Po czterech miesiącach Dean budzi się w sosnowej trumnie. Został uwolniony z piekła. Udaje mu się znaleźć Sama i Bobby'ego, jednak radość nie trwa długo, gdyż muszą się dowiedzieć, kto lub co wyciągnęło Deana z piekła i czego chce w zamian.

Sam i Dean są zaskoczeni, kiedy duchy Meg i agenta Henricksena pojawiają się i oskarżają Winchesterów o to, że ich zawiedli. Zdruzgotani tym faktem bracia muszą wziąć się w garść, żeby uratować Bobby'ego, którego poczucie winy jest zbyt wielkie, żeby podjać walkę ze złymi duchami dzieci, których nie udało mu się uratować.

Dean przenosi się w czasie i jest zszokowany, kiedy odnajduje się w Lawrance, w stanie Kansas. Szok zmienia się w zaskoczenie, kiedy wpada na młodych Johna i Mary Winchesterów, którzy właśnie się zakochali. Dean nie wie, dlaczego został cofnięty w czasie, więc zaczyna cieszyć się spędzając czas z rodzicami i dotąd nieznanym mu dziadkiem, który ukrywa sekret będący źródłem wszystkich kłopotów Sama i Deana.

Dean i Sam są na tropie kilku morderstw, które miały miejsce na Oktoberfest. Pierwsza znaleziona ofiara miała ślady ugryzienia na szyi, co wskazywałoby na wampira, lecz druga ofiara wygląda, jakby zaatakował ją wilkołak. Po tym jak z krypty wychodzi mumia, Dean sądzi, że zmiennokształtny demon terroryzuje miasto pod postaciami potworów ze starych filmów z Hollywood.

Sam i Dean prowadzą śledztwo w sprawie tajemniczyej serii zgonów z przerażenia. Podczas wizyty w kostnicy Dean zaraża się chorobą, której początkowo objawami jest ogólny niepokój, lecz potem infekcja postępuje, zaczyna wzbudzać strach u nosiciela, a ostatecznie zatrzymuje bicie serca. Sam i Bobby muszą znaleźć źródło tej choroby, zanim Dean umrze i zostanie odesłany do piekła.

Kilka dni przed Halloween Sam i Dean prowadzą śledztwo w sprawie dwóch tajemniczych zgonów w małym miasteczku. Bracia znajdują Worki Złego Uroku i odkrywają, że za morderstwami stoi wiedźma, która składa ludzi w ofierze, żeby wezwać potężnego demona zwanego Samhain. Castiel przybywa do miasta i oświadcza Samowi i Deanowi, że uwolnienie Samhaina jest jedną z pięczęci, które więzią Lucyfera. Castiel przyzywa zatem wykwalifikowanego anioła, jakim jest Uriel w celu zrównania miasteczka z ziemią.

Sam i Dean prowadzą śledztwo w małym miasteczku, gdzie spełniają się wszystkie wypowiedziane życzenia. Pluszowy piś staje się żywy, ktoś wygrywa na loterii, a rasowy kujon podrywa seksowną laskę. Bracia zają sobie sprawę, że wszyscy póki co są szczęśliwi, lecz to nie potrwa długo, a skutki będą fatalne.

Ruby mówi Samowi i Deanowi, że potężny demon Alastair poszukuje dziewczyny imieniem Anna, która może słyszeć rozmowy aniołów. Starają się odszukać Anne, ale kiedy im się to udaje, atakuje Alastair i Ruby udaję się uciec z dziewczyną. Wierząc, że to była pułapka, Dean wścieka się na Sama za to, że uwierzył Ruby, więc Sam mówi mu, co działo się podczas tych miesięcy, gdy Dean był w piekle i jak Ruby uratowała mu życie. Castiel i Uriel powracają z zamiarem zabrania Anny, ale z powodów, które podejrzewa Dean

Anna zaczyna powoli przypominać swoją przeszłość, a Sam i Dean zdają sobie w końcu sprawę, dlaczego Castiel i Uriel chcą ją zabić. Bracia jednak nie zgadzają się z rozkazami aniołów i próbują pomóc Annie w przypomnieniu ważnej rzeczy z przeszłości, aby uratować jej życie. W tym czasie Alastair wraz z innymi demonami polują na Annę i Winchesterów.

Sam i Dean prowadzą śledztwo w sprawie ducha młodej kobiety w opuszczony domu, jednak po jakimś czasie do nawiedzonej posiadłości wprowadza się rodzina i rzeczy się komplikują. Braciom nie udaje się namówić rodziny do wyprowadzki, ale po tym jak syn zostaje porwany przez ścianę, rodzice proszą Sama i Deana o uratowanie chłopaka.

Tajemnicza śmierć powoduje, iż Sam i Dean jadą do miasta, w którym roi się od starodawnych magików. Ich śledztwo doprowadza ich do Charliego, Jaya i Vernona, trojga przyjaciół, którzy kiedyś byli słynnymi magikami, jednak teraz zostali zastąpieni przez młodsze pokolenie. Jeden z nich zawarł umowę i dostał prawdziwą magiczną moc, lecz cena tego była bardzo wysoka. Bracia muszą odkryć, jak odwrócić zaklęcie, zanim komuś stanie się krzywda.

Sam i Dean pracują pod przykrywką, próbując rozwikłać zagadkę serii morderstw w ich starym liceum. Sprawa przywołuje wspomnienia z dawnych czasów, kiedy nad Samem wciąż znęcały się szkolne oprychy, podczas gdy Dean cieszył się popularnością wśród rówieśników.

Sam i Dean przyjeżdżają do małego miasteczka w stanie Iowa, gdzie trzech mężczyzn z niewyjaśnionych powodów pobiło swoje żony na śmierć. Chłopaki uświadamiają sobie, że za morderstwami stoi Syrena, stworzenie mogące przybierać różnorakie kształty, desperacko potrzebujące miłości i zmuszające ludzi, by wyniszczyli samych siebie okazując tym poświęcenie. Ostatecznie, Syrena rzuca zaklęcie na Sama i Deana i zmusza ich do walki na śmierć i życie przeciwko sobie.

Sam i Dean prowadzą śledztwo w miasteczku, gdzie ludzie nie umierają. Odkrywają, że zaginął Kosiarz i zwracają się po pomoc do Pameli. Zostają wysłani do świata duchów, żeby rozwikłać zagadkę i przychodzi im stanąć twarzą w twarz z Alastairem, który porwał Kosiarzy, żeby złamać kolejną pieczęć.

Ktoś znalazł miecz Lucyfera i używa go do zabijania aniołów. Castiel i Uriel pojmują Alastaira i proszą Deana, żeby wykorzystał nabyte w piekle umiejętności do wydobycia z niego, przy pomocy tortur, informacji potrzebnych do powstrzymania morderstw. Sam martwi się, czy Dean sobie poradzi, ale ten zgadza się. Jednak świat Deana zawala się, kiedy Alastair ujawnia pewne szokujące fakty.

Dean i Sam prowadzą bardzo normalne i oddzielne życia. Dean jest pracownikiem korporacji, który lubi zdrowe napoje i słucha w radio wiadomości zamiast rocka. Pracuje w firmie o nazwie Sandover Bridge&Iron Company razem z Samem, który zajmuje stanowisko pomocnika technicznego. Wydaje się, że bracia wcale się nie znają. Jednak gdy ich współpracownicy zaczynają popełniać samobójstwa na niepokojącą skalę, Dean i Sam pracują ramię w ramię, by rozwiązać zagadkę morderstw.

Sam i Dean są zszokowani, kiedy odkrywają serię książek pt. Supernatural, które dokładnie opisują ich życie, życie łowców demonów. Odnajdują autora, Carvera Edlunda, który tłumaczy, że miał wizje na temat braci, które później wykorzystał w książkach. Chuck ujawnia, że Lilith wkrótce się pojawi oraz, że ma plany wobec Sama.

Dziewiętnastoletni Adam dzwoni do Sama i Deana, ponieważ poszukuje Johna Winchestera, twierdząc, że jest jego synem. Dean i Sam spotykają się z Adamem, podejrzewając, że jest demonem, który chce złapać ich w pułapkę. Jednak odkrywają, że ojcem chłopaka rzeczywiście był John. Adam opowiada o swoim zwyczajnym dzieciństwie, co doprowadza Deana do szału.

Castiel objawia się Deanowi we śnie i mówi, że ma mu do powiedzenia coś ważnego, ale muszą spotkać się gdzieś na osobności. Dean i Sam szukają Castiela, ale zamiast tego znajdują Jimmy'ego, człowieka, którego ciało przywdziewa Castiel, który ma szczątkowe wspomnienia z bycia aniołem. Jimmy chce wrócić do rodziny i normalnego trybu życia, ale Dean i Sam obawiają się o jego bezpieczeństwo.

Dean i Bobby zamykają Sama w duchoodpornym schronie zbudowanym przez Bobby'ego, aby mógł się oczyścić z krwi demona. Jednak Bobby zauważa, że łamane są kolejne pieczęcie. Mówi Deanowi, że powinni wypuścić Sama, by pomógł im zwalczyć nadciągającą apokalipsę. Dean nie zgadza się i prosi o pomoc Castiela. Dochodzi do poważnej konfrontacji między braćmi.

Nadchodzi apokalipsa, a Sam i Dean przygotowują się do walki na różne sposoby. Sam przyłącza się do Ruby, chcąc ostatecznie zgładzić Lilith, podczas gdy Castiel i Zachariasz wyjaśniają Deanowi, że nadszedł czas, aby odegrał swoją rolę w powstrzymaniu Lucyfera.