조이와 챈들러는 거실에 있던 조이가 만든 조립식 장농을 팔기로 결정하는데 조이가 장 속에 갇히는 덕분에 팔려고 했던 사람에게 도둑맞아 버리고 만다. 모니카는 레이첼의 고등학교 시절 무도회 파트너였던 칩과 데이트를 하게 되는데, 불행히도 칩은 고교 시절 그대로 하나도 철이 들질 않았다.

조이와 챈들러는 도둑맞은 가구가 있던 자리에 주워 온 테라스 가구와 카누를 대신 들여놓는다. 챈들러는 레이첼의 상사인 조안나를 우연히 만나 다시 데이트를 하게 된다. 챈들러는 의자에 수갑으로 묶이게 되고, 몰래 조안나의 사무실에 들어간 레이첼에 의해 반쯤 벗은 채 의자에 묶인 채로 발견된다.

조이는 레이첼을 울게 만든 관리인 트리거 씨를 호되게 비난하고, 트리거 씨는 레이첼과 모니카를 퇴거 시키려고 한다. 그의 마음을 돌리려고 조이는 트리거 씨의 사교 댄스 연습 파트너가 되주기로 한다. 챈들러의 헬스 클럽 회원권을 반납을 위해 로스까지 쫓아갔으나 오히려 로스마저 등록해버리고 만다.

챈들러는 캐시라는 아름다운 아가씨에게 반해 대쉬하는데 알고보니 그녀는 조이의 데이트 상대였다. 그러나 그의 감정은 더 깊어진다. 로스는 레이첼이 있을 때마다 그가 지금 만나고 있는 아만다라는 미혼모를 언급한다. 레이첼은 연하의 남자 조쉬와 데이트 함으로서 그에 맞선다.

로스는 환상적으로 아름다운 고생물학자 셰릴과 데이트를 한다. 모든게 잘 되어가는 듯 했지만 로스는 그녀가 믿을 수 없을만큼 너절하게 산다는 걸 알게 된다. 챈들러는 캐시의 생일 선물로 그녀가 좋아하는 희귀한 동화책을 샀지만 조이의 선물이 더 좋아야 한다고 생각해 조이에게 그 선물을 양보한다.

챈들러는 우연히 샤워하는 캐시의 모습을 보고는 더 좌절감을 느끼게 된다. 조이는 다른 여자와 데이트 하느라 캐시와의 데이트에 늦는다. 그래서 챈들러와 캐시가 그들만의 시간을 갖다가 키스를 나누게 된다. 챈들러는 죄책감을 느껴 집안에 새가구와 TV세트를 들여놓고 캐시는 조이와 헤어진다.

조이는 캐시 문제로 챈들러에게 아직도 화가 나 있다. 잊어버리려고 노력하지만 잘 되지 않고 결국 챈들러의 집을 나가기로 한다. 챈들러는 조이의 용서를 구하기 위해 추수감사절 내내 박스 안에서 보내기로 하고 둘은 화해한다. 모니카는 눈을 다치지만 리처드에게 치료받기를 원치 않는다.

모니카와 피비는 그들의 출장요리 사업을 위해 요란한 장식에 번쩍거리는 소형 운반차를 산다. 모니카는 작은 지방 신문 요리 비평에 한 레스토랑을 통렬하게 혹평하고 이를 따지러 왔던 레스토랑 주인에게서 주방장 자리를 제안 받는다. 그녀는 새로운 일자리와 피비와의 동업 중에 선택을 해야만 한다.

모니카는 조이를 식당에서 일하게 한 후 그를 해고함으로써 식당 사람들에게 누가 그들의 보스인지 알게 해주려한다. 레이첼은 챈들러에게 남자친구를 소개시켜 달라고 한다. 피비는 친구들에게 선물로 노래를 만들어 주려고 머리를 짜낸다. 로스는 퍼킵시에 사는 여자와 끝내기 위해 열차를 타고 가다 깜빡 잠이 든다.

피비는 대리모가 되어달라는 프랭크와 앨리스의 부탁을 받고 친엄마에게 조언을 구한다. 로스는 조이가 박물관에서 가이드 일을 할 수 있도록 도와준다. 그러나 테이블을 달리 해 식사하는 관례 때문에 조이의 마음에 상처를 주고 만다. 챈들러는 캐시와의 잠자리를 위해 레이첼과 모니카에게 조언을 구한다.

피비는 프랭크와 앨리스의 수정란을 이식하기 위해 병원을 찾는다. 모니카와 레이첼은 챈들러와 조이에 대해 서로를 누가 더 잘 알고 있는지에 대한 내기를 한다. 여자들이 이기면 병아리와 오리들을 치우기로 하고 남자들이 이기면 여자들 아파트를 차지하기로 한다.

로스와 챈들러는 연극 공연중인 캐시를 보러 가게 되는데 챈들러는 캐시의 러브신을 보고 질투를 한다. 모니카는 챈들러의 아파트로 이사한 후 친구들이 챈들러와 조이의 아파트에만 모여 있자 안주인으로서의 자리를 빼앗긴 것 같아 속이 상한다. 레이첼은 부서가 없어지면서 다른 일을 하게 된다.

낚시를 갔다온 후 온몸에서 악취가 나는 조이는 늦잠 때문에 영화 촬영에 늦게되자 제대로 씻지도 못하고 촬영장에 간다. 조슈아가 레이첼을 클럽 오픈에 초대하지만 그녀는 이미 보스의 조카인 에밀리와 오페라에 가기로 약속을 한 상태였다. 그래서 로스가 에밀리와 동행해 주기로 하는데 그들은 첫눈에 반하고 만다.

로스는 에밀리와 길을 가다 에밀리의 친구들을 만나게 되고, 그들과 럭비를 같이 하기로 한다. 챈들러는 우연히 재니스를 만나게 되지만, 그녀를 따돌리기 위해 예멘에 가게됐다며 거짓말을 한다. 모니카는 집안에 있는 전기스위치가 무엇과 연결된 것인지 찾아내기 위해 벽과 바닥을 뜯어내고 만다.

레이첼은 조슈아와 만날 기회를 만들기 위해 가짜로 에밀리 환송파티를 만들어낸다. 채식주의자인 피비는 고기가 들어간 샌드위치를 먹고싶어 하지만 그 때문에 동물들이 죽어야만 하다는 것이 고민이다. 조이는 그녀가 고기를 먹을 수 있을 정도가 될 때까지만 일시적으로 채식주의자가 되기로 한다.

조이와 챈들러는 뜻밖에 성인 영화 채널을 받게 된다. 모니카는 에밀리가 영국으로 돌아가기 전에 진짜 감정을 털어놓으라고 로스를 닦달하지만 기대대로 일이 되지 않고 에밀리의 남자 문제가 밝혀진다. 피비는 세 쌍둥이를 가진 것을 알고, 프랭크와 앨리스가 경제적으로 어려워질 것을 걱정한다.

앨리스는 세 아기중 한 아기의 이름을 피비에게 부탁한다. 조이와 챈들러는 아기 이름을 자기 이름을 따서 지으려는 경쟁을 벌인다. 로스는 수잔이 영국에 있는 동안 에밀리가 가이드를 하게 되자 불편해 한다. 레이첼은 조슈아와 특별한 저녁을 보내기 위해 새 속옷과 드레스를 입고 식사를 하는데...

로스는 에밀리가 영국으로 돌아갈 때마다 헤어지는 것이 싫어 에밀리에게 같이 살자고 말하려다 청혼을 하게 되고 에밀리는 이를 받아들인다. 레이첼과 모니카는 닉스 시즌 티켓과 교환으로 아파트를 되찾으려고 하지만 조이와 챈들러는 이에 동의하지 않고, 아파트와 티켓을 놓고 다시 내기를 하다 티켓마저 잃고 만다.

레이첼은 로스의 갑작스런 결혼 결정에 당황해 하면서도 로스 앞에서는 애써 태연한 척 한다. 그러나 로스의 결혼날짜가 한 달 후로 잡히자 감정이 미묘해진다. 챈들러는 밤마다 조이의 코고는 소리에 잠을 이루지 못하자 조이를 수면클리닉에 데리고 간다. 모니카와 피비는 에밀리 대신 그녀의 웨딩드레스를 찾아 온다.

로스와 레이첼의 길었던 지난 날을 되돌아보면서 로스는 레이첼에게 어렵사리 결혼식 초대장을 보내고, 청첩장을 받은 레이첼은 심사 숙고 끝에 가지 않기로 결정한다. 챈들러는 초청장을 받지 못하고 피비는 배가 불러 결혼식에 참석하지 않기로 한다.

로스는 조이나 챈들러 중 하나를 신랑 들러리로 선택해야 하는데 조이를 선택했더니 결혼 반지를 잃어버리고 만다. 피비는 임신으로 인한 감정의 기복이 심해지고 점점 히스테릭해진다. 레이첼과 모니카는 피비를 위해 파티를 열어주고 선물도 주지만 피비의 기분을 맞춰주기가 쉽지 않다.

만삭이 된 피비와 레이첼을 제외한 친구들은 로스의 결혼식을 위해 모두 영국으로 떠난다. 레이첼은 아직도 로스를 사랑하고 있다는 것을 깨닫고 피비의 만류에도 불구하고 로스에게 자신의 마음을 알리기 위해 영국에 가기로 결심한다. 조이와 챈들러는 런던을 관광하는 내내 티격태격 하다 결국 각자 다니게 된다.

피비는 어렵게 조이와 전화 연결이 되어 레이첼이 곧 영국에 도착한다는 것을 알린다. 조이는 영국에 있는 동안 향수병을 앓지만 신부 들러리와 데이트하면서 씻은 듯이 낫는다. 결혼식장이 될 교회에 도착한 레이첼은 로스와 에밀리의 다정한 모습을 보고 로스에게 사랑한다는 말대신 축하한다는 말을 전한다.