler, per farsi perdonare, le rivela che è solo grazie a lei se è diventato così bravo a fare sesso. Intanto Joey partecipa a un telethon per la PBS, emittente che Phoebe odia, ed inizia con lei una discussione riguardo l'esistenza di azioni veramente altruiste. Ross riesce a mettersi in contatto con Emily che accetta di perdonarlo e venire a vivere a New York a condizione che lui non veda mai più Rachel.

Monica e Chandler decidono di andare fuori per il weekend per stare insieme da soli, ma la vacanza va male e i due litigano. Ross deve dire a Rachel che non la potrà più vedere poiché Emily sta arrivando da Londra, ma alcune difficoltà lo impediscono. Joey riesce a intuire che tra Chandler e Monica c'è qualcosa, ma promette di mantenere il segreto. Quando finalmente Ross dice a Rachel che non la incontrerà più, lei ha paura che sarà esclusa dal gruppo di amici.

Emily pretende che Ross si sbarazzi di tutto ciò che è stato in contatto con Rachel e anche che cambi casa. Gli amici non vedono di buon occhio l'invadenza di Emily, ma decidono di non dire niente a Ross. Joey, però, esasperato dice tutto all'amico che alla fine capisce e parla con Emily. Quest'ultima comprende che non potrà mai fidarsi di Ross e pone fine al loro matrimonio. Intanto Rachel esce con Danny, un vicino appena tornato dopo essere stato sulle Ande.

Ross si trova senza casa e quindi Chandler e Joey gli offrono ospitalità nel loro appartamento. L'amico, però, si mostra un ospite davvero fastidioso e i due coinquilini decidono di mandarlo via, trovandogli un altro appartamento. Rachel è infastidita dal fatto che Danny non l'abbia più richiamata. Intanto Phoebe inizia ad uscire con un ispettore sanitario che fa chiudere per scarsa igiene ogni locale dove vanno a mangiare.

Appena finita la cena del Ringraziamento, festività che Chandler odia poiché i suoi genitori gli hanno comunicato il loro divorzio in quella data, Ross dice che quello che sta vivendo è il peggiore della sua vita a causa del divorzio e dello sfratto. Così gli altri amici raccontano il loro peggior giorno del Ringraziamento, come quello in cui si sono conosciuti Chandler e Monica. La prima volta che Chandler festeggiò il Ringraziamento a casa di Ross e conobbe Monica, lei si invaghì di lui che, parlando con Ross, la definì "balena". Fu questa la ragione che spinse Monica a dimagrire e l'anno dopo, diventata molto più magra e attraente agli occhi di Chandler, cerca di sedurlo per umiliarlo, ma finisce col tagliare per sbaglio la punta del mignolo del piede di Chandler, per poi non riuscire a portare in ospedale il pezzo di dito in tempo e costringendo Chandler a stare senza una parte di dito per il resto della vita. Saputo questo, Chandler si arrabbia perché il Ringraziamento non fa che portargli cose brutte. Monica si infila un tacchino in testa per farlo ridere e farsi perdonare ma, nel pieno della risata, Chandler le confessa di amarla senza neanche accorgersene e resta sconvolto.

Ross è molto stressato a causa del divorzio e, quando il suo capo gli ruba il pranzo, il "panino del Ringraziamento", si infuria terribilmente e viene costretto a prendersi un mese sabbatico. Joey continua a coprire la relazione segreta tra Chandler e Monica finendo per sembrare un pervertito. Phoebe inizia a seguire un corso di letteratura, ma quando inizia a venire anche Rachel la situazione si complica, poiché lei non legge niente e si fa spiegare tutto da Phoebe. Alla fine, stanco di passare per un maniaco, Joey dice a tutti di essere andato a letto con Monica a Londra e che da allora lei lo perseguita perché la cosa accada di nuovo, riversando su di lei tutte le accuse di perversione, che lei non nega per non svelare la relazione con Chandler.

A Capodanno tutti i ragazzi fanno dei buoni propositi per il nuovo anno. Ross promette di fare ogni giorno qualcosa che non ha mai fatto prima, Phoebe promette di pilotare un jet, Chandler di non prendere in giro gli amici per una settimana, Joey di imparare a suonare la chitarra, Rachel di non fare pettegolezzi e Monica di fare più foto. Phoebe dà lezioni di chitarra a Joey, con un metodo molto singolare. Rachel scopre per caso la relazione tra Monica e Chandler quando alza la cornetta del telefono e sente i due parlare in maniera esplicita di una relazione fisica tra loro. Rachel vuole rivelarlo a Joey, ma visto che lui non vuole sentire altri segreti le dice di non volerlo sapere, così Rachel intuisce che lui potrebbe già sapere tutto. Alla fine Joey si rende conto che Rachel sa di Chandler e Monica ed è felice perché finalmente non deve più mantenere il segreto da solo, mentre Rachel è ancora scioccata.

Dopo aver scoperto la relazione tra Chandler e Monica, Rachel cerca di avere più informazioni e di far confessare l'amica. I due, intanto, iniziano a uscire con il capo di Chandler e sua moglie, ma Monica è infastidita dal servilismo di Chandler e dalla sua "risata da lavoro". Ross scopre che Emily sta per risposarsi e inizia ad uscire con Janice, la fastidiosa ex di Chandler. Alla fine, però, anche Janice lo scarica perché, persino a lei, Ross risulta una vera lagna, dal momento che non fa altro che lamentarsi della sua vita.

Monica si crede bravissima a fare massaggi, ma Chandler non riesce a confessarle che non è così. Alla fine Phoebe le rivela la verità e lei si arrabbia con Chandler per averle mentito. I due litigano, ma riescono a riappacificarsi. Rachel vuole aiutare Joey a rifarsi il look per un provino e l'amico si "innamora" di una borsa da uomo che inizia a portare ovunque. Quando non ottiene la parte, i suoi amici lo convincono a restituire la borsa, ritenuta da loro femminile. La nonna di Phoebe muore e al suo funerale la ragazza incontra il padre che l'ha abbandonata da bambina. Grazie ad un trucco, riesce ad incontrare il padre al Central Perk, il quale alla fine scopre che sua moglie si suicidò 17 anni prima e si scusa con Phoebe per averla abbandonata.

L'uomo nudo sta per trasferirsi e Ross decide di prendere in affitto quell'appartamento, ma anche molte altre persone sono interessate. Mentre si trova lì Phoebe, vedendoli attraverso la finestra in atteggiamenti intimi, scopre la relazione tra Chandler e Monica. Insieme con Rachel decide di prendersi gioco della coppietta per indurli a confessare. Alla fine, messo alle strette, Chandler rivela a Phoebe e Rachel di amare Monica e lei ammette di ricambiarlo. Joey è felice perché finalmente non devono più mantenere segreti, ma Monica e Chandler smorzano il suo entusiasmo quando chiedono loro di non dire niente a Ross per il momento. Ross viene finalmente invitato a tornare a lavorare al museo ma, mentre parla col suo capo, vede Monica e Chandler baciarsi dalla finestra.

Ross è alle prese con il suo nuovo appartamento, ma come i ragazzi potevano vedere "l'uomo nudo" che viveva lì, Ross riesce a vedere nell'appartamento degli amici e vede la sorella e Chandler baciarsi. Quando scopre che i due si amano, Ross accetta felicemente la relazione tra Chandler e Monica. Joey inizia ad uscire con una ragazza che lo colpisce con dei pugnetti molto dolorosi e gli amici lo prendono in giro. Quando Joey decide di scaricarla è presente anche Rachel e quando la ragazza dà anche a lei dei pugnetti, Rachel si rende conto che fanno davvero male e finisce per tirarle un calcio. Visto che Joey non la difende, la ragazza lo lascia e Joey ringrazia Rachel per avergli evitato il problema. Ross è mal visto dai suoi vicini di casa poiché non ha voluto contribuire ad una festa e Phoebe peggiora la situazione. Chandler è spaventato dall'idea che la sua relazione con Monica diventi troppo impegnativa.

Joey sogna di essere fidanzato con Monica e pensa di essersi innamorato di lei, ma Chandler gli fa capire che, in realtà, vorrebbe solo una relazione come la loro. Al Central Perk, Phoebe trova un distintivo da poliziotto con cui cerca di fare "giustizia". Ross e Rachel comprano un nuovo divano e per non pagare il trasporto cercano di portarlo a casa sua tra mille difficoltà.

Rachel ottiene un colloquio di lavoro con un'importante ditta di moda ma a causa di un errore bacia il suo interlocutore. Joey si invaghisce di una ragazza che abita nel palazzo dove Ross si è trasferito e che lo saluta dalla finestra, ma non riesce a capire a che piano abiti. Monica inizia una gara con Phoebe e il suo nuovo ragazzo per dimostrare come lei e Chandler siano la coppia più focosa trascinandolo a fare sesso sempre più spesso.

Il piccolo Ben fa un'audizione per recitare in uno spot pubblicitario e Joey fa lo stesso provino per la parte del padre. Phoebe e Monica vogliono organizzare una festa a sorpresa per Rachel ma Monica prende tutte le decisioni da sola lasciando all'amica l'incarico di occuparsi solo dei bicchieri e del ghiaccio. Nel suo nuovo ufficio tutti fumano e Rachel per partecipare alle discussioni con le colleghe inizia a fare lo stesso.

È l'anniversario di Monica e Chandler e i due discutono sulla possibilità di flirtare con altre persone. Phoebe e Rachel non riescono a trovare uno degli orecchini di Monica e lo cercano disperatamente. A Ross piace la ragazza che consegna le pizze a domicilio, ma non sa corteggiarla. Joey invita sua nonna a casa per farle assistere alla sua partecipazione a una serie televisiva.

Joey, Chandler e Ross fanno un giro con il nuovo ragazzo di Phoebe, Gary, sulla sua auto della polizia. Quando sentono il rumore di uno sparo Joey si lancia su Ross come per salvarlo. Intanto Rachel va a casa di Ross mentre lui non c'è per prendere alcune cose e sente un messaggio lasciato da Emily in segreteria. L'ex moglie di Ross gli comunica che non è sicura di volersi risposare con un altro e che desidera parlagli riguardo al loro rapporto.

Gary confida a Monica che vuole chiedere a Phoebe di andare a vivere con lui. Phoebe non sa se accettare o meno perché si frequentano da troppo poco tempo, Chandler allora prova a dissuaderlo. Ross e Joey giocano a lanciarsi una palla e poiché riescono a non farla cadere decidono di continuare per più tempo possibile e alla fine si unisce Monica che porta la cosa avanti per ore ed ore. Rachel compra uno Sphynx pagandolo ben 1000 dollari.

Rachel avrebbe bisogno di un oculista, ma ha la fobia di farsi toccare gli occhi. Phoebe ce l'ha con Ross. Joey deve fare la parte del protagonista in un film vicino a Las Vegas e vuole portare anche Chandler, così possono andare col taxi della nonna morta di Phoebe.

Chandler decides the only way to mend his friendship with Joey is to fly out to Vegas and visit him. Phoebe is determined not to be left out on another adventure, so everyone winds up going. Trouble is in the water, however, when Chandler finds out that Monica had lunch with Richard. Meanwhile, Ross and Rachel try to embarrass each other after an awkward encounter.

Chandler and Monica reconcile and hastily decide to get married. Ross and Rachel get drunk and roam the casino. Phoebe deals with a 'lurker' on the slot machines.