머리를 단장하겠다던 모니카가 머리를 땋지만 챈들러는 마음에 들어하지 않는다. 로스는 조이에게 찰리와의 사이를 털어놓고, 레이첼과 조이도 자신들의 관계를 밝히고 싶지만 로스는 남의 말을 들을 정신이 아니다. 둘의 사이를 모르는 로스는 우연히 조이와 레이첼이 키스하는 장면을 목격한다.

로스가 조이와 레이첼, 그리고 찰리를 저녁식사에 초대하지만 분위기는 이상해지고, 이를 수습하려는 로스는 뭔가에 쫓기는 사람처럼 횡설수설하더니 급기야 술에 취해 버린다. 로스를 밤새 돌봐 준 조이는 로스와 진지한 대화를 하고, 로스 역시 그의 진심을 알게 되며 레이첼과의 행복을 빌어 준다.

조이와 레이첼이 드디어 공식적인 첫 데이트를 하지만 너무 오랜 기간 친구 사이였기에 연인으로는 어색해 한다. 실수 연발을 통해 결국 그들의 사랑은 이렇게 끝이 나고, 예전의 이웃이었던 아만다가 찾아와 전에 피비가 모니카를 피했다는 얘기를 듣고 모니카와 피비는 말다툼을 하게 된다.

챈들러와 모니카가 주말 여행을 가려 하는 날이 엠마의 돌잔치 날, 결국 출발을 늦추고 파티에 참석한다. 선물을 준비 못한 조이는 급히 연출한 공연을 보여주고 호응을 얻지만 피비의 노래는 분위기를 깬다. 잘못 배달된 케익 때문에 나간 레이첼은 면허증 미소지로 경찰에 잡히고 만다.

조이가 추천한 입양 추천서가 좋은 평가를 받아 내심 못 미더워 했던 챈들러와 모니카를 기쁘게 한다. 농구장 멀티비전을 통해 청혼하는 커플을 보고 촌스럽다고 웃는 피비를 보고 그렇게 하려고 준비했던 마이크는 다시 계획을 짜지만 프로포즈를 하기도 전에 피비가 초를 친다. 레이첼의 동생 에이미가 찾아온다.

조이는 챈들러가 맡은 광고에 출연하고자 CF비디오를 건네 주지만 챈들러는 테잎을 보지 않고 사장 탓으로 돌리며 거절한다. 로스는 큰 프로젝트에 참여하고자 도전하지만 심사자는 찰리의 전 애인인 벤자민 호버트. 로스의 면접에 사적인 감정을 드러내며 찰리와 헤어져야 합격한다는 제안을 한다.

피비와 마이크는 결혼식 파티 비용을 아동복지기금으로 내고 시청에서 결혼하기로 하지만, 아름다운 결혼식과 좋은 일 사이에서 피비는 갈등을 한다. 챈들러와 모니카의 입양문제 때문에 온 복지사 로라가 조이와 사귄적이 있다는 걸 안 챈들러 부부는 혹시나 불이익을 당할까 그와 친구임을 감추려고 한다 .

모니카는 추수감사절을 준비하면서도 입양복지회에서 연락이 없는 게 불안하기만 하다. 다른 친구들은 하키를 보러 가네, 예쁜 아기 대회에 엠마를 내보내네 하며 모니카의 이런 마음을 몰라 준다. 모니카가 화를 내자 지나친 것 아니냐고 친구들이 항의하는 중에 입양대상자로 선정 되었다는 전화를 받게 된다.

입양신청자와의 최종 인터뷰에서 모니카와 챈들러 부부가 선정된 원인이 의사와 목사라는 직업때문이라고 한다. 서류상의 실수임을 감지한 모니카는 이번 기회를 놓칠세라 거짓말을 꾸며 낸다. 불안해하는 모니카를 설득하고 챈들러가 사실을 말하자 심사자는 자리를 떠나지만 챈들러는 간곡히 부탁을 한다.

챈들러와 모니카는 아이를 더 좋은 여건에서 키우고자 교외의 넓은 집을 알아보게 되지만, 이사할 것을 친구들이 알면 서운해할까 봐 몰래 공인중개사를 만난다. 이를 본 피비와 레이첼은 챈들러가 바람이 난 것으로 오해를 한다. 모니카에게 위로를 하던 친구들에게 결국 이사 계획을 말한다.

조이는 퀴즈쇼의 특별 게스트로 출연하지만 퀴즈를 제대로 풀지 못한다. 곧 결혼할 피비를 위해 처녀들만의 파티를 열어 스트리퍼를 부르지만 대머리의 땅딸보 아저씨가 와서 분위기를 깬다. 피비의 반응에 당황한 스트리퍼는 그 자리에서 30년간의 생활을 정리하고 만다. 챈들러와 로스는 오랜만에 대학 동문회에 간다.

피비와 마이크의 결혼식. 딸의 결혼식에 참석을 못하게 된 아버지 역할을 조이가 맡게 되고, 레이첼은 신부의 들러리로, 모니카는 들러리 겸 기획으로 진두지휘한다. 하지만 로스와 챈들러는 아무것도 맡지 못해 서운해 하던 차에 신랑 들러리가 펑크가 나자 한 사람을 골라야 하는 일이 생긴다.

조이는 불어로 하는 연극 오디션이 있어 신혼여행에서 돌아온 피비에게 불어를 배우지만 하루아침에 이루어질 일은 아니다. 하나하나 차근차근 가르쳐 오디션을 치르지만 감독자에게는 불어가 아닌 낯선 언어처럼 들린다. 레이첼은 갑자기 심장마비로 쓰러진 아버지를 문병하러 로스와 같이 간다.

로스는 정식 교수 자리에 합격을 한다. 레이첼은 구찌에서 면접 연락을 받아 면접을 보러 가지만 새로운 면접을 보는 상사와의 식사 자리에 공교롭게도 현재의 랄프 로렌 상사가 있다. 모니카와 챈들러는 그들의 새 집이 너무 마음에 들지만 친구들은 그들이 자신들과 떨어져서 산다는게 별로다.

파리로 가려는 레이첼의 송별파티에 모인 모든 친구들은 섭섭한 마음을 감추지 못한다. 레이첼이 로스만 뺀 모든 친구들을 한 명씩 따로 불러 작별 인사를 하자, 광분한 로스는 레이첼에게 화를 낸다. 이런 와중에 에리카는 갑자기 진통을 느껴 챈들러와 모니카는 함께 병원으로 달려가게 된다.

로스와 피비는 레이첼을 쫓아 공항으로 가지만 실수로 다른 공항에 도착한다. 출발 직전의 레이첼을 간신히 만난 로스는 레이첼에 대한 마음을 고백하지만, 레이첼은 결국 비행기에 올라탄다. 집으로 돌아 온 로스는 자동응답기에서 레이첼이 비행기에서 내렸다는 메세지를 듣게 된다.

이대로 영영 헤어지는 줄 알았지만 극적으로 재회하게 된 로스와 레이첼은 앞으로의 삶을 쭉 함께 하기로 결정을 내린다. 한편, 챈들러와 모니카는 아이를 키우기 위한 교외의 집으로 이사하기 위한 이삿짐 정리를 끝낸다. 조이는 그만 병아리와 오리 새끼를 풋볼 테이블에 빠트리고 만다.