Dean vuelve a emerger del Purgatorio, pero no está solo. Se dirige directamente a Sam, pero la reunión no es exactamente lo que pensaba que sería. Sam deja todo para unirse a su hermano, pero dejar la vida que había llegado a disfrutar resulta ser más difícil de lo que imaginaba.

Kevin les pide a Sam y Dean que recojan a su madre. Cuando llegan, ven que Crowley la tiene rodeada de los demonios, por lo que decidieron rescatarla y se la llevan con ellos en su búsqueda de la tableta. Sin embargo, pronto descubren que Kevin no estaba bromeando cuando dijo que su madre era una mujer de carácter fuerte cuando ella trata de detener a Crowley.

Sam y Dean investigan un extraño asesinato en una ciudad universitaria. Siguiendo la pista a un sospechoso irrumpen en un apartamento en el que encuentran dos cadáveres y un ordenador portátil con claves, algunas imágenes y un vídeo perturbador.

Benny decide llamar a Dean en busca de ayuda después de recibir una brutal paliza de un grupo de vampiros. Dean hace las maletas inmediatamente y le dice a un confundido Sam que se tomará un día de asuntos personales.

Sam y Dean se encuentran a Garth y trabajan juntos en un caso sobre un espectro que posee a las personas haciendo que estas saquen toda su ira contra otra persona.

Sam y Dean se quedan se quedan sorprendidos cuando Castiel aparece de repente en la Tierra sin ningún recuerdo de cómo escapó del Purgatorio. Mientras tanto, la Sra. Tran encarga a una bruja que construya una bomba demonio.

Castiel les dice a Sam y Dean que él está decidido a convertirse en un cazador como ellos. A los Winchester no les agrada la idea pero junto al ángel investigan un caso en el que a un hombre se le reventó literalmente el corazón, saliendo de su pecho.

Sam le pide a un cazador llamado Martin que vigile a Benny sin decirle nada a Dean. Martin le dice a Sam que hay un vampiro asesino y Sam cree que es Benny pero Dean defiende a su amigo. Cuando Martín decide encargarse él mismo del asunto las cosas se complican y Dean se ve obligado a tomar una decisión muy difícil.

Sam perdona a Dean por haberlo engañado para alejarse de Benny. Sam se encuentra con Amelia y hacen un pacto: se verán al día siguiente; si ambos llegan estarán juntos, pero si uno de los dos falta, la decisión habra sido tomada y no se volveran a ver.

Sam y Dean están investigando las misteriosas muertes de jugadores de rol cuando se encuentran con la reina de los jugadores, que resulta ser Charlie Bradbury, (Felicia Day) quien les ayudó a destruir a Dick Roman y ahora tiene una nueva identidad y una nueva vida.

En 1958 un hombre intenta escapar del ataque del demonio Abaddon durante su ceremonia de iniciación como hombre de letras. El hombre, llamado Henry Winchester, logra salvarse abriendo un portal hacia otro lugar, pero algo sale mal y aparece en el motel donde Sam y Dean están descansando.

Sam y Dean investigan la muerte del Rabino Bass por combustión espontánea. El caso se complica cuando descubren que el rabino estaba investigando sobre nigromantes nazis.

Sam y Dean se transladan al almacén de los hombres de letras. Mientras Dean disfruta de su primera habitación, Kevin logra descifrar la primera palabra de Dios que dice que deben superar tres pruebas. Sam encuentra un caso de Trato Demoníaco.

Un oficial de policía que se convirtió a la hechicería trabjando un caso con Sam y Dean, está dominado por pesadillas en las que mata a personas inocentes.

Sam y Dean se quedan paralizados cuando investigan un posible caso zombi donde un hombre amnésico muere y se autorevive una vez al día.

Castiel le dice a Sam y a Dean que Crowley ha liberado varios demonios en un pequeño pueblo para que busquen la cripta de Lucifer, que guarda un preciado activo.

Sam y Dean investigan algunas matanzas recientes de vampiros y se sorprenden al saber que la adolescente cazadora, Krissy Chambers, está involucrada.

Sam y Dean se reúnen con Kevin para hacerle frente a Crowley cuando este juega con la mente de Kevin. Los hermanos eventualmente forman equipo con un nuevo reaper llamado Ajay (Assaf Cohen), el cual le ayudará a Sam pasar la segunda prueba de cerrar las puertas del infierno. Mientras tanto, Dean recibe la visita del ángel Naomi y le hace darse cuenta de que necesita hablar con Kevin, pero éste parece tener un interés oculto.

Dean despierta en un videojuego en 1951 en 24 horas antes se encuentran con Charlie juntos trabajan en el caso de un Djinn, quien rapta a Charlie después de que Sam y Dean la encuentran no pueden despertarla así que dean toma la raíz del sueño africana para entrar en el sueño de Charlie y la hace despertar. Ella se marcha y Dean le dice a Sam que deben de buscar a Kevin.

Después de recibir un mensaje de Kevin, Sam y Dean intentan descubrir el tercer juicio. Los chicos hacen un descubrimiento que los envía a un casino en Colorado.

Conforme se acerca el tercer juicio, Sam y Dean se reúnen con Castiel. Se tropiezan con un filme no descubierto, que podría resultar la clave para el tercer juicio.

Con Crowley a punto de deshacer todo lo bueno que han hecho los cazadores, Sam y Dean se encuentran acorralados. Pero con la ayuda de Kevin, los hermanos Winchester se ven obligados en un último juego contra el Rey del Infierno. Metatron inicia un plan con Castiel para derrotar a Naomi y a la burocracia de los Cielos.