In het begin van seizoen 14 went Jack aan het leven als mens, roept Sam overal hulp in om Dean op te sporen, en vertilt Castiel zich wanneer hij een onbetrouwbare bron ontmoet.

Sam, Mary en Bobby krijgen een aanwijzing over waar Dean is en gaan op onderzoek uit. Intussen geeft Castiel Jack advies.

Sam probeert uit te vinden wat er met Dean is gebeurd en roept de hulp in van sheriff Jody Mills, die zonder het te weten al met de zaak bezig is.

Dean blijft worstelen en Sam moet snel reageren wanneer een actieheld tot leven komt en de hoofdpersonen terecht komen in een Halloween-griezelfilm.

Bij een jachtpartij raakt Maggie vermist zodat Sam, Dean, Mary en Bobbie achter haar aan moeten, maar geconfronteerd worden met hun ergste nachtmerries.

Terwijl Sam en Charlie Bradbury samenwerken bij hun onderzoek naar willekeurige verdwijningen, overtuigt Jack Dean om samen met hem op jacht te gaan.

Terwijl Sam en Castiel een sjamaan opsporen, vraagt Jack Dean om hulp bij het mens-zijn. Nick verdwaalt steeds verder op een duister pad.

Sam en Dean werken samen met een onverwachte bondgenoot, waarbij twee levens een nieuwe wending krijgen. Intussen brengt Castiel een offer als een duistere macht de Hemel aanvalt.

Sam en Dean roepen de hulp in van hun vriend Garth om informatie te krijgen over Michaels plannen, maar dit gevecht lijken ze niet te kunnen winnen.

Michael pakt weer de macht over Dean en zijn leger monsters nadert. Sam verzint een plan om Dean te bereiken en Michael te stoppen voordat er nog meer doden vallen.

Dean komt nader tot Mary en Donna en Sam moet een onvoorstelbare keuze maken. Nick vindt eindelijk het antwoord dat hij zocht.

Sam en Dean zoeken uit hoe ze het bloedvergieten moeten stoppen wanneer Donatello per ongeluk de volgorde van toekomstige profeten door elkaar haalt. Nick komt zijn verleden tegen.

Sam en Dean zoeken een oplossing voor hun jongste probleem, maar vinden een heleboel meer dan ze hadden verwacht.

Wanneer Dean en Jack op weg gaan naar een oude vriend, volgen Sam en Castiel een spoor naar een schijnbaar idyllisch zuidelijk stadje waar niets is wat het lijkt.

Sam en Dean staan stomverbaasd als ze een monster tegenkomen waar ze nog nooit van hebben gehoord. Intussen doet Jack zijn best om indruk te maken op een nieuwe groep vrienden.

Sam en Dean haasten zich om een vriend te helpen. Intussen maakt Mary zich zorgen over hoe het met Jack gaat en vraagt Castiel hulp van Jo/Anael om een mirakel op te sporen.

Sam en Dean blijven zich zorgen maken over Jacks ziel.

Sam, Dean en Castiel onderzoeken een reeks verdachte sterfgevallen met een Bijbels element.

De hel breekt los in de laatste aflevering van het seizoen wanneer Jack genoeg heeft van alle leugens en Sam, Dean en Castiel in een episch gevecht terecht komen.