Monica soffre molto per aver troncato la relazione con Richard. Suo padre Jack si reca da lei per vedere come sta e le rivela di aver incontrato Richard e che anche lui sta malissimo. Janice scopre che Joey non la sopporta e, per provare a migliorare la situazione, chiede al ragazzo di passare un po' di tempo insieme. Al termine della giornata Joey afferma che Janice continua ad essere insopportabile, ma si è reso conto che può comunque passare del tempo con lei. Rachel chiede a Ross quale sia la sua fantasia erotica e questi risponde che vorrebbe vedere la sua ragazza vestita col bikini dorato sfoggiato dalla Principessa Leila nel film Guerre stellari - Il ritorno dello Jedi. Rachel non conosce il personaggio e chiede aiuto a Phoebe. Quando Ross si accorge che la sua fidanzata ha rivelato un suo segreto a un'amica, si arrabbia molto. Rachel gli spiega che le ragazze fanno spesso questo tipo di confidenze e consiglia a Ross di rivelare qualcosa di personale a qualche amico. Chandler confida quindi a Ross che quando fa l'amore gli capita spesso di pensare al volto di sua madre. La cosa è controproducente: quando Rachel si presenta con il bikini dorato e i capelli della principessa Leila, Ross la vede col volto della madre.

Ross deve partecipare ad una cena di gala con i suoi amici. Phoebe è l'unica ad essere pronta. Chandler litiga con Joey perché quest'ultimo gli ha sottratto il posto in poltrona. Ross convince Chandler a prepararsi, con la promessa che l'amico lascerà il suo posto quando sarà il suo turno per vestirsi. Quando si alza, Joey porta via i cuscini e Chandler si vendica nascondendogli le mutande. In tutto questo trambusto i due sporcano il vestito di Phoebe. Joey, non trovando la sua biancheria, decide di indossare tutti i vestiti di Chandler. Ross riesce infine a far rinsavire i due ed a convincerli a vestirsi seriamente. Nel frattempo Phoebe non riesce a trovare un vestito nuovo da indossare e quindi decide di coprire la macchia con un addobbo di Natale. Monica rientra all'ultimo minuto e, ascoltando i messaggi in segreteria, sente la voce di Richard che le dice di richiamarlo. La ragazza non sa se il messaggio è vecchio o recente e decide di telefonargli. Rachel è indecisa sul vestito da indossare e Ross, impaziente di uscire, le fa una sfuriata e la ragazza, indispettita, decide di non partecipare più alla serata.

Monica, per dimenticare Richard, decide di produrre marmellate e Joey ne è entusiasta perché può mangiarne a volontà. I costi di produzione però sono troppo elevati e quindi Monica è costretta ad abbandonare questa sua attività. Per colmare il vuoto che sente nella sua vita, la ragazza decide di avere un bambino con l'inseminazione artificiale, ma Joey riesce a farla desistere da questo suo proposito. Phoebe si accorge di essere seguita continuamente da un uomo e scopre che questi l'ha scambiata per sua sorella Ursula. Phoebe cerca di farlo rinsavire ma, dopo qualche tempo, la ragazza si accorge che il maniaco continua a seguire la sua gemella. Chandler chiede consiglio a Ross e Rachel su come risolvere alcuni problemi che ha con Janice. Il ragazzo vorrebbe sapere come ritagliarsi il suo spazio nel letto senza dover dormire necessariamente abbracciati. Rachel risponde che su questo non possono dare consigli perché loro dormono sempre abbracciati. Ross però lascia intendere di conoscere un metodo per far credere alla fidanzata di aver dormito tutta la notte abbracciati e lo spiega a Chandler quando Rachel si allontana. Mettendo in pratica questo suggerimento, Chandler fa cadere Janice dal letto rompendole un braccio. Parlando con Janice dell'accaduto, Rachel scopre che Ross le ha mentito e si arrabbia molto.

Ross scopre che il giocattolo preferito di Ben è una Barbie e quindi cerca di farlo giocare con qualcosa di più "maschile". Quando Monica se ne accorge, ricorda al fratello che lui da piccolo si vestiva da donna e fingeva di servire il tè alle amiche. Phoebe risponde ad una telefonata, ma dimentica di riferire il messaggio a Joey che perde così l'opportunità di presentarsi ad un provino. La ragazza, mortificata per l'accaduto, chiama il produttore e lo convince a dare una chance all'amico. Joey viene preso e, spinto dall'entusiasmo, chiede a Phoebe di fargli da agente. La ragazza però in alcuni casi non riesce a comunicare le notizie negative all'amico, mentre in altri casi è eccessivamente brutale. Joey decide quindi di tornare dalla sua agente, Estelle. Chandler vorrebbe avere una relazione seria con Janice, ma la donna è titubante in quanto non ha ancora ottenuto il divorzio.

Phoebe trascorre una giornata in compagnia del suo fratellastro e scopre che il ragazzo è molto strano. La ragazza chiede allora a Frank Jr. di accompagnarla al lavoro e lo lascia in compagnia di una sua collega per un massaggio gratis. Il ragazzo però travisa le parole della sorella e pensa che la massaggiatrice sia una prostituta. Quando Phoebe lo scopre si arrabbia molto con il fratello, ma questi si scusa e rivela di essersi trovato molto bene in sua compagnia. Chandler e Janice hanno fatto una lista di 5 persone famose con le quali possono tradire il partner. Anche Ross decide di farne una. Al Central Perk entra Isabella Rossellini che Ross aveva appena escluso dalla lista, preferendo un'altra star. Rachel però gli concede di fare uno strappo alla regola e di provare a sedurre Isabella. Ross riesce a parlare all'attrice e le racconta della lista. Quando Isabella vede che il suo nome in realtà non è presente, se ne va. Joey tenta di rifare il pavimento del bagno di Monica, ma scopre che è un lavoro troppo difficile. Inoltre il ragazzo termina il mobile per la televisione, ma questo copre sia la porta della sua stanza, sia la porta della stanza di Chandler.

Janice domanda al gruppo se qualcuno di loro sia mai andato a letto con un altro del gruppo e, alla risposta negativa, Janice domanda se qualcuno di loro l'abbia mai desiderato, scatenando una serie di flashback ambientati tre anni prima, ad uno dall'inizio della prima stagione. Phoebe non sopporta più le manie di Monica per l'ordine e la pulizia e decide di trasferirsi da sua nonna senza avvertire l'amica. La ragazza cerca di portare via poco a poco tutti i suoi oggetti. Chandler cerca un coinquilino e deve scegliere tra un fotografo e un attore di nome Joey. Il fotografo ha tutte le carte in regola per essere il coinquilino ideale (fotografa modelle e ha una sorella pornostar con una casa al mare) e, quando Joey si reca a vedere l'abitazione, Chandler cerca di liberarsi di lui perché ha già fatto la sua scelta. Al Central Perk, Monica e Chandler incontrano Rachel che racconta di essersi fidanzata ufficialmente con Barry. La ragazza confida alle amiche che desidererebbe avere un'ultima notte di passione con uno sconosciuto prima di sposarsi. Chandler cerca maldestramente di farsi notare, ma non riesce nel suo intento. Ross è in crisi con sua moglie Carol, ma quest'ultima sembra più serena dopo aver conosciuto Susan. Il fotografo viene intercettato dal signor Heckles che gli dice di essere lui il nuovo coinquilino di Chandler e il ragazzo se ne va. Chandler è costretto a richiamare Joey. Monica sembra interessata all'attore, ma quando lo invita per prendere da bere lui si spoglia completamente, imbarazzando la ragazza e mandando all'aria l'attrazione di lei per lui. Phoebe rivela a Monica di essersi trasferita a causa delle sue manie per la pulizia e di non volerla perdere come amica, perciò ha deciso di andarsene. Le due si salutano affettuosamente, ma Monica è triste per aver perso la sua coinquilina e dopo aver rivisto Rachel fidanzata e in procinto di avere tutto ciò che aveva sempre desiderato. Chandler e Joey iniziano a legare guardando Baywatch e bevendo birra. Chandler vede Monica triste e l'abbraccia per consolarla, dicendole che troverà presto un ragazzo e che è la donna più bella che conosca. Monica lo ringrazia e si rasserena, mentre Chandler torna nel suo appartamento. Ross scopre che sua moglie è lesbica e, disperato, si reca al Central Perk dove trova Phoebe. Qui la ragazza cerca di consolarlo e i due finiscono per baciarsi sul tavolo da biliardo. Ross e Phoebe vengono però interrotti dall'arrivo degli altri amici e Joey viene presentato ufficialmente al gruppo. Mentre Rachel sta guidando con le amiche in auto, ha una fantasia in cui sogna di andare a letto con Chandler.

Monica decide di acquistare un letto nuovo approfittando di una svendita nel negozio del marito di Janice. Quando l'oggetto viene consegnato, Monica non è in casa e Phoebe firma senza controllare. Quando la ragazza rientra, si accorge che le è stato consegnato un letto a forma di automobile. Monica si reca quindi al negozio con Joey per cercare di risolvere l'errore. Rachel organizza una serata con suo padre e Ross, ma i due non vanno molto d'accordo.

Joey è in difficoltà perché non sa come dire a Chandler di aver visto Janice che si baciava con il suo ex marito. Il ragazzo, quando lo scopre, non sa cosa fare perché Janice gli dice di amare sia lui che l'ex marito, così chiede consiglio a Joey. Quest'ultimo gli fa notare che la cosa più giusta è lasciare che Janice torni dal marito perché loro hanno un figlio e se si amano ancora sarebbe meglio lasciare che la loro famiglia possa riunirsi. Chandler, quindi, ricordando di aver avuto la stessa esperienza al divorzio dei suoi, decide di lasciare Janice. Prima di andare al lavoro, Ross affida Ben a Monica, ma Rachel se ne risente. La ragazza è convinta che il fidanzato non la ritenga capace di accudire un bambino. Phoebe intanto deve andare dal dentista, ma ha paura di sottoporsi alla visita perché ogni volta che vi si era recata in passato, era morta una persona a lei cara. Alla fine nessuna persona conosciuta da Phoebe muore e così esulta perché la maledizione è spezzata.

I ragazzi decidono di fare una partita a football. Monica vuole mettere in palio la "coppa Geller", il trofeo che lei e Ross utilizzavano quando erano piccoli e che il padre aveva gettato nel lago dopo che Monica aveva fratturato il naso di Ross.

Ross colpisce per sbaglio una piccola scout e la bambina si rompe una gamba. Mortificato dall'accaduto, il ragazzo si sostituisce alla piccola nell'attività di vendita di biscotti porta a porta. Rachel è stanca di fare la cameriera: vorrebbe lavorare nel campo della moda, ma non riesce a prendere una decisione. Accetta il consiglio di Chandler e si licenzia dal Central Perk, ma scopre che trovare un nuovo lavoro non è facile come pensava.

Chandler, ubriaco, va a letto con una delle sette sorelle di Joey, ma il giorno successivo non ricorda con chi ha passato la notte. Rachel intanto lascia il suo lavoro di cameriera su consiglio di Chandler e riesce a ottenere un colloquio nel settore che le interessa grazie ad un incontro fortuito con Mark, giovane di bella presenza, che scatena la gelosia di Ross. Un inquilino del piano superiore particolarmente rumoroso e affascinante suscita le attenzioni di Phoebe.

Rachel affronta il suo primo giorno di lavoro e Ross mostra la sua estrema gelosia nei confronti di Mark, il suo collega. Joey intanto ottiene un provino per un musical importante ma le sue doti canore non bastano, necessitano anche le sue doti di ballerino presenti purtroppo solo sul suo curriculum. Chandler va a una festa di addio al celibato di un suo cugino e conosce, insieme a Ross, una spogliarellista. Monica e Phoebe smascherano l'affascinante Julio, collega di Monica, che non apprezza le donne.

Monica per caso incontra Richard e decide di frequentarlo di nuovo intrattenendo, però, una relazione puramente fisica da amici con benefici. Monica inizialmente è euforica perché questo rende la relazione molto semplice, ma dopo una settimana Monica inizia a sentirsi troppo gelosa e vorrebbe ricominciare da capo la loro relazione, ma Richard le rammenta che loro vogliono ancora cose diverse, quindi decidono di smettere di vedersi definitivamente. Phoebe frequenta un ragazzo che indossa sempre i pantaloncini, ma non porta le mutande. Joey sta leggendo Shining ma, trovandolo troppo violento, decide di mettere il libro in freezer.

Phoebe rivede Leslie, la cantante che in passato si esibiva con lei. Chandler esce con una donna incontrata nel bagno degli uomini, una certa Ginger, che però è una ex di Joey, che aveva mollato perché le aveva buttato la gamba di legno nel fuoco.

Rachel è molto impegnata al lavoro e Ross cerca in tutti i modi di passare del tempo con lei, ma la cosa finisce per far arrabbiare Rachel. Phoebe inizia ad uscire con un diplomatico che però non conosce l'inglese e deve essere sempre accompagnato dal suo traduttore. Chandler e Joey vengono invitati in un locale da Chloe, la ragazza della copisteria, ma nessuno dei due sembra riuscire a far colpo su di lei. Rachel e Ross litigano e alla fine Rachel gli dice di volersi prendere una pausa. Ross raggiunge gli amici al locale, dal quale telefona a Rachel che, però, ha fatto entrare in casa Mark per parlargli di Ross che, sentendo la voce del collega di Rachel, fraintende la situazione e mette giù il telefono. Ubriaco, Ross finisce per andare a letto con Chloe, la ragazza della copisteria.

Da un messaggio lasciato sulla segreteria telefonica, Ross scopre che Rachel sta arrivando a casa sua per scusarsi. Chloe allora si nasconde dietro alla porta. Ross parla con Chandler e Joey e alla fine decide di fare in modo che Rachel non scopra il tradimento, ma alla fine la ragazza lo scopre tramite Gunter, il barista del Central Perk da sempre innamorato di lei. I due hanno una furiosa litigata in casa di lei mentre Monica, Joey, Chandler e Phoebe sono nascosti in camera di Monica ad ascoltare tutto. Dopo ore ed ore di silenzi, urla e discorsi, Rachel non riesce comunque a perdonare Ross, disperato per il proprio errore, e lo lascia definitivamente.

Ross e Rachel si contendono la compagnia degli amici. Chandler ricomincia a fumare, perché la rottura tra i due suoi amici gli riporta alla mente il divorzio dei genitori. I ragazzi - Ross escluso - partono per passare il weekend nella casa in montagna di Rachel, ma rimangono senza benzina in mezzo alla strada. Sarà proprio Ross a dover andare a prendere i suoi amici.

Frank comunica a Phoebe di volersi sposare con Alice, la sua insegnante di economia domestica. Chandler per smettere di fumare usa un nastro ipnotico consigliato da Rachel, ma dato che si rivolge ad una donna, comincia a comportarsi in maniera femminile. Nel frattempo Monica, a cui un miliardario eccentrico ha dato una mancia di 20.000 dollari, accenta un suo invito a cena (in una pizzeria a Roma), ed inizia ad uscirci.

Rachel scopre di non aver chiuso completamente la sua storia con Ross e quindi decide di voltare pagina consolandosi con Mark. Monica esce con un miliardario ma continua a non sentirsi attratta da lui. Joey invece ha delle difficoltà sul lavoro per la sua capricciosa collega, dalla quale poi si sentirà attratto.

Chandler esce per una serata con il capo di Rachel. Joey riesce a conquistare la sua collega Kate, ma lei non sentirà per lui quello che prova Joey per lei. Monica eredita dalla sua defunta zia una bellissima casa delle bambole e decide di giocarci insieme a Phoebe, ma la sua mania di controllo metterà in crisi il loro divertimento.

Peter acquista un locale e chiede a Monica di diventarne lo chef. Joey, triste per la sua Kate, si riprende impegnandosi nel periodo pasquale ad accudire un piccolo pulcino insieme a Chandler. Ross è entusiasta di apparire in tv ma Rachel si rompe una costola e Ross, per farle piacere, senza dirle niente della sua apparizione, le sta accanto, accompagnandola in ospedale.

Phoebe non vuole perdere la garanzia di un telefono rotto e resta al telefono di Monica e Rachel per delle ore. Il gruppo di amici si reca a vedere la commedia di Joey. Ross e Rachel portano i rispettivi partner.

Chandler riscuote la simpatia del suo datore di lavoro che, per complimentarsi con lui gli dà delle pacche sul sedere. Questo diventa un problema, considerando che i colleghi iniziano a diventare gelosi di lui e pensano sia un raccomandato. Phoebe chiede a Rachel il permesso di presentare Bonnie, una sua amica, a Ross. Rachel accetta sapendo che l'amica di Phoebe è calva, ma scopre poco dopo che la ragazza ha i capelli lunghi ed è molto carina perciò ha paura che possa piacere a Ross. Nel frattempo, Pete si cimenta nel campionato di lotta estrema, con pessimi risultati. Monica chiede al fidanzato di smettere, dopo essere stato ridotto male da un avversario, ma lui rifiuta. Per questo Monica lo lascia.

Phoebe trova una foto dei suoi genitori in compagnia di una loro amica di nome Phoebe. Dato che sul retro c'è scritto l'indirizzo, la ragazza decide insieme agli altri di andare al mare a trovarla. Rachel è gelosa di Bonnie, la fidanzata di Ross, ma quando lei non c'è, tra i due nasce nuovamente una certa alchimia. Chandler continua a domandare a Monica se non potrebbe essere un suo fidanzato. Bonnie arriva alla casa al mare e rovina i piani di Rachel. La ragazza consiglia alla rivale di tornare ad essere calva e quando Ross lo scopre si infuria e le chiede il motivo, scoprendo che Rachel è ancora innamorata di lui, così Ross e Rachel si baciano. Phoebe scopre che l'altra Phoebe è la sua vera madre (lei e i genitori di Phoebe avevano una relazione a tre, infatti suo padre era bigamo).